Cetosteroide

Qué es un cetosteroide

El término une la raíz "ceto-" (del alemán Keton, emparentado con el latín acetum, "vinagre") con "esteroide" (del griego στερεός, stereós, "sólido", más el sufijo -oide, "con forma de"), y describe una categoría química: esteroides que llevan una función cetona en determinadas posiciones de su anillo. No se trata de una sola molécula sino de un grupo heterogéneo. Según la posición del grupo cetona se distinguen dos familias principales: los 17-cetosteroides, con la cetona en el carbono 17, y los 20-cetosteroides, con la cetona en el carbono 20. Progestágenos, glucocorticoides y mineralocorticoides son todos 20-cetosteroides; los andrógenos y sus metabolitos de excreción son, en su mayoría, 17-cetosteroides.

La determinación analítica de los 17-cetosteroides en orina de 24 horas fue, durante décadas, una herramienta de la endocrinología clínica para evaluar la función suprarrenal y gonadal. La prueba se basaba en la reacción de Zimmermann, publicada en 1935, que produce un cromógeno violeta al reaccionar el grupo cetona del carbono 17 con el meta-dinitrobenceno en medio alcalino. Hoy ha sido desplazada en gran medida por la cuantificación directa de esteroides individuales mediante técnicas de cromatografía y espectrometría de masas, más precisas y capaces de discriminar entre moléculas que la reacción de Zimmermann agrupaba indistintamente.

Los 17-cetosteroides: origen y significado

En el varón adulto, entre dos tercios y tres cuartos de los 17-cetosteroides urinarios proceden de la corteza suprarrenal; el resto, de los testículos. En la mujer, la práctica totalidad tiene origen suprarrenal, con una contribución ovárica mínima. Los principales 17-cetosteroides identificados en la orina humana son la androsterona, la dehidroepiandrosterona (DHEA), la etiocolanolona, la 11-cetoandrosterona y la 11-β-hidroxiandrosterona, entre otros.

Hay un dato que merece atención por contraintuitivo. La testosterona, principal andrógeno circulante, no es en sí misma un 17-cetosteroide: tiene un grupo hidroxilo, no un grupo cetona, en el carbono 17. Lo que sí son 17-cetosteroides son algunos de sus metabolitos de excreción (como la androsterona y la etiocolanolona), que resultan de la oxidación de ese carbono 17 antes de su eliminación urinaria. Del mismo modo, los estrógenos tampoco son 17-cetosteroides en su forma activa, aunque la estrona, que sí lleva un grupo cetona en esa posición, se clasifica como tal.

Contexto clínico de su determinación

En las décadas centrales del siglo XX, medir los 17-cetosteroides urinarios totales era una forma accesible de explorar la función androgénica. Cifras elevadas apuntaban a un exceso de producción suprarrