Ácido palmítico

Qué es el ácido palmítico

Desde el punto de vista bioquímico, el ácido palmítico —o ácido hexadecanoico, según la nomenclatura IUPAC— pertenece al grupo de los ácidos grasos saturados de cadena larga. Su molécula consiste en una cadena hidrocarbonada lineal de dieciséis carbonos sin ningún doble enlace, lo que le confiere un punto de fusión relativamente alto (63,1 °C) y un estado sólido a temperatura ambiente.

El nombre procede del latín palma, en alusión a la palma aceitera africana (Elaeis guineensis), cuyo fruto contiene hasta un 44 % de este ácido graso en su fracción lipídica. Fue el químico francés Edmond Frémy quien lo aisló por primera vez en 1840, mientras estudiaba los productos de la saponificación del aceite de palma en el laboratorio de Gay-Lussac. Frémy publicó su memoria dos años después, en 1842, en el Journal de Pharmacie et de Chimie, y el nombre se consolidó rápidamente en la literatura química europea. Merece la pena señalar que Frémy —más conocido hoy por la sal oxidante que lleva su apellido— desarrolló después aplicaciones industriales del ácido palmítico, incluida la fabricación de velas, un uso que entonces competía con la estearina.

En el organismo humano, el ácido palmítico no es un simple combustible. Interviene en la estructura de las membranas celulares como componente de fosfolípidos y esfingolípidos, participa en modificaciones postraduccionales de proteínas y forma parte del surfactante pulmonar, sin el cual los alvéolos se colapsarían al final de cada espiración.

Metabolismo: de la lipogénesis a la beta-oxidación

El ácido palmítico ocupa una posición singular en el metabolismo lipídico porque es el primer ácido graso que produce la ácido graso sintasa (FAS) durante la lipogénesis de novo. La enzima ensambla la cadena de dieciséis carbonos a partir de unidades de acetil-CoA y malonil-CoA, con NADPH como agente reductor. Este proceso ocurre principalmente en el hígado y, en menor grado, en el tejido adiposo. Una vez sintetizado, el ácido palmítico puede elongarse hasta convertirse en ácido esteárico (C18:0) o desaturarse para generar ácido oleico (C18:1), y estas transformaciones condicionan en buena medida el perfil lipídico de las membranas.

Cuando el organismo necesita energía, el ácido palmítico almacenado en los triglicéridos del tejido adiposo se libera por acción de las lipasas y viaja unido a la albúmina hasta los tejidos periféricos. Allí entra en la mitocondria —previo transporte por el sistema de la carnitina, un paso que a veces se olvida al describir el proceso y que sin embargo regula el flujo de ácidos grasos de cadena larga hacia la oxidación— y se degrada mediante la beta-oxidación. Cada molécula de ácido palmítico genera ocho unidades de acetil-CoA, siete de NADH y siete de FADH₂. El balance neto es de 106 moléculas de ATP, descontando las dos que consume la activación inicial del ácido graso a acil-CoA.

Funciones estructurales y señalización celular

Como constituyente de los fosfolípidos de membrana, el ácido palmítico aporta rigidez a la bicapa lipídica y participa en la formación de microdominios conocidos como balsas lipídicas (lipid rafts), que concentran receptores y proteínas de señalización. La proporción entre ácidos grasos saturados e insaturados en la membrana no es fija: varía según el tipo celular, la temperatura corporal y el aporte dietético, un fenómeno que los fisiólogos denominan remodelación de Lands.

Hay otro papel que merece atención aparte. La palmitoilación es una modificación postraduccional reversible por la cual una molécula de ácido palmítico se une de forma covalente —generalmente mediante un enlace tioéster con un residuo de cisteína— a determinadas proteínas. Este anclaje lipídico dirige las proteínas hacia la membrana plasmática y modula su actividad. Afecta a centenares de proteínas, entre ellas receptores acoplados a proteínas G y moléculas implicadas en la transmisión sináptica.

