DICCIONARIO MÉDICO

Profármaco

Un profármaco es un compuesto farmacológicamente inactivo, o muy poco activo, que el organismo transforma en un metabolito activo mediante una reacción química o enzimática. La transformación no es un efecto secundario del compuesto: es la razón misma de su diseño.

Qué es un profármaco

El término lo introdujo el químico Adrian Albert en 1958, para describir agentes terapéuticos inactivos "per se" que se convierten en uno o varios metabolitos activos una vez dentro del organismo. Esa definición, con matices, es la que sigue empleando hoy la propia IUPAC.

No cualquier fármaco con metabolitos activos es un profármaco. Muchos compuestos son activos por sí mismos y, además, generan metabolitos que también lo son; eso es simplemente metabolismo farmacológico ordinario. Lo que define al profármaco es que la molécula administrada carece, por diseño, de la actividad que se busca, y que esa actividad solo aparece después de la biotransformación.

Por qué se diseña así un fármaco

Existen varios motivos para preferir un profármaco a la molécula activa directa. El más citado es la capacidad de atravesar membranas biológicas que la molécula activa, por su tamaño o su polaridad, no podría cruzar con la misma eficacia. También se recurre a esta estrategia para mejorar la solubilidad, prolongar la duración del efecto, enmascarar un sabor desagradable, reducir la irritación local o dirigir la activación hacia un tejido concreto.

La levodopa ilustra bien el primer motivo. Es un aminoácido, y como tal utiliza los transportadores de aminoácidos para cruzar la barrera hematoencefálica, algo que la dopamina no consigue hacer por sí misma. Una vez dentro del sistema nervioso central, las descarboxilasas eliminan su grupo carboxilo y liberan el neurotransmisor activo.

Clasificación según el lugar de bioactivación

La clasificación más habitual distingue dos grandes tipos. Los profármacos de tipo I se bioactivan dentro de las células, y con frecuencia el lugar de esa activación coincide con el lugar donde el fármaco ejerce su efecto: es el caso de buena parte de los antimicrobianos y quimioterápicos diseñados con esta lógica. Los de tipo II, en cambio, se bioactivan fuera de las células, típicamente en los fluidos digestivos o en la propia circulación sanguínea.

Dentro de cada tipo caben además subdivisiones según el mecanismo concreto. Un ejemplo del tipo II es el enalapril, un antihipertensivo que la esterasa hepática transforma en enalaprilato, el ácido dicarboxílico realmente activo; sin esa transformación, la forma activa exigiría administración intravenosa, ya que por vía oral apenas se absorbe. Otro esquema distinto es el de los llamados profármacos unidos a transportador, en los que el fármaco viaja químicamente enlazado a un fragmento que facilita su paso por una membrana y que después se separa por vía metabólica, sin participar él mismo en la acción terapéutica.

Un antecedente histórico: el Prontosil

El caso más citado en la historia de la farmacología es el del Prontosil, un colorante rojo que Gerhard Domagk ensayó en 1932 contra infecciones estreptocócicas. Funcionaba en el organismo vivo, pero era incapaz de matar bacterias en una placa de cultivo, una discrepancia que desconcertó durante un tiempo a la comunidad científica. La explicación llegó en 1935, de la mano de un equipo del Instituto Pasteur: el propio organismo escindía el Prontosil en fragmentos más pequeños, y uno de ellos, la sulfanilamida, era el verdadero responsable de la actividad antibacteriana. Sobre esta historia, con más detalle, puede consultarse la entrada dedicada a la sulfanilamida.

Preguntas frecuentes

¿Un profármaco es lo mismo que un metabolito activo?

No. Un metabolito activo es un producto del metabolismo de un fármaco que ya era activo de partida. El profármaco, por definición, no lo es hasta que se transforma.

¿Quién acuñó el término profármaco?

El químico Adrian Albert, en 1958. Antes de esa fecha el fenómeno ya existía en la práctica clínica, como demuestra el caso del Prontosil, pero carecía de un nombre y de un marco conceptual propio dentro de la química médica.

¿Todos los profármacos se activan en el mismo lugar del organismo?

No. Algunos se activan dentro de las células diana, otros en los fluidos digestivos y otros en la circulación sanguínea general. El lugar de activación forma parte, de hecho, del criterio con el que se clasifican.

¿Qué ventaja aporta convertir un fármaco en profármaco?

Depende del caso: mejor absorción, mayor solubilidad, menor irritación local, un sabor más tolerable o la posibilidad de cruzar una barrera biológica que la molécula activa no atravesaría. En 2016, algo más del 6 % de los nuevos medicamentos lanzados al mercado seguían esta estrategia de diseño.

Referencias

  1. Real Sociedad Española de Química. El concepto de profármaco: de Albert a la actualidad. Anales de Química. Disponible en: dialnet.unirioja.es
  2. Burgos C, Cuadro AM, Álvarez-Builla J. Profármacos, ejemplos seleccionados del mercado español I. Profármacos unidos a transportador. Anales de Química. 2019;115(3):209-217. Disponible en: analesdequimica.es
  3. JoVE Core. Prodrogas en Pharmacology. Disponible en: jove.com
  4. Wikipedia. Prontosil. Disponible en: es.wikipedia.org

Entradas relacionadas

  • Sulfanilamida: metabolito activo del Prontosil, el antecedente histórico más citado entre los profármacos.
  • Levodopa: bioprecursor de la dopamina, capaz de cruzar la barrera hematoencefálica.
  • Clopidogrel: antiagregante plaquetario que requiere activación metabólica para ejercer su efecto.
  • Biodisponibilidad: fracción de un fármaco que alcanza la circulación sistémica en forma activa.
  • Barrera hematoencefálica: estructura que limita el paso de sustancias hacia el sistema nervioso central.
  • Clasificación ATC: sistema de codificación de los fármacos según su órgano diana y su mecanismo.

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