Enoxacino

Qué es el enoxacino

Como el resto de fluoroquinolonas, el enoxacino ejerce su acción bactericida inhibiendo dos enzimas indispensables para la topología del ADN bacteriano: la ADN girasa (topoisomerasa II) y la topoisomerasa IV. La girasa se encarga de introducir superenrollamientos negativos en la doble hélice, operación necesaria para que la horquilla de replicación avance; la topoisomerasa IV separa las moléculas hijas tras la replicación. Al bloquear ambas, el enoxacino impide la replicación, la transcripción y la reparación del ADN del microorganismo.

Su espectro abarca un buen número de bacilos gramnegativos (enterobacterias, Neisseria gonorrhoeae) y algunos cocos grampositivos, aunque la actividad frente a estos últimos es inferior a la de otras fluoroquinolonas de generaciones posteriores. Los anaerobios suelen ser resistentes. La absorción oral es rápida y casi completa, con una semivida de eliminación cercana a las seis horas y excreción predominantemente renal: alrededor del 60 % de la dosis aparece en la orina como fármaco inalterado en las primeras 24 horas.

Interés en la modulación de microARN

Más allá de su uso antimicrobiano, investigaciones recientes han identificado al enoxacino como un potenciador del procesamiento de microARN (miARN). El mecanismo descrito implica la unión directa a la proteína TRBP (TAR RNA-binding protein 2), un cofactor de la enzima Dicer que participa en la maduración de los miARN. Al estimular ese paso, el enoxacino restaura la expresión de ciertos miARN supresores de tumores que se encuentran reprimidos en líneas celulares cancerosas. Esos hallazgos, publicados a partir de 2011, han abierto una línea de investigación traslacional en oncología molecular, aunque el compuesto no tiene indicación oncológica aprobada.

Preguntas frecuentes

¿En qué se diferencia el enoxacino de otras fluoroquinolonas?

Comparte mecanismo de acción con el grupo, pero su núcleo es una naftiridinona (con dos nitrógenos en el anillo bicíclico), mientras que la mayoría de fluoroquinolonas de uso habitual poseen un núcleo quinolónico con un solo nitrógeno en el anillo. Esa diferencia estructural le confiere un perfil de distribución tisular y de interacciones propio.

¿Se sigue usando el enoxacino en la práctica clínica?

Su empleo ha disminuido notablemente. En Estados Unidos fue retirado del mercado, y en Europa su disponibilidad varía según el país. Las guías actuales de infecciones urinarias suelen recomendar otras fluoroquinolonas con mejor perfil o, en muchos casos, antibióticos de primera línea como nitrofurantoína o fosfomicina.

¿De dónde viene el nombre enoxacino?

Es una denominación común internacional (DCI) construida sobre la raíz -oxacino, que identifica a las quinolonas con un oxígeno en el anillo, precedida del prefijo en- que señala su posición sustitutiva particular. No tiene etimología grecolatina clásica.

Referencias

1. MedlinePlus (NIH). Enoxacin.
2. Aronoff GR et al. Enoxacin: a new fluoroquinolone. Clin Pharm. 1989;8(11):785-99.
3. Melo S et al. Small molecule enoxacin is a cancer-specific growth inhibitor. Proc Natl Acad Sci USA. 2011;108(11):4394-9.
4. National Center for Biotechnology Information (PubChem/NIH). Enoxacin (CID 3229).