Lignocerato

Qué es el lignocerato

Se trata del anión que resulta de la disociación del ácido lignocérico, así como de cualquiera de sus sales y ésteres. El ácido de partida (fórmula C24H48O2) es un ácido graso saturado de cadena muy larga, es decir, con más de veintidós carbonos. En la nomenclatura de la IUPAC se le llama ácido tetracosanoico, y a su forma disociada, tetracosanoato: dos nombres, un solo compuesto.

Pertenece, por tanto, al grupo de los lípidos y, dentro de ellos, a la serie de los ácidos grasos saturados, la misma a la que pertenecen el palmítico y el esteárico, aunque con una cadena bastante más larga que la de estos.

Origen del nombre

El nombre delata su procedencia. Combina el latín lignum, madera, y cera, porque el ácido se aisló por primera vez de la destilación seca de la parafina impura de la madera de haya. De ahí que se lo relacione también con la lignina, el polímero que da rigidez a la madera y del que es un subproducto.

En la naturaleza aparece repartido en pequeñas cantidades. Se detecta en el alquitrán de madera, en el aceite de cacahuete (entre un 1% y un 2%) y en trazas dentro de la mayoría de las grasas naturales. En los mamíferos, el organismo lo sintetiza durante el desarrollo del cerebro.

Función biológica

Su interés para la medicina viene de dónde se acumula. La cadena del lignocerato se incorpora a los esfingolípidos, una familia de grasas complejas del sistema nervioso. Aparece en los cerebrósidos y en la esfingomielina, que forman parte de la mielina, la vaina que envuelve y aísla las fibras nerviosas.

Dentro de esos esfingolípidos, la cadena saturada y larga del lignocerato tiende a compactar las membranas y a darles rigidez. No es un mero relleno estructural: la longitud de la cadena influye en cómo se ordenan los lípidos de la vaina nerviosa.

Relevancia clínica

Los ácidos grasos de cadena muy larga, el lignocerato entre ellos, se degradan en unos orgánulos llamados peroxisomas. Cuando esa maquinaria falla, dejan de descomponerse y se acumulan en los tejidos, sobre todo en la mielina y en la corteza de las glándulas suprarrenales.

Ese acúmulo es el rasgo bioquímico de un grupo de trastornos hereditarios del peroxisoma, como la adrenoleucodistrofia ligada al cromosoma X o el síndrome de Zellweger. Por eso el nivel de estos ácidos grasos en la sangre sirve de marcador de la enfermedad.

Preguntas frecuentes

¿Por qué se llama lignocérico?

Porque se obtuvo por primera vez a partir de la madera de haya. El nombre une el latín lignum (madera) y cera, en alusión a la fracción cerosa de la que se extrajo.

¿Es lo mismo lignocerato que tetracosanoato?

Sí. Son dos nombres del mismo compuesto: lignocerato es el tradicional y tetracosanoato, el sistemático de la IUPAC, que deja constancia de los veinticuatro carbonos de la cadena.

¿Qué relación tiene con las enfermedades peroxisomales?

El lignocerato se elimina normalmente en los peroxisomas. En ciertos trastornos hereditarios esa vía de degradación no funciona y el compuesto se acumula, junto con otros ácidos grasos de cadena muy larga, en la mielina y las glándulas suprarrenales. Su concentración elevada en sangre acompaña a enfermedades como la adrenoleucodistrofia.

¿Se encuentra en los alimentos?

En cantidades muy pequeñas. El aceite de cacahuete contiene entre un 1% y un 2%, y aparece en trazas en numerosas grasas de origen vegetal y animal.

Referencias

1. MedlinePlus en español (Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.). Adrenoleucodistrofia. Consultar.
2. Health Resources and Services Administration (HRSA). Adrenoleucodistrofia ligada al cromosoma X. Consultar.
3. ScienceDirect Topics (Neuroscience). Lignoceric Acid. Consultar.
4. PubChem (Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.). Lignoceric acid. Consultar.