Oximetazolina

Qué es la oximetazolina

La molécula pertenece a la familia de las imidazolinas, un grupo de vasoconstrictores tópicos en el que también figuran la xilometazolina, la nafazolina y la tramazolina. Todas comparten el mismo anillo químico y una forma parecida de actuar: estimulan los receptores alfaadrenérgicos del músculo liso de la pared vascular y provocan su contracción. El resultado es un estrechamiento de las arteriolas y, con él, la caída del flujo de sangre y del volumen de la mucosa.

En 1961, dos investigadores de los laboratorios de E. Merck en Darmstadt, Wolfgang Fruhstorfer y Helmut Müller, obtuvieron la oximetazolina a partir de la xilometazolina, sintetizada años antes en Suiza. La modificación fue pequeña sobre el papel: añadir un grupo hidroxilo a la molécula de partida. El efecto, sin embargo, no lo fue. Ese oxígeno adicional aumentó la afinidad del compuesto por sus receptores y alargó la duración de su acción, y de ahí procede el prefijo oxi que abre su nombre.

Su comportamiento sobre los receptores adrenérgicos tiene un matiz que conviene precisar: actúa como agonista completo de los alfa1 y como agonista parcial de los alfa2, con afinidad marcada por los subtipos alfa2A y alfa2C. Es esa componente alfa2 la que emparenta a la oximetazolina, en el plano farmacológico, con moléculas de acción central como la clonidina, y la que la aparta de un simpaticomimético puramente alfa1.

El efecto aparece a los pocos minutos de la aplicación y se mantiene durante varias horas, un rasgo que en su día supuso una ventaja frente a los descongestionantes de acción más corta. Se presenta en forma de aerosol y gotas nasales, en colirio para el ojo y en crema para la piel del rostro.

Aplicaciones nasales, oculares y cutáneas

El uso más conocido de la oximetazolina es el nasal: aliviar de forma temporal la obstrucción que acompaña al resfriado común, la rinitis o la sinusitis. La misma lógica opera en la conjuntiva del ojo, donde el colirio atenúa el enrojecimiento al contraer los vasos superficiales dilatados. Hasta aquí, poco la separa de sus parientes de familia.

Donde la molécula se aparta del guion es en dos indicaciones más recientes. Una crema de oximetazolina se emplea para el eritema facial persistente de la rosácea: al contraer los vasos dilatados de la dermis, rebaja ese rubor mantenido que no cede con los cuidados habituales de la piel. La segunda aplicación resulta todavía más curiosa y tiene que ver con el párpado.

El párpado superior se sostiene, en parte, gracias a un pequeño músculo liso llamado músculo de Müller (o músculo tarsal superior), que recibe inervación simpática y responde a los estímulos alfaadrenérgicos. Cuando una solución oftálmica de oximetazolina alcanza ese músculo, lo hace contraerse y el borde del párpado asciende uno o dos milímetros. Sobre esa base, el fármaco ha encontrado un uso en la ptosis palpebral adquirida, la caída del párpado que aparece con la edad o después de determinadas cirugías. El levantamiento es discreto y la mejoría, temporal.

Preguntas frecuentes

¿Qué significa el nombre oximetazolina?

El nombre no procede del griego ni del latín, sino de la propia estructura química de la molécula. La terminación azolina remite al anillo de imidazolina, el núcleo común a este grupo de vasoconstrictores. El prefijo oxi señala el grupo hidroxilo que se añadió a la xilometazolina para obtenerla en 1961. Es, por tanto, un nombre acuñado en el laboratorio, como el de tantos principios activos modernos.

¿En qué se diferencia de la xilometazolina?

Menos de lo que sugiere el nombre. La oximetazolina es la versión hidroxilada de la xilometazolina: se obtiene al sumar un grupo oxígeno a esa molécula, y ese pequeño cambio le confiere mayor afinidad por los receptores y una acción más duradera. La distancia real, en la práctica, está en el abanico de usos, porque la oximetazolina se ha llevado también al ojo y a la piel, mientras que la xilometazolina sigue ligada casi por completo a la vía nasal.

¿Cómo puede el mismo fármaco descongestionar la nariz y levantar un párpado caído?

Por el mismo mecanismo en dos lugares distintos. La oximetazolina contrae el músculo liso allí donde encuentra receptores alfaadrenérgicos: en la pared de los vasos de la mucosa nasal reduce la congestión, y en el músculo de Müller del párpado produce una ligera elevación. El tejido cambia; la orden molecular es la misma.

Referencias

1. MedlinePlus (NIH). Aerosol nasal de oximetazolina.
2. MedlinePlus (NIH). Oximetazolina tópica.
3. DrugBank. Oxymetazoline.
4. Vademecum (Vidal). Oximetazolina nasal (R01AA05).