Econazol

Qué es el econazol

El econazol es un derivado sintético del imidazol, el anillo de cinco átomos con dos nitrógenos que da nombre a toda una familia de antifúngicos. Se formula casi siempre como sal de nitrato (nitrato de econazol) y se presenta en crema, solución y polvo para la piel, además de en preparados de uso vaginal. La molécula fue patentada en 1968 y empezó a usarse en 1974, dentro de la primera generación de antifúngicos azólicos que Janssen y otras compañías introdujeron entre finales de los sesenta y mediados de los setenta.

Su parentesco con el miconazol no es casual: las dos moléculas se construyen sobre el mismo esqueleto y se diferencian en un solo átomo de cloro. Ese detalle químico mínimo basta para que sean fármacos distintos, con nombres propios y su propia autorización. El econazol se pensó desde el principio para actuar en la superficie. Aplicado sobre la piel, apenas la atraviesa, de modo que su acción se concentra donde vive el hongo y casi nada llega al resto del organismo. Esa vía doble (dermatológica y ginecológica) explica los dos códigos ATC del resumen.

Cómo bloquea la síntesis de ergosterol

Las células de los hongos rodean su interior con una membrana en la que el ergosterol cumple el papel que en las células humanas desempeña el colesterol: mantenerla estable y con la fluidez adecuada. Ese esterol no aparece de la nada. La célula lo fabrica a partir del lanosterol mediante una cadena de reacciones, y una de las enzimas de esa cadena, la 14-alfa-desmetilasa, pertenece al sistema del citocromo P450.

Ahí es donde interviene el econazol. Al inhibir esa enzima, el hongo deja de convertir lanosterol en ergosterol y, además, va acumulando esteroles anómalos metilados que no encajan bien en la membrana. El resultado es una envoltura defectuosa: pierde su permeabilidad normal, los orgánulos internos se desorganizan y la célula deja de dividirse. Con ello basta para frenar el crecimiento del hongo, un efecto que se describe como fungistático.

A concentraciones altas el fármaco va más lejos y daña directamente la membrana, lo que provoca la muerte de la célula. Entonces se comporta como fungicida. La selectividad tiene una explicación sencilla: el ergosterol importa mucho más a la membrana del hongo que a la humana, y el econazol se une con más afinidad a la enzima fúngica que a las equivalentes del ser humano. Se le atribuye también un tercer mecanismo, la inhibición de una ATPasa de la membrana, aunque su peso real es menos conocido.

Frente a qué microorganismos actúa

El econazol tiene un espectro amplio para lo que cabría esperar de un antifúngico de aplicación local. Cubre los tres géneros clásicos de dermatofitos responsables de las tiñas (Trichophyton, Epidermophyton y Microsporum), las levaduras del género Candida (entre ellas Candida albicans) y Malassezia furfur, el hongo implicado en la pitiriasis versicolor.

Lo que llama la atención es que su actividad no se limita a los hongos. El econazol inhibe también algunas bacterias grampositivas, lo que lo hace útil frente al eritrasma, una infección cutánea causada por una corinebacteria. Y hay un dato que trasciende la dermatología: la enzima que el fármaco bloquea, el citocromo P450 de tipo 14-alfa-desmetilasa, existe también en ciertos protozoos y micobacterias. Por eso el econazol ha sido objeto de estudios de reposicionamiento contra la leishmaniosis y la tuberculosis, todavía en fase experimental.

Preguntas frecuentes

¿De dónde viene el nombre econazol?

El nombre no procede del griego ni del latín, sino de la propia nomenclatura farmacológica. La terminación -azol remite al anillo de imidazol de la molécula, y el segmento -conazol identifica a la familia de antifúngicos azólicos derivados del trabajo original sobre el miconazol. Es, en la práctica, una etiqueta química convertida en nombre.

¿En qué se diferencia del clotrimazol?

Ambos nacieron casi a la vez y comparten oficio: el clotrimazol se introdujo en 1969 y el econazol en 1974, y los dos son imidazoles tópicos que bloquean la síntesis de ergosterol. Las diferencias están en la química de cada molécula y en los matices de su espectro, no en el mecanismo, que es el mismo. El econazol, además, procede de la línea del miconazol, mientras que el clotrimazol surgió de una investigación distinta.

¿Por qué solo se usa por vía tópica?

Porque para eso se diseñó. El econazol se absorbe muy poco a través de la piel; tras su aplicación no se detectan concentraciones medibles en la sangre. Esa característica, que sería un inconveniente en un fármaco pensado para actuar en un órgano interno, resulta idónea para tratar infecciones que se asientan en la capa superficial de la piel o las mucosas: el principio activo permanece donde se necesita y no se reparte por el cuerpo. Los antifúngicos azólicos que sí actúan por vía sistémica, como el fluconazol o el itraconazol, pertenecen a generaciones posteriores y tienen una química adaptada a ese fin.

Referencias

1. Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (AEMPS). Centro de Información de Medicamentos (CIMA).
2. Asociación Española de Pediatría (AEP), Pediamécum. Econazol.
3. Heeres J, Meerpoel L, Lewi P. Conazoles. Molecules (NCBI).
4. MedlinePlus (NIH). Econazol tópico.