Ácido esteárico

Qué es el ácido esteárico

Dentro de la familia de los ácidos grasos saturados, el esteárico ocupa una posición singular. Su cadena de dieciocho carbonos carece por completo de insaturaciones: todos los enlaces carbono-carbono son simples, lo que permite a las moléculas empaquetarse de forma compacta y explica que sea sólido a temperatura ambiente —frente al ácido oleico, su vecino monoinsaturado de igual longitud, que es líquido—. La fórmula molecular es C₁₈H₃₆O₂ y su masa molar ronda los 284,5 g/mol.

El nombre procede del griego στέαρ (stéar, 'sebo'), y lo acuñó el químico francés Michel-Eugène Chevreul cuando logró aislarlo del sebo de carnero en las primeras décadas del siglo XIX. Chevreul publicó sus resultados en 1823, en la obra Recherches chimiques sur les corps gras d'origine animale, un tratado que sentó las bases de la química de las grasas. En aquellas mismas páginas describió también el ácido oleico, la estearina y la oleína, e introdujo el concepto de que las grasas naturales no son sustancias simples sino ésteres de glicerina con ácidos grasos. Dos años después, junto con Gay-Lussac, patentó la fabricación de velas de ácido esteárico, un avance que mejoró notablemente la iluminación doméstica antes de la llegada del gas y la electricidad.

Metabolismo del ácido esteárico y conversión a ácido oleico

A diferencia de lo que ocurre con el ácido docosahexaenoico u otros ácidos grasos poliinsaturados, el organismo humano sintetiza ácido esteárico sin dificultad. La vía habitual parte del ácido palmítico (16:0), al que una elongasa de ácidos grasos añade dos carbonos en el retículo endoplasmático del hepatocito.

Pero el dato metabólico más llamativo del esteárico es otro. Una vez incorporado a la célula hepática, buena parte de él se convierte con rapidez en ácido oleico (18:1 n-9) por acción de la estearoil-CoA desaturasa, también llamada Δ9-desaturasa o SCD-1. Esta enzima inserta un doble enlace cis entre los carbonos 9 y 10 de la cadena, y transforma así un ácido graso saturado en uno monoinsaturado. La conversión es eficiente: varios estudios con trazadores isotópicos la cifran por encima del 50 % del esteárico absorbido. Ese tránsito rápido hacia el oleico es lo que explica la observación, repetida en ensayos controlados, de que la ingesta de esteárico apenas modifica las concentraciones plasmáticas de colesterol LDL —algo que no ocurre con el palmítico y otros saturados de cadena más corta, que sí las elevan—.

Como cualquier ácido graso de cadena larga, el esteárico puede esterificarse con glicerol para formar triglicéridos de reserva, incorporarse a los fosfolípidos de membrana —donde aporta rigidez estructural, mientras que los ácidos insaturados contribuyen a la fluidez— o degradarse mediante β-oxidación mitocondrial para producir acetil-CoA y energía. También constituye el esqueleto carbonado de la ceramida de dieciocho carbonos, un intermediario lipídico con funciones de señalización intracelular.

Diferenciación con el ácido palmítico

Ácido palmítico (16:0). Comparte con el esteárico la condición de ácido graso saturado y es, de hecho, su precursor biosintético. Sin embargo, el palmítico no se convierte con la misma facilidad en un monoinsaturado, porque la elongación a esteárico precede a la desaturación por la SCD-1; el paso limitante no es el mismo. En la práctica, el organismo maneja ambos de forma distinta: el palmítico es el saturado predominante en la dieta occidental, representa entre el 60 y el 70 % de los ácidos grasos saturados ingeridos, y su efecto sobre el colesterol LDL está bien documentado. El esteárico, segundo en abundancia, se comporta de modo más neutro. Esa diferencia de solo dos carbonos tiene consecuencias metabólicas que la bioquímica nutricional ha tardado décadas en desentrañar.

Preguntas frecuentes

¿De dónde viene la palabra «esteárico»?

Del griego στέαρ (stéar), que significa 'sebo' o 'grasa sólida animal'. Chevreul lo adoptó al francés como acide stéarique cuando aisló la sustancia del sebo de carnero a comienzos del siglo XIX, y de ahí pasó al español como «ácido esteárico». La RAE recoge el adjetivo «esteárico» referido a la estearina, el triglicérido que este ácido forma con la glicerina.

¿El ácido esteárico eleva el colesterol como otras grasas saturadas?

No de la misma manera. La conversión hepática del esteárico en ácido oleico por la Δ9-desaturasa es lo bastante rápida como para que su efecto neto sobre el colesterol LDL resulte mucho menor que el del ácido palmítico o el ácido láurico. Los ensayos controlados de alimentación han confirmado esa diferencia de forma consistente, aunque los mecanismos de absorción intestinal del esteárico —que es peor absorbido que otros saturados, en parte por su alto punto de fusión— también contribuyen al resultado.

¿Es lo mismo esteárico que estearina?

No. La estearina (triestearina) es el triglicérido formado por tres moléculas de ácido esteárico esterificadas con una de glicerol. El ácido esteárico es el ácido graso libre; la estearina, su forma de almacenamiento como grasa neutra.

¿Puede el organismo fabricar ácido esteárico?

Sí. La síntesis endógena de ácidos grasos saturados es una capacidad metabólica conservada en los mamíferos. El hígado produce ácido palmítico a partir de acetil-CoA mediante la ácido graso sintasa, y luego una elongasa convierte ese palmítico en esteárico añadiendo dos carbonos a la cadena. No se trata, por tanto, de un ácido graso que deba obtenerse de la dieta.

Referencias

1. National Center for Biotechnology Information – PubChem. Stearic Acid, CID 5281.
2. MedlinePlus – Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. Explicación de las grasas en la alimentación.
3. Manual MSD – versión para profesionales. Generalidades sobre el metabolismo de los lípidos.
4. Real Academia Española. Diccionario de la lengua española: «estearina».