Fenilalanina

Qué es la fenilalanina

Su nombre proviene de dos raíces: "fenilo" (del griego φαίνω, phaínō, "brillar, hacer visible", en referencia al grupo fenilo que se aisló del gas del alumbrado) y "alanina", el aminoácido más sencillo con cadena lateral, del que la fenilalanina es un derivado por sustitución de un hidrógeno por un anillo bencénico.

La primera descripción data de 1879, cuando Schulze y Barbieri identificaron un compuesto de fórmula C₉H₁₁NO₂ en plántulas de altramuz amarillo (Lupinus luteus). Tres años más tarde, Erlenmeyer y Lipp consiguieron sintetizarla en el laboratorio a partir de fenilacetaldehído, ácido cianhídrico y amoníaco. La molécula que se encuentra en las proteínas de los seres vivos es la forma L (L-fenilalanina).

Metabolismo y relevancia bioquímica

El organismo humano no dispone de la maquinaria enzimática necesaria para construir el anillo bencénico, de modo que la fenilalanina debe obtenerse de las proteínas de la dieta. Los alimentos con mayor contenido son las carnes, el pescado, los huevos, los lácteos y las legumbres.

Una vez absorbida, la mayor parte de la fenilalanina se hidroxila en el hígado por acción de la fenilalanina hidroxilasa, una monooxigenasa que requiere tetrahidrobiopterina (BH₄) como cofactor. El producto de esa reacción es la tirosina, que pasa a servir como punto de partida para varias rutas: la síntesis de adrenalina, noradrenalina y dopamina en el sistema nervioso y la médula suprarrenal; la formación de hormonas tiroideas (tiroxina y triyodotironina); y la producción de melanina en los melanocitos.

Cuando la hidroxilasa falta o funciona de forma insuficiente, la fenilalanina se acumula en el plasma y se desvía hacia una ruta alternativa de transaminación que genera fenilpiruvato, fenilactato y fenilacetato. Esa acumulación es la base bioquímica de la fenilcetonuria.

Formas y uso industrial

Existen dos enantiómeros de la fenilalanina. La L-fenilalanina es la forma biológica, codificada por los codones UUU y UUC del código genético. La D-fenilalanina, de origen sintético, se ha investigado por su posible capacidad de modular la degradación de encefalinas endógenas, aunque las evidencias clínicas son limitadas.

En la industria alimentaria, la fenilalanina forma parte del edulcorante aspartamo (un dipéptido de ácido aspártico y fenilalanina). Los productos que contienen aspartamo deben indicarlo en su etiquetado, precisamente porque las personas con fenilcetonuria necesitan controlar su ingesta total del aminoácido.

Preguntas frecuentes

¿Qué papel desempeña la fenilalanina en el sistema nervioso?

Indirecto, pero relevante. La fenilalanina no actúa ella misma como neurotransmisor; lo que hace es proporcionar la tirosina que el organismo transforma en dopamina, noradrenalina y adrenalina. Sin un aporte suficiente de fenilalanina, la producción de esos neurotransmisores podría verse comprometida, aunque en la práctica las dietas habituales proporcionan cantidades más que suficientes.

¿La tirosina puede sustituir a la fenilalanina en la dieta?

Parcialmente. La tirosina cubre sus propias necesidades metabólicas (síntesis de catecolaminas, melanina, hormonas tiroideas), pero no puede convertirse de vuelta en fenilalanina. Si la dieta no aporta fenilalanina, el organismo no puede fabricar la cantidad necesaria para la síntesis proteica. En cambio, un aporte generoso de tirosina sí reduce la cantidad de fenilalanina que necesita desviarse hacia esa ruta.

¿Por qué los envases de alimentos advierten "contiene fenilalanina"?

Por el aspartamo. Para la población general, la fenilalanina del aspartamo no supone ningún problema. Para quienes padecen fenilcetonuria, cualquier fuente adicional de fenilalanina debe tenerse en cuenta en el cálculo dietético diario, y la advertencia del etiquetado les permite hacerlo.

Referencias

1. MedlinePlus (NIH). Fenilcetonuria.
2. Manual MSD (versión para profesionales). Fenilcetonuria (PKU).
3. Real Academia Nacional de Medicina. Diccionario de términos médicos. Entrada: fenilalanina.
4. Real Academia Española. Fenilalanina. Diccionario de la lengua española.