Ergolina

Qué es la ergolina

El nombre procede del francés ergot (espolón), denominación que recibía el esclerocio del hongo Claviceps purpurea por su forma alargada y curvada sobre las espigas de centeno. El sufijo -ina sigue la convención química para compuestos nitrogenados con estructura cíclica definida. En sentido estricto, la ergolina (6-metilergolina en la nomenclatura IUPAC) no es un fármaco ni un alcaloide por sí misma: es la estructura base sobre la que se construyen todos ellos.

Desde el punto de vista químico, se trata de un sistema de cuatro anillos fusionados que incluye un núcleo indólico (anillos A y B), un anillo parcialmente saturado (C) y un cuarto anillo nitrogenado (D). La presencia del indol confiere a los derivados ergolínicos su capacidad de interactuar con receptores serotoninérgicos, dopaminérgicos y adrenérgicos, porque la conformación espacial de esa porción de la molécula recuerda a la de la triptamina. Pequeñas modificaciones en posiciones concretas del anillo cambian radicalmente el perfil de afinidad.

Alcaloides naturales y derivados semisintéticos

Los alcaloides que comparten el núcleo ergolínico se clasifican en dos familias principales. Las amidas simples del ácido lisérgico (entre ellas la ergometrina) constituyen alrededor del 20 % del contenido alcaloídico del cornezuelo. Las ergopeptinas, ampliamente mayoritarias, resultan de la unión del ácido lisérgico con un tripéptido cíclico variable; la ergotamina, aislada por Arthur Stoll en 1918, fue la primera en obtenerse en forma pura.

A partir de mediados del siglo XX, la modificación química del anillo ergolínico permitió obtener compuestos semisintéticos con mayor selectividad. La hidrogenación catalítica del doble enlace 9,10 genera las dihidroergolinas, generalmente mejor toleradas. El ácido lisérgico, intermedio biosintético de todos estos compuestos, sirvió también de punto de partida para que Albert Hofmann sintetizase en 1938 la dietilamida del ácido lisérgico (LSD-25) en los laboratorios Sandoz de Basilea. La potencia psicoactiva de ese derivado abrió un capítulo inesperado en la historia de la neurofarmacología.

Los derivados ergolínicos de uso clínico vigente incluyen agonistas dopaminérgicos empleados en la hiperprolactinemia y en la enfermedad de Parkinson, además de derivados con acción sobre los receptores serotoninérgicos 5-HT, utilizados en la migraña. La sustitución progresiva de los ergotínicos por fármacos más selectivos ha restringido su presencia en la farmacopea, pero no la ha eliminado.

Preguntas frecuentes

¿De dónde viene la palabra ergolina?

Del francés ergot, que designaba al cornezuelo del centeno por su aspecto de espolón, combinado con el sufijo químico -ina. La denominación del hongo como ergot está documentada en textos franceses desde el siglo XVII.

¿Es lo mismo ergolina que alcaloide del cornezuelo?

No. La ergolina es la estructura química base; los alcaloides del cornezuelo son compuestos naturales concretos que la contienen. Un derivado semisintético como la bromocriptina también posee el núcleo ergolínico pero no es, en rigor, un alcaloide del cornezuelo.

¿Tiene la ergolina actividad farmacológica por sí misma?

Prácticamente ninguna. Son las sustituciones en posiciones concretas del anillo las que determinan la afinidad por unos receptores u otros. La ergolina aislada es un concepto de química estructural, no un agente terapéutico.

Referencias

1. Agencia Española de Seguridad Alimentaria y Nutrición (AESAN). Alcaloides ergóticos. AESAN, 2021.
2. Mantegani S, Brambilla E, Varasi M. Ergoline derivatives: receptor affinity and selectivity. Farmaco, 1999; 54(5): 288-296.
3. Gerhards N, Orolicki S, Trottmann F et al. Ergot alkaloid control in biotechnological processes and pharmaceuticals. Appl Microbiol Biotechnol, 2024.
4. Real Academia Nacional de Medicina de España. El fuego de San Antón en el arte. RANM, 2025.