Triptófano

Qué es el triptófano

En 1890 el químico alemán Richard Neumeister investigaba una reacción de color que aparecía al digerir proteínas con tripsina, la enzima pancreática. Como no logró identificar la sustancia responsable, la bautizó "tryptophan": trypto-, por su origen en la digestión tríptica, y el griego phainein, mostrarse o aparecer. Once años tardó en aislarse de verdad. Lo consiguieron en Cambridge Frederick Gowland Hopkins y su discípulo Sydney Cole en 1901, a partir de la digestión de caseína: de 600 gramos de esta proteína obtuvieron apenas 4,8 gramos de triptófano, un rendimiento que ya anunciaba lo poco abundante que es. Hopkins recibiría el Nobel de Fisiología o Medicina en 1929, aunque por otro hallazgo, el de las vitaminas.

Químicamente pertenece al grupo de los aminoácidos aromáticos, junto con la fenilalanina y la tirosina, aunque su cadena lateral no es un simple anillo bencénico sino un indol, una estructura bicíclica que resulta de fusionar un anillo de benceno con uno de pirrol. Es la cadena lateral más compleja de los veinte aminoácidos que forman las proteínas humanas, con la fórmula molecular C11H12N2O2.

Que el organismo no pueda fabricarlo fue precisamente lo que Hopkins demostró entre 1906 y 1907, sentando así el concepto de aminoácido esencial. Correspondió más tarde al bioquímico estadounidense William Cumming Rose, en los años treinta y cuarenta del siglo pasado, fijar la lista completa de los aminoácidos esenciales en el ser humano y las cantidades diarias necesarias de cada uno.

Una vía metabólica minoritaria, pero la que le ha dado fama

La reputación popular del triptófano como aminoácido de la serotonina no se corresponde con su destino metabólico mayoritario. Cerca del 95 % del triptófano de la dieta se degrada por la vía de la quinurenina, cuyo primer paso rompe el anillo indólico y que termina, en una fracción de esas moléculas, sintetizando NAD, la coenzima que interviene en la respiración celular. Por esa misma vía, y con una eficiencia media de conversión de 60 miligramos de triptófano por cada miligramo obtenido, el organismo fabrica también parte de la niacina o vitamina B3 que necesita. Cuando la dieta es pobre en ambas sustancias a la vez (algo que ocurrió históricamente en poblaciones cuya alimentación dependía casi en exclusiva del maíz, un cereal escaso en triptófano) puede aparecer la pelagra.

Solo alrededor del 1 % del triptófano sigue la vía que lo hizo célebre: la hidroxilación a 5-hidroxitriptófano y, después, la descarboxilación a serotonina. Esta, a su vez, puede acetilarse y metilarse para dar melatonina. Es una vía minoritaria en términos cuantitativos. Su disponibilidad en el cerebro no depende solo de cuánto triptófano se ingiera, sino de un detalle que rara vez se menciona: compite con otros aminoácidos neutros de cadena larga (como la fenilalanina, la tirosina o la leucina) por el mismo transportador que atraviesa la barrera hematoencefálica, de modo que la proporción entre ellos importa tanto como la cantidad absoluta.

Diferenciación con el 5-hidroxitriptófano

El 5-hidroxitriptófano (5-HTP) no es el triptófano, sino el metabolito que resulta de su primer paso de transformación por la enzima triptófano hidroxilasa. A diferencia del triptófano, no compite con otros aminoácidos neutros por el transportador de la barrera hematoencefálica, así que la cruza con más facilidad. Ninguno de los dos compuestos se sintetiza a partir de fuentes vegetales por vías industriales sencillas; el 5-HTP que se comercializa como ingrediente aislado suele obtenerse de la semilla de Griffonia simplicifolia, una planta africana.

Preguntas frecuentes

¿De dónde viene el nombre triptófano?

De la digestión tríptica que lo reveló por primera vez. Neumeister unió trypto-, referido a la tripsina, con el griego phainein, aparecer, para nombrar una sustancia que en 1890 todavía no había conseguido aislar en estado puro.

¿Es cierto que el pavo da sueño por su triptófano?

No especialmente. El pavo no contiene más triptófano por gramo que el pollo o muchas otras carnes; la somnolencia de las sobremesas navideñas tiene más que ver con el volumen total de la comida, el aporte de hidratos de carbono y, en muchas mesas, el alcohol, que con este aminoácido en concreto.

¿Cuál es el aminoácido esencial menos abundante en las proteínas?

El triptófano. Es, de los nueve aminoácidos esenciales en el adulto, el que aparece en menor proporción en la mayoría de las proteínas de origen animal y vegetal, lo que ya sorprendió a Hopkins y Cole por el escaso rendimiento de su primera extracción.

¿Todo el triptófano que se ingiere termina convertido en serotonina?

No. La inmensa mayoría se destina a la síntesis de proteínas o a la vía de la quinurenina. Únicamente una fracción minoritaria, en torno al 1 %, se convierte en serotonina y, después, en melatonina.

Referencias

1. MedlinePlus (Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.). L-triptofano.
2. National Institutes of Health, Office of Dietary Supplements. Niacin, Health Professional Fact Sheet.
3. University of Cambridge, Department of Biochemistry. The foundations of metabolism.
4. National Center for Biotechnology Information (NCBI/NIH). The kynurenine pathway and tryptophan metabolism.