Tetracosanoato

Qué es el tetracosanoato

Conviene distinguir el tetracosanoato del ácido tetracosanoico propiamente dicho. El primero es la base conjugada del segundo: el anión que resulta de perder el protón del grupo carboxilo, o bien la sal o el éster que se forma con ese ácido. En la práctica bioquímica ambos nombres se usan a menudo de forma intercambiable, porque a pH fisiológico el ácido está casi enteramente disociado en su forma aniónica.

El nombre «lignocérico» procede del latín lignum (madera) y cera (cera), y refleja el origen con el que se caracterizó este ácido graso en el siglo XIX: el alquitrán y las ceras que se obtienen al destilar ciertas maderas, en particular el haya. El nombre «tetracosanoico», más reciente, sigue en cambio la nomenclatura sistemática de los ácidos grasos por número de carbonos: tetracosa-, del griego, significa veinticuatro.

Un ácido graso de cadena muy larga

Con 24 carbonos, el tetracosanoato queda fuera del grupo de los ácidos grasos de cadena larga habituales en la dieta, como el ácido palmítico (C16) o el ácido esteárico (C18), y entra en la categoría de los ácidos grasos de cadena muy larga. El organismo lo sintetiza por elongación de precursores más cortos, como el propio esteárico o el ácido araquídico (C20), mediante elongasas microsómicas de la familia ELOVL. De las siete elongasas humanas conocidas, es ELOVL1 la que muestra mayor actividad sobre los sustratos de 20 y 22 carbonos y la que resulta necesaria para producir tetracosanoato en cantidad suficiente para la síntesis de esfingolípidos.

Esa cadena larga tiene una consecuencia funcional directa. El tetracosanoato es uno de los ácidos grasos característicos de la ceramida y de los cerebrósidos que componen la mielina, donde su longitud permite que las cadenas se entrelacen entre las dos caras de la membrana y le confieran una rigidez y un empaquetamiento que un ácido graso más corto no lograría. Su homólogo monoinsaturado, el ácido nervónico (C24:1), cumple un papel muy similar en el mismo contexto.

Antes de completar la vía habitual de degradación mitocondrial, un ácido graso tan largo necesita un primer recorte en los peroxisomas. Ahí radica el interés clínico del tetracosanoato y de otros ácidos grasos de cadena muy larga: su acumulación, cuando ese recorte peroxisomal falla, es uno de los datos bioquímicos que orientan hacia enfermedades como la adrenoleucodistrofia.

Preguntas frecuentes

¿Tetracosanoato y ácido lignocérico son la misma cosa?

Prácticamente, sí, aunque con matiz: lignocérico nombra el ácido, tetracosanoato nombra su anión o su sal. Es la misma relación que existe entre el ácido esteárico y el estearato.

¿Se obtiene de la dieta?

En una proporción muy pequeña, sí, a través de ciertos aceites vegetales y grasas animales. La mayor parte, sin embargo, la fabrica el propio organismo por elongación de ácidos grasos más cortos.

¿Por qué se llama «lignocérico» si no tiene relación con la nutrición?

Porque el nombre nació de la química del siglo XIX, no de la bioquímica humana. Se aisló y caracterizó a partir del alquitrán de madera, y el nombre se quedó fijado mucho antes de que se conociera su papel en la mielina.

Referencias

1. National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 11197, Tetracosanoic Acid.
2. Ohno Y, et al. ELOVL1 production of C24 acyl-CoAs is linked to C24 sphingolipid synthesis. Proc Natl Acad Sci USA. 2010;107(43):18439-18444.
3. National Center for Advancing Translational Sciences (NIH). Lignoceric Acid.
4. Webster's Revised Unabridged Dictionary (1913). Lignoceric.