En el pulmón, la dipalmitoilfosfatidilcolina (DPPC), que contiene dos cadenas de ácido palmítico esterificadas al glicerol, constituye el componente mayoritario del surfactante. Sin esta molécula, la tensión superficial en los alvéolos colapsaría el pulmón al final de cada espiración. Los neonatos prematuros con déficit de surfactante padecen dificultad respiratoria grave precisamente por esta carencia.

Diferenciación con el palmitato y otros ácidos grasos saturados

El palmitato es la forma ionizada (o, en general, la sal o éster) del ácido palmítico. A pH fisiológico el grupo carboxilo del ácido palmítico pierde su protón y circula como anión palmitato, de modo que, en el contexto del metabolismo, ambos términos se refieren a la misma entidad química en estados de ionización distintos. En farmacología, sin embargo, «palmitato» designa con frecuencia ésteres concretos utilizados como excipientes o como formas de liberación prolongada de ciertos principios activos.

Frente al ácido esteárico (C18:0), que tiene dos carbonos más, el ácido palmítico se metaboliza de forma diferente: mientras que el esteárico se convierte con relativa rapidez en ácido oleico por acción de la estearoil-CoA desaturasa, el palmítico tiende a permanecer saturado y a incorporarse directamente a los lípidos estructurales. Por eso su impacto sobre el perfil de colesterol plasmático difiere del de otros ácidos grasos saturados de longitud de cadena similar.

Preguntas frecuentes

¿De dónde viene el nombre «ácido palmítico»?

Del latín palma. El químico francés Edmond Frémy lo aisló en 1840 a partir del aceite de la palma aceitera africana (Elaeis guineensis), y el nombre se fijó en su publicación de 1842 en el Journal de Pharmacie et de Chimie. La IUPAC lo denomina ácido hexadecanoico, pero la voz «palmítico» sigue siendo la más habitual en la literatura médica.

¿Es lo mismo ácido palmítico que palmitato?

Estrictamente, no. El ácido palmítico es la forma protonada (con el grupo –COOH intacto), mientras que el palmitato es su base conjugada (–COO⁻), la forma predominante a pH fisiológico. En la práctica clínica y bioquímica ambos términos se usan casi como sinónimos cuando se habla de metabolismo, pero en farmacología «palmitato» suele referirse a un éster específico.

¿Puede el organismo fabricar ácido palmítico sin obtenerlo de la dieta?

Sí. La lipogénesis de novo, activa sobre todo en el hígado, sintetiza ácido palmítico a partir de acetil-CoA derivado del metabolismo de la glucosa. De hecho, el ácido palmítico es el primer y principal producto de la ácido graso sintasa humana, la enzima que ensambla la cadena de dieciséis carbonos paso a paso, añadiendo unidades de dos carbonos.

¿Qué relación tiene con el surfactante pulmonar?

La dipalmitoilfosfatidilcolina, compuesta por dos moléculas de ácido palmítico unidas a un glicerol-fosfocolina, representa aproximadamente el 40 % de los lípidos del surfactante. Reduce la tensión superficial en la interfaz aire-líquido del alvéolo y evita el colapso pulmonar durante la espiración. En neonatos prematuros, la insuficiencia de surfactante provoca el síndrome de dificultad respiratoria, una de las urgencias más frecuentes en neonatología.

¿Cuánto ácido palmítico hay en el cuerpo humano?

Entre el 20 y el 30 % de todos los ácidos grasos del organismo son ácido palmítico, lo que en un adulto de peso medio equivale a varios kilogramos almacenados principalmente en el tejido adiposo como componente de los triglicéridos de reserva.

Referencias

1. MedlinePlus en español. Información sobre las grasas saturadas.
2. Manual MSD, versión para profesionales. Generalidades sobre el metabolismo de los lípidos.
3. Carta G, Murru E, Banni S, Manca C. Palmitic Acid: Physiological Role, Metabolism and Nutritional Implications. Front Physiol. 2017;8:902. PMC 5682332.
4. Mayo Clinic en español. Grasa en la alimentación: sepa cuál elegir.