Ergotamina

Qué es la ergotamina

El nombre combina la raíz ergot (del francés, «espolón», por la forma del esclerocio fúngico) con el sufijo -amina, indicativo de la presencia de un grupo amino en la molécula. Su estructura molecular se basa en el núcleo tetracíclico de la ergolina, al que se une un tripéptido cíclico que incluye los aminoácidos prolina, fenilalanina y alanina. Esa porción peptídica es lo que diferencia a las ergopeptinas de las amidas simples del ácido lisérgico.

Arthur Stoll la aisló en 1918 en los laboratorios Sandoz de Basilea, durante el primer intento sistemático de caracterizar los principios activos del cornezuelo. El hallazgo marcó el inicio de la farmacología moderna de los alcaloides ergóticos. Dos décadas después, en el mismo laboratorio, Albert Hofmann partiría del ácido lisérgico (un producto de degradación de la ergotamina) para sintetizar compuestos con actividad muy distinta.

Perfil farmacológico y contexto de uso

La ergotamina interactúa con múltiples receptores: serotoninérgicos 5-HT1B y 5-HT1D, adrenérgicos alfa y, en menor medida, dopaminérgicos. Es esa amplitud de acción (un perfil que los farmacólogos llaman «sucio», porque carece de selectividad fina) la que explica tanto su eficacia como sus limitaciones. La vasoconstricción que produce sobre las arterias meníngeas contribuye a aliviar la cefalea pulsátil de la migraña, pero el efecto vasoconstrictor se extiende también a otros territorios arteriales, lo que restringe su margen de seguridad.

Durante buena parte del siglo XX, la ergotamina fue el recurso farmacológico principal frente a la crisis aguda de migraña. A partir de los años noventa, los triptanes (agonistas selectivos de 5-HT1B/1D) fueron desplazándola por su mayor selectividad y mejor perfil de tolerabilidad. No obstante, la ergotamina sigue figurando en formularios de diversos países, a menudo asociada a cafeína, que mejora su absorción oral. El uso prolongado o en dosis elevadas puede causar ergotismo iatrogénico, una complicación que hoy constituye la principal forma de esta intoxicación en países industrializados.

Preguntas frecuentes

¿De dónde viene la palabra ergotamina?

De ergot (francés, «espolón», nombre popular del cornezuelo del centeno) y el sufijo químico -amina. Arthur Stoll, que la aisló en 1918, mantuvo la raíz para vincular el nuevo compuesto al hongo del que procedía.

¿Es lo mismo ergotamina que triptán?

No. Comparten diana (receptores 5-HT1B/1D) pero pertenecen a familias químicas distintas. La ergotamina es un alcaloide ergopeptídico de origen natural con baja selectividad de receptor; los triptanes son compuestos sintéticos diseñados para actuar con mayor precisión sobre esos receptores concretos. No deben administrarse de forma simultánea.

¿Por qué se ha reducido su uso?

Porque su acción sobre múltiples receptores provoca efectos vasoconstrictores extensos. Los triptanes ofrecen una eficacia comparable con menos riesgo de vasoespasmo periférico y coronario. La ergotamina tampoco dispone de la evidencia de ensayos clínicos controlados que hoy se exige a los nuevos fármacos.

Referencias

1. Tfelt-Hansen P, Saxena PR, Dahlöf C et al. Ergotamine in the acute treatment of migraine: a review and European consensus. Brain, 2000; 123(1): 9-18.
2. Koczorowska-Cerazy M, Gołembiowska K, Chłoń-Rzepa G. Ergotamine and nicergoline: facts and myths. Pharmacol Rep, 2015; 67(2): 360-363.
3. Mantegani S, Brambilla E, Varasi M. Ergoline derivatives: receptor affinity and selectivity. Farmaco, 1999; 54(5): 288-296.
4. Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. Migraña. MedlinePlus en español.