DICCIONARIO MÉDICO
Laudanosina
La laudanosina es un alcaloide bencilisoquinolínico presente en el opio en cantidades pequeñas. Carece de uso terapéutico propio, pero ha cobrado interés porque es el producto de degradación de dos relajantes musculares muy empleados en anestesia, el atracurio y el cisatracurio. A concentraciones altas actúa como estimulante del sistema nervioso central. Químicamente pertenece a la familia de las benciltetrahidroisoquinolinas, con fórmula C21H27NO4. Se obtiene del opio, en concreto de las aguas madres que quedan tras cristalizar la morfina, donde aparece como componente minoritario. Comparte esqueleto químico con la papaverina, otro alcaloide bencilisoquinolínico de la misma planta, la adormidera. El nombre remite al láudano, la célebre tintura de opio que Paracelso popularizó en el siglo XVI. La voz "láudano" procede del latín laudare, "alabar", en alusión a las virtudes que se atribuían al preparado. De esa raíz salió el término con el que los químicos del XIX bautizaron al alcaloide una vez aislado. Nada tiene que ver, sin embargo, con las propiedades analgésicas del opio: la laudanosina no es un opioide en su acción. Aquí reside su relevancia clínica actual. El atracurio y el cisatracurio son bloqueantes neuromusculares de la clase de las bencilisoquinolinas que se descomponen en el plasma sin necesidad de hígado ni riñón, por un proceso químico llamado eliminación de Hofmann, dependiente de la temperatura y del pH. En el caso del atracurio, esta vía explica alrededor del 45 % de su degradación; el resto se metaboliza por hidrólisis de sus enlaces éster. Uno de los productos que deja esa ruptura es la laudanosina. La molécula resultante ya no bloquea la placa motora: ha perdido por completo la actividad relajante del compuesto de origen. Se elimina sobre todo por vía renal, de modo que su vida media se alarga cuando la función del riñón está comprometida. Por eso puede acumularse en infusiones prolongadas, como las que se emplean en las unidades de cuidados intensivos. La laudanosina atraviesa la barrera hematoencefálica, y ahí es donde muestra su cara toxicológica. Rebaja el umbral convulsivo e interactúa con los receptores de GABA, los opioides y los nicotínicos de la acetilcolina, una combinación que en modelos animales provoca excitación y crisis convulsivas cuando las concentraciones plasmáticas son muy elevadas. En el aparato cardiovascular, esas mismas concentraciones altas se asocian a hipotensión y bradicardia. La distancia entre el laboratorio y la cabecera del paciente es amplia. En la práctica anestésica habitual esos niveles no se alcanzan, y la relevancia del fenómeno se limita a situaciones concretas: función renal o hepática deteriorada, edades extremas, infusiones muy largas. El cisatracurio, más potente que el atracurio, requiere cantidades menores y genera bastante menos laudanosina, razón por la que se prefiere en el enfermo crítico. No. Aunque procede del opio y su nombre remite al láudano, su acción no es analgésica ni sedante al modo de la morfina. Se comporta como un estimulante del sistema nervioso central, justo lo contrario que un opioide. Porque no se administra, sino que se genera dentro del organismo. Cada vez que un paciente recibe atracurio o cisatracurio, su cuerpo produce laudanosina como residuo del metabolismo del relajante. Conocer su comportamiento ayuda a entender los límites de seguridad de estos anestésicos, sobre todo en tratamientos prolongados. Es una descomposición química espontánea que ocurre en el plasma a temperatura y pH corporales, sin intervención de enzimas. Su ventaja es notable: permite que el fármaco se degrade aunque el hígado y el riñón no funcionen bien, lo que hace del atracurio y el cisatracurio opciones seguras en pacientes con esos órganos dañados. La laudanosina es uno de sus subproductos.Qué es la laudanosina
El metabolito de los relajantes musculares
Efectos sobre el sistema nervioso central
Preguntas frecuentes
¿La laudanosina es un opioide?
¿Por qué interesa un alcaloide sin uso como medicamento?
¿Qué es la eliminación de Hofmann?
Referencias
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