Ácido araquídico

Qué es el ácido araquídico

El ácido araquídico es un ácido graso saturado de fórmula CH₃(CH₂)₁₈COOH, con la composición global C₂₀H₄₀O₂ y un peso molecular de 312,53 g/mol. La notación abreviada que se utiliza en bioquímica es C20:0: veinte átomos de carbono en la cadena alifática y cero dobles enlaces. Por su longitud, pertenece al grupo de los ácidos grasos de cadena muy larga, que incluye también al ácido behénico (C22:0) y al ácido lignocérico (C24:0), todos ellos sólidos a temperatura ambiente y de comportamiento físico ceroso.

Etimológicamente, el nombre se construye a partir de la voz latina científica Arachis hypogaea, denominación binomial del cacahuete o maní, al que se añade el sufijo químico -ídico propio de los ácidos. Arachis procede a su vez del griego ἄραχος (árachos), nombre antiguo de una leguminosa silvestre. El término "eicosanoico", sinónimo químico del anterior, deriva del griego εἴκοσι (eíkosi), "veinte", en referencia al número de carbonos de la cadena, y traduce literalmente la nomenclatura sistemática moderna. La grafía "icosanoico", sin diptongo inicial, es la forma actualmente recomendada por la IUPAC desde 1979, aunque la variante "eicosanoico" sigue siendo la más extendida en la literatura médica en español.

El descubrimiento de la sustancia se atribuye al químico francés Théophile-Jules Pelouze, que en 1843 aisló un ácido graso desconocido del aceite de cacahuete y lo bautizó como acide arachique. La denominación "araquídico" llegó al español ya a finales del siglo XIX y se consolidó como nombre estándar. En la práctica de laboratorio actual circula también el sinónimo "ácido aráquico", menos frecuente.

Estructura química y propiedades físicas

La molécula consta de una cadena hidrocarbonada lineal de veinte carbonos terminada en un grupo carboxilo (-COOH). La ausencia total de instauraciones le confiere una geometría rectilínea que favorece el empaquetamiento entre moléculas y eleva considerablemente el punto de fusión: 75,4 °C, frente a los −49 °C del ácido araquidónico, su homólogo poliinsaturado de igual número de carbonos. A temperatura ambiente forma cristales blancos cerosos. Es prácticamente insoluble en agua —el carácter hidrófobo de la cadena domina sobre el grupo polar carboxílico— y se disuelve bien en cloroformo, éter dietílico, etanol caliente, benceno y otros disolventes orgánicos no polares.

A las sales y los ésteres del ácido araquídico se les denomina genéricamente arachidatos. Cuando el ácido reacciona con el glicerol forma mono-, di- o triésteres, que se incorporan a los triglicéridos de reserva y a los fosfolípidos de membrana. La reducción del grupo carboxilo —química o enzimáticamente— produce el alcohol araquidílico (C20:0), una sustancia cerosa empleada como emoliente en formulaciones cosméticas. Y, en sentido inverso, la hidrogenación completa del ácido araquidónico insaturado da, como producto final, ácido araquídico saturado: una transformación que tiene importancia histórica en la elucidación de la estructura del primero.

Distribución natural y fuentes

El ácido araquídico está ampliamente distribuido en la naturaleza, casi siempre como componente menor. El aceite de cacahuete contiene entre un 1,1 % y un 1,7 % —de ahí el nombre del compuesto—, pero no es ni mucho menos la fuente más concentrada. La manteca de cupuaçu, un fruto amazónico de la familia del cacao, llega al 7 %; el aceite de maíz contiene hasta un 3 %; y la manteca de cacao incorpora cerca de un 1 %. Cantidades menores aparecen en el aceite de soja, el de girasol, el de colza y el de algodón, además de en las nueces de macadamia y en el aceite de perilla.

En grasas de origen animal su presencia es más discreta: trazas en la mantequilla, en la grasa de la carne y en algunos pescados azules. La forma habitual en que se encuentra en los alimentos es esterificado al glicerol, integrado en triglicéridos y, en menor medida, en fosfolípidos vegetales. En tejidos animales se incorpora también a los esfingolípidos de las membranas, donde participa en la formación de las balsas lipídicas que organizan la señalización celular.

Metabolismo en el organismo humano

Al no ser un ácido graso esencial, el ácido araquídico puede sintetizarse en el hígado a partir del ácido esteárico (C18:0) mediante una elongación catalizada por el sistema enzimático ELOVL —en concreto la enzima elongasa ELOVL3, que añade dos carbonos al ácido graso preexistente—. Esta vía explica por qué los niveles plasmáticos del compuesto no dependen estrictamente de la ingesta dietética. La enzima opera sobre acil-CoA en la cara citosólica del retículo endoplásmico liso y forma parte de la maquinaria general de biosíntesis de los ácidos grasos de cadena muy larga.

Una vez sintetizado o absorbido por vía intestinal, el ácido araquídico se distribuye en varias fracciones. La fracción mayoritaria queda como reserva energética en los triglicéridos del tejido adiposo. Otra parte se integra estructuralmente en los fosfolípidos y esfingolípidos de las membranas celulares, donde contribuye a la rigidez y al espesor de la bicapa por la longitud de su cadena. Y una pequeña porción circula libre en plasma, transportada por la albúmina. Su catabolismo discurre por la β-oxidación mitocondrial, que va escindiendo unidades de dos carbonos hasta liberar acetil-CoA y reducir progresivamente la cadena.

Investigaciones recientes han identificado el ácido araquídico circulante y eritrocitario como posible biomarcador cardiovascular. Diversos estudios observacionales han descrito una asociación inversa entre las concentraciones de ácidos grasos saturados de cadena muy larga en eritrocitos y la incidencia de fibrilación auricular, insuficiencia cardíaca o muerte súbita cardíaca. Conviene matizar el dato: se trata de una asociación, no de una relación causal demostrada, y la interpretación clínica corresponde al especialista. La inclusión del ácido araquídico en paneles de biomarcadores lipídicos es, por el momento, un terreno de investigación, no una práctica asistencial consolidada.

Diferenciación con el ácido araquidónico

La confusión entre ácido araquídico y ácido araquidónico es una de las más frecuentes en la práctica clínica y editorial, y conviene fijar las diferencias con precisión. Comparten la longitud de la cadena —20 carbonos— y comparten el origen etimológico, pero ahí acaban las semejanzas.

El ácido araquídico, C20:0, es saturado: no posee dobles enlaces. El araquidónico, C20:4 ω-6, es poliinsaturado: lleva cuatro dobles enlaces en posiciones 5, 8, 11 y 14, todos en configuración cis. Esta diferencia geométrica condiciona radicalmente sus propiedades. El primero es un sólido ceroso de alto punto de fusión; el segundo, un aceite líquido a temperatura ambiente, casi incoloro, susceptible de oxidarse con facilidad. El primero es un constituyente estructural minoritario y energético; el segundo es el precursor central de los eicosanoides —prostaglandinas, tromboxanos, leucotrienos, lipoxinas— que median la inflamación, la agregación plaquetaria y otras funciones reguladoras de primer orden.

La conexión química entre ambos no es solo nominal. La hidrogenación catalítica del ácido araquidónico —reducción de los cuatro dobles enlaces— produce ácido araquídico. Fue precisamente esa reacción, realizada por primera vez a finales del siglo XIX, la que estableció el parentesco estructural y dio origen al nombre del segundo: cuando se descubrió el poliinsaturado, los químicos lo bautizaron por su molécula saturada de referencia, añadiendo el sufijo -ónico al término ya existente "araquídico". Una herencia onomástica que ha generado más de una confusión en la práctica.

Preguntas frecuentes

¿De dónde viene la palabra "araquídico"?

Del nombre científico latino del cacahuete, Arachis hypogaea, planta de la que el químico francés Pelouze aisló por primera vez el compuesto en 1843. Arachis procede a su vez del griego ἄραχος (árachos), nombre antiguo de una leguminosa. La elección no fue arbitraria: el aceite de cacahuete era una de las pocas fuentes vegetales conocidas a mediados del siglo XIX de las que se podía obtener este ácido graso en cantidad suficiente para caracterizarlo químicamente.

¿Es lo mismo el ácido araquídico que el ácido araquidónico?

No. Comparten el número de carbonos (veinte) y la raíz del nombre, pero son dos moléculas bioquímicamente muy distintas. El ácido araquídico es saturado, sin dobles enlaces, sólido a temperatura ambiente y de papel estructural y energético. El araquidónico es poliinsaturado, con cuatro dobles enlaces, líquido y precursor de los mediadores lipídicos de la inflamación. La confusión es habitual incluso en textos médicos y suele resolverse fijándose en el sufijo: -ídico para el saturado, -ónico para el insaturado.

¿Qué nombres recibe en la nomenclatura química actual?

El nombre sistemático actualmente preferido por la IUPAC es ácido icosanoico, con "i" inicial. La variante "eicosanoico", con diptongo, es la forma históricamente más usada en español y sigue siendo válida; aparece en la mayoría de las bases de datos químicas. "Ácido araquídico" es el nombre trivial o vulgar, derivado de la fuente natural, y es el más extendido en la literatura médica y nutricional.

¿Para qué se utiliza en la industria?

Su perfil físico-químico lo hace útil como tensioactivo y emulsionante. Aparece en la formulación de jabones, lubricantes, ceras y materiales fotográficos. En cosmética se incorpora a cremas, mascarillas y productos capilares por sus propiedades emolientes y por la consistencia que aporta a las emulsiones lipófilas. También se emplea en la fabricación de películas de Langmuir-Blodgett, una técnica de superficies útil en nanotecnología y en investigación de membranas.

¿Es esencial en la dieta humana?

No. El organismo lo sintetiza por elongación del ácido esteárico mediante la enzima ELOVL3, de modo que su aporte alimentario no es indispensable. Esto lo distingue del ácido araquidónico, que sí puede llegar a serlo en determinadas situaciones por la limitación de su precursor (el ácido linoleico, este sí esencial).

Referencias

1. National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 10467, Icosanoic acid.
2. LIPID MAPS. LMFA01010020 – Arachidic acid (Eicosanoic acid). Structure Database (LMSD).
3. National Institute of Standards and Technology. Eicosanoic acid. NIST Chemistry WebBook.
4. Lemaitre RN, Fretts AM, Sitlani CM, et al. Plasma phospholipid very-long-chain saturated fatty acids and incident diabetes in older adults: the Cardiovascular Health Study. Am J Clin Nutr. 2015;101(5):1047-1054.