Atracurio besilato

Qué es el atracurio besilato

Químicamente es una sal de bis-amonio cuaternario del ácido bencenosulfónico, de donde procede el sufijo besilato que acompaña casi siempre a su nombre en los envases. No es una sustancia única: es una mezcla de diez estereoisómeros, estructuras con idéntica fórmula pero distinta disposición espacial de sus átomos, cada una con una potencia ligeramente distinta.

Su acción se ejerce sobre el receptor nicotínico de la placa motora, donde compite con la acetilcolina por el mismo lugar de unión sin llegar a activarlo: bloquea el canal en vez de abrirlo. Ahí está la diferencia con los bloqueantes despolarizantes, como la succinilcolina, que sí activan el receptor antes de paralizarlo. El resultado final, la parálisis flácida del músculo esquelético, es el mismo por caminos distintos.

Origen del atracurio y su vía de eliminación

El atracurio nació de una búsqueda concreta: un sucesor de la tubocurarina, heredera a su vez del curare amazónico, que no necesitara del hígado ni del riñón para dejar de actuar. El químico escocés John Stenlake lo sintetizó en 1981 y entró en uso clínico en 1984, el mismo año que el vecuronio. Frente a los bloqueantes aminoesteroideos, entre ellos el vecuronio, el rocuronio y el pancuronio, que dependen del metabolismo hepático para desaparecer, el atracurio sigue una ruta completamente distinta.

Esa independencia no es magia: el atracurio se rompe por dos vías químicas paralelas, sin depender de enzimas hepáticas ni de la filtración renal. Le basta la temperatura y el pH normales de la sangre.

Preguntas frecuentes

¿De dónde viene el nombre besilato?

El sufijo besilato indica que el atracurio se formula como sal del ácido bencenosulfónico y no como base libre. Esa combinación estabiliza la carga positiva de sus dos grupos de amonio cuaternario en solución acuosa, algo necesario en un fármaco que suele administrarse en infusión continua durante horas.

¿Es el atracurio lo mismo que el cisatracurio?

No. El cisatracurio es uno de los diez estereoisómeros que forman el atracurio, purificado y comercializado por separado. Resulta unas tres veces más potente y apenas conserva la capacidad de liberar histamina que sí tiene la mezcla original.

¿Por qué se dice que el atracurio se degrada solo?

Dos vías simultáneas se encargan de eliminarlo, y ninguna de las dos pasa por el hígado ni el riñón. La primera es la eliminación de Hofmann, una ruptura espontánea y no enzimática de sus enlaces de amonio cuaternario, favorecida por la temperatura y el pH de la sangre. La reacción debe su nombre al químico alemán August Wilhelm von Hofmann (1818-1892), que la describió trabajando con aminas muy alejadas de cualquier fármaco de quirófano. La segunda vía es la hidrólisis de sus grupos éster, catalizada por esterasas plasmáticas inespecíficas sin relación con las enzimas hepáticas habituales. Uno de los productos de esta descomposición, la laudanosina, carece de efecto bloqueante pero puede acumularse en infusiones largas y actuar sobre el sistema nervioso central.

Referencias

1. Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (AEMPS). Ficha técnica de Tracrium (besilato de atracurio) 10 mg/ml.
2. National Center for Biotechnology Information (NCBI/NIH), StatPearls. Atracurium.
3. Rodríguez Carranza R. (Ed.), McGraw Hill. Vademécum Académico de Medicamentos: Atracurio.
4. Revista Chilena de Anestesia. Historia de los bloqueadores neuromusculares.