Ácido vanilmandélico

Qué es el ácido vanilmandélico

Cuando la adrenalina y la noradrenalina han cumplido su función, en la respuesta al estrés, la regulación cardiovascular, la transmisión nerviosa simpática, el organismo las inactiva mediante dos enzimas que actúan de forma secuencial o paralela: la monoaminooxidasa (MAO), que elimina el grupo amino, y la catecol-O-metiltransferasa (COMT), que añade un grupo metilo al anillo catecol. El VMA es el producto que resulta cuando ambas transformaciones se han completado. Dicho de otro modo, es el «final de línea» de la degradación catecolaminérgica, una molécula ya incapaz de activar receptor alguno, destinada exclusivamente a la excreción renal.

La denominación del compuesto tiene dos raíces bien distintas. Vanilil- procede de vainillina, el aldehído responsable del aroma de la vainilla, porque el VMA comparte con ella el mismo patrón de sustitución del anillo bencénico (un grupo hidroxilo y un grupo metoxilo en posiciones adyacentes). A su vez, vainilla es diminutivo del español vaina —del latín vagina, «funda» o «vaina»—, nombre que los colonizadores españoles dieron al fruto de la orquídea Vanilla planifolia por su forma alargada de vaina. Mandélico, por su parte, viene del alemán Mandelsäure («ácido de almendra»), acuñado porque el ácido mandélico se obtuvo por primera vez en 1831 a partir de un extracto de almendras amargas.

Posición en la cascada catabólica de las catecolaminas

Conviene situar al VMA entre los demás metabolitos que aparecen en la orina. La noradrenalina se transforma, por la vía de la COMT, en normetanefrina, y por la vía de la MAO, en ácido 3,4-dihidroximandélico; ambos intermediarios convergen finalmente en el VMA. La adrenalina sigue un camino análogo pasando por la metanefrina. Existe un tercer metabolito relevante, el ácido homovanílico (HVA), pero este procede de la dopamina y no de la adrenalina ni de la noradrenalina, lo que lo convierte en un marcador de una línea catecolaminérgica diferente.

En condiciones normales, la excreción urinaria de VMA en un adulto oscila entre 2 y 7 mg en 24 horas, con fluctuaciones que dependen del estrés físico y emocional. Esa variabilidad es inherente al sistema catecolaminérgico: cada episodio de activación simpática genera una oleada transitoria de catecolaminas y, segundos después, un pulso proporcional de metabolitos. La producción de VMA tiene lugar fundamentalmente en el hígado, aunque los tejidos que contienen MAO y COMT, prácticamente todos los que reciben inervación simpática, contribuyen en menor medida.

Diferenciación con las metanefrinas y el ácido homovanílico

El VMA, las metanefrinas (metanefrina y normetanefrina) y el ácido homovanílico son todos metabolitos de catecolaminas, pero reflejan vías enzimáticas y fuentes hormonales distintas. Las metanefrinas derivan de la acción aislada de la COMT y conservan intacto el grupo amino; el VMA requiere la participación sucesiva de ambas enzimas. El ácido homovanílico, por su parte, proviene exclusivamente de la dopamina. Cuando se estudia la función de la médula suprarrenal o se investiga un posible feocromocitoma, las tres determinaciones aportan información complementaria.

Preguntas frecuentes

¿De dónde viene el nombre «vanilmandélico»?

De la fusión de dos raíces. Vanilil- alude al patrón químico compartido con la vainillina, el compuesto aromático de la vainilla; mandélico viene del alemán Mandel (almendra), porque el ácido mandélico se aisló por primera vez a partir de almendras amargas en 1831. La vainilla y la almendra, dos productos que evocan repostería, dan nombre a un metabolito del estrés.

¿Es lo mismo VMA que metanefrina?

No. La metanefrina es un intermediario: surge cuando la COMT metila la adrenalina, pero todavía conserva el grupo amino intacto. El VMA es el producto final, resultado de que tanto la COMT como la MAO hayan actuado sobre la catecolamina. Son dos pasos distintos de la misma cascada.

¿Qué significa la abreviatura VMA?

Procede del inglés vanillylmandelic acid. En español se usa la misma sigla por convención internacional. Algunos textos emplean AVM (ácido vanilmandélico), pero la forma VMA es con diferencia la más extendida en la literatura biomédica.

¿El VMA tiene alguna actividad biológica?

Ninguna conocida. Su valor reside precisamente en ser un producto inerte. Al perder tanto el grupo amino como la configuración catecol de la molécula original, el VMA no puede activar receptores adrenérgicos ni ejercer efecto neurotransmisor alguno.

Referencias

1. Biblioteca Nacional de Medicina (NIH). Catecolaminas en orina. MedlinePlus, enciclopedia médica en español.
2. National Center for Biotechnology Information. Vanillylmandelic acid. PubChem CID 1245.
3. Asociación Española de Biopatología Médica. Ácido vanilmandélico. Lab Tests Online ES.
4. Young WF. Clinical practice. The incidentally discovered adrenal mass. N Engl J Med. 2007;356(6):601-610.