Ácido oleico

Qué es el ácido oleico

Su nombre IUPAC es ácido (Z)-octadec-9-enoico, aunque en bioquímica se prefiere la taquigrafía lipídica 18:1 cis-9: dieciocho carbonos, una insaturación, posición 9 contando desde el extremo carboxilo. La notación omega-9 señala lo mismo pero desde el otro extremo de la cadena, el metilo terminal. Que sea monoinsaturado quiere decir que posee un solo doble enlace carbono-carbono; los ácidos grasos poliinsaturados (como el araquidónico o el linoleico) tienen dos o más.

El nombre «oleico» viene del latín oleum, «aceite». Lo acuñó en francés (acide oléique) el químico Michel Eugène Chevreul, que en 1823 consiguió separar este ácido graso de los triglicéridos de la grasa de cerdo y del aceite de oliva. Chevreul fue, de hecho, el primer investigador que demostró que las grasas animales y vegetales no eran sustancias simples sino mezclas de ésteres de glicerol con ácidos grasos diferentes, un hallazgo que fundó la química de los lípidos moderna. Tenía entonces treinta y siete años y seguiría activo hasta los ciento dos.

Estructura molecular y propiedades físicas

A temperatura ambiente, el ácido oleico es un líquido aceitoso e incoloro. Funde a unos 13 °C. Esa fluidez se explica por la geometría cis del doble enlace, que introduce un codo de aproximadamente 30° en la cadena hidrocarbonada e impide que las moléculas se empaqueten con la misma regularidad que las de un ácido graso saturado. Basta compararlo con el ácido esteárico (18 carbonos, ningún doble enlace, punto de fusión 69 °C) para comprobar hasta qué punto una sola insaturación modifica el comportamiento físico de la molécula.

Existe un isómero geométrico que merece mención aparte: el ácido elaídico, con la misma fórmula pero el doble enlace en configuración trans. La diferencia parece sutil (solo cambia la orientación de los hidrógenos a cada lado del doble enlace), pero las consecuencias biológicas no lo son. La configuración trans permite un empaquetamiento más compacto, asemejándose al de los ácidos saturados, y las grasas trans se asocian a un perfil lipídico menos favorable. El proceso industrial de hidrogenación parcial de aceites vegetales puede convertir parte del ácido oleico cis en elaídico trans, razón por la que la legislación alimentaria exige declarar el contenido de grasas trans en el etiquetado.

Síntesis endógena y papel en las membranas celulares

El organismo humano dispone de la maquinaria enzimática para fabricar ácido oleico por sí mismo, lo que lo excluye de la categoría de ácidos grasos indispensables (a la que sí pertenecen el linoleico y el α-linolénico, que deben obtenerse de la dieta). La enzima responsable es la estearoil-CoA desaturasa, también llamada Δ9-desaturasa o SCD-1, que inserta el doble enlace cis en la posición 9 de la cadena del ácido esteárico ya formado. La reacción ocurre en el retículo endoplásmico del hepatocito y de otros tejidos, consume oxígeno molecular y requiere NADH como cofactor reductor.

Una vez sintetizado o absorbido con la dieta, el ácido oleico se incorpora a los fosfolípidos de la membrana celular, donde contribuye a mantener la fluidez de la bicapa lipídica. También se esterifica con colesterol para formar ésteres de colesterol, la principal forma de almacenamiento y transporte de colesterol en las lipoproteínas plasmáticas. Y aparece en los triglicéridos del tejido adiposo, donde funciona como reserva energética. Tres destinos distintos para una misma molécula.

El codo que cambia la biología

Vale la pena detenerse un momento en un concepto que a veces se da por sabido sin explicarlo bien. Cuando se habla de «fluidez de membrana» se hace referencia a la facilidad con la que los fosfolípidos se desplazan lateralmente dentro de la bicapa. Una membrana demasiado rígida dificulta el funcionamiento de las proteínas insertadas en ella (transportadores, receptores, canales iónicos); una membrana demasiado fluida pierde su capacidad de barrera selectiva. El ácido oleico, con su codo cis, ocupa un punto intermedio entre los ácidos saturados (que rigidizan) y los poliinsaturados (que fluidifican en exceso), lo que le confiere un papel regulador en la arquitectura lipídica de la célula.

Preguntas frecuentes

¿De dónde viene el nombre «oleico»?

Del latín oleum, «aceite». El término fue propuesto por el químico francés Michel Eugène Chevreul, que aisló el compuesto en 1823 a partir de grasas de origen animal y vegetal. El parentesco con «óleo» y «oleaginoso» es directo.

¿Es el ácido oleico un ácido graso esencial?

No. El organismo humano puede sintetizarlo a partir del ácido esteárico mediante la Δ9-desaturasa. Los ácidos grasos verdaderamente indispensables son el linoleico (omega-6) y el α-linolénico (omega-3), que carecen de la maquinaria enzimática necesaria para su síntesis endógena y deben obtenerse de la dieta.

¿Es lo mismo ácido oleico que ácido elaídico?

Comparten fórmula molecular y posición del doble enlace, pero no su geometría. El oleico es cis; el elaídico, trans. Esa diferencia espacial altera por completo el comportamiento de la molécula: el elaídico se empaqueta como un ácido saturado, funde a 46 °C en lugar de a 13 °C, y se asocia a efectos metabólicos distintos. Son la misma partitura tocada en otra clave.

¿Solo se encuentra en el aceite de oliva?

En absoluto. El aceite de oliva es la fuente más emblemática, pero el ácido oleico abunda también en el aguacate, los frutos secos (especialmente avellanas, almendras y pistachos), el aceite de canola y la grasa animal, donde puede representar hasta un 40-50 % de los ácidos grasos totales según la especie y la alimentación del animal.

Referencias

1. National Library of Medicine. Oleic Acid — PubChem Compound Summary (CID 445639).
2. Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. Información sobre las grasas monoinsaturadas. MedlinePlus.
3. Fundación Española del Corazón. Grasas.
4. Fundación Mayo para la Educación e Investigación Médica. Grasa en la alimentación: sepa cuál elegir. Mayo Clinic.