Norfloxacino

Qué es el norfloxacino

Su punto de partida fue el ácido nalidíxico, la primera quinolona, introducida en 1962. Sobre ese esqueleto, los químicos de la compañía japonesa Kyorin añadieron dos piezas: un átomo de flúor en la posición 6 del anillo y un grupo piperazina en la posición 7. La combinación multiplicó la potencia y amplió el espectro frente a bacterias gramnegativas y grampositivas. Su fórmula molecular es C16H18FN3O3. Dentro de las fluoroquinolonas es, con todo, la de menor actividad: su concentración inhibitoria mínima llega a ser de cuatro a ocho veces mayor que la del ciprofloxacino, la molécula que poco después la superaría.

Por vía oral se absorbe de forma incompleta y sus niveles en sangre son bajos, lo que limita su utilidad en las infecciones que afectan a órganos internos. La orina es otra historia: allí se acumula en cantidades muy superiores a las del plasma. Ese comportamiento explica que su indicación principal sean las infecciones del tracto urinario, la cistitis y la pielonefritis entre ellas. También se ha usado en la prostatitis, en la gonorrea no complicada y en algunas infecciones intestinales. Existe además una presentación oftálmica para infecciones superficiales del ojo.

La primera fluoroquinolona

Como el resto de las quinolonas, el norfloxacino no ataca la pared ni la membrana bacteriana, sino la maquinaria que copia el ADN. Bloquea dos enzimas, la ADN girasa y la topoisomerasa IV, encargadas de enrollar y desenrollar la doble hélice mientras la célula se divide. Sin ellas, el cromosoma bacteriano no puede duplicarse ni repararse. La bacteria muere.

Los investigadores de Kyorin partieron de aquella vieja quinolona de 1962 y ensayaron qué ocurría al fluorar el anillo. El resultado, patentado en 1978, fue el primer representante de una estirpe nueva de antibióticos que acabaría contando con decenas de moléculas. Poco después, en los laboratorios de Bayer, un solo átomo de carbono más convirtió el norfloxacino en ciprofloxacino, bastante más potente y con mejor distribución por el organismo. El prototipo quedó relegado: hoy aparece más en los capítulos de historia de la farmacología que en la prescripción diaria.

Preguntas frecuentes

¿Por qué se llama norfloxacino?

Su nombre sigue las reglas de la Denominación Común Internacional. La terminación -oxacino agrupa a los antibacterianos derivados de las quinolonas, y el fragmento -flox- remite al flúor de la molécula. No procede de raíces griegas ni latinas: es un nombre acuñado según la nomenclatura farmacológica moderna.

¿En qué se diferencia del ciprofloxacino?

El ciprofloxacino nació de retocar el norfloxacino: se cambió un grupo etilo por un anillo de ciclopropilo, y esa pequeña modificación multiplicó la actividad antibacteriana entre cuatro y treinta y dos veces según el microorganismo. El norfloxacino, además, apenas alcanza concentraciones útiles fuera de la orina, mientras que el ciprofloxacino llega a muchos más tejidos. Por eso el primero quedó casi limitado a las vías urinarias y el segundo se convirtió en una de las fluoroquinolonas más recetadas.

¿Sigue empleándose?

Cada vez menos. Las agencias reguladoras han restringido el uso de las fluoroquinolonas por su perfil de seguridad, y en las infecciones urinarias han ganado terreno otras opciones. Conserva sobre todo un valor histórico como cabeza de familia.

Referencias

1. MedlinePlus (Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.). Norfloxacina.
2. Asociación Española de Pediatría. Pediamécum. Norfloxacino.
3. Henry R. Etymologia: Fluoroquinolone. Emerging Infectious Diseases (CDC). 2017;23(5):860.
4. King DE, Malone R, Lilley SH. The fluoroquinolone antibacterials: past, present and future perspectives. PubMed (NIH).