Nitrofural

Qué es el nitrofural

El nitrofural pertenece a la familia de los nitrofuranos, un grupo de compuestos sintéticos con un anillo de furano y un grupo nitro. Dentro de la clasificación de medicamentos figura entre los antisépticos y desinfectantes de uso dermatológico, no entre los antibióticos de administración sistémica. Su comportamiento depende de la concentración que alcanza en el punto de aplicación: en diluciones bajas frena la multiplicación de las bacterias (efecto bacteriostático) y, al concentrarse más, las destruye (efecto bactericida).

Entre los gérmenes sensibles figuran estafilococos, estreptococos, Escherichia coli o clostridios, entre otros. Ni los hongos ni los virus responden al fármaco. Y hay una excepción bacteriana que conviene tener presente: Pseudomonas aeruginosa genera resistencia con rapidez, de modo que el nitrofural no es la opción cuando ese microorganismo está implicado.

En la práctica clínica se ha empleado sobre quemaduras de segundo y tercer grado como alternativa tópica, sobre infecciones cutáneas y en la preparación de las superficies receptoras en los injertos de piel, donde la contaminación bacteriana puede echar a perder el injerto o infectar la zona donante. Se absorbe muy poco a través del tejido, lo que encaja con su condición de agente de acción local. Su recorrido es largo: en Estados Unidos empezó a usarse como antibacteriano tópico en 1944 y quedó disponible para uso general en 1945.

Un antibacteriano que activa la propia bacteria

Lo que distingue a los nitrofuranos es que no llegan al germen ya "cargados". El nitrofural entra en la célula bacteriana en estado inerte y allí sus enzimas reductoras, las nitrorreductasas, reducen el grupo nitro de la molécula. De esa reducción salen intermediarios muy reactivos que, en lugar de golpear una sola diana, atacan varios frentes a la vez: enzimas del metabolismo de los azúcares como la piruvato deshidrogenasa o la malato deshidrogenasa, la maquinaria de síntesis de proteínas y el propio ADN, sobre el que forman aductos.

Esa dispersión de objetivos tiene una consecuencia interesante. Cuando un fármaco depende de una única diana, basta una mutación en ella para que la bacteria escape; cuando el daño se reparte entre muchos puntos, esquivarlo resulta mucho más difícil. Por eso la resistencia al nitrofural aparece despacio y, cuando lo hace, no se cruza con la de las sulfonamidas ni con la de otros antibióticos. La activación depende de nitrorreductasas que las células humanas apenas poseen, un detalle que ayuda a entender por qué el efecto recae sobre el microorganismo y no sobre el tejido tratado.

Preguntas frecuentes

¿Es lo mismo el nitrofural que la nitrofurantoína?

No. Comparten el núcleo nitrofurano y la lógica de activación, pero se usan en terrenos distintos. El nitrofural es un antiséptico que se aplica sobre la piel; la nitrofurantoína se toma por vía oral y se concentra en la orina para tratar infecciones urinarias. Mismo apellido químico, destinos separados.

¿De dónde procede el nombre "nitrofural"?

El nombre resume la química de la molécula. "Nitro" señala el grupo nitro (−NO₂); "fur" remite al furano, el anillo que da nombre a toda la familia y que a su vez procede del furfural, un líquido obtenido por primera vez a partir del salvado (del latín furfur, "salvado"); la terminación alude al aldehído del que deriva. Químicamente, el nitrofural es la semicarbazona del 5-nitro-2-furaldehído.

¿Por qué no combate a Pseudomonas aeruginosa?

Porque esta bacteria dispone de mecanismos que le permiten desarrollar resistencia a los nitrofuranos con notable rapidez. Ante una infección en la que se sospecha su presencia se recurre a otros antibacterianos.

Referencias

1. Vademecum (información basada en AEMPS y EMA). Nitrofural tópico (D08AF01).
2. Rodríguez Carranza R. Vademécum Académico de Medicamentos (McGraw Hill / AccessMedicina). Nitrofurazona.
3. Mayo Clinic. Nitrofurazone (topical route).
4. Ona KR, Courcelle CT, Courcelle J. J Bacteriol (NIH/NCBI). Nucleotide excision repair y daño al ADN inducido por nitrofurazona en E. coli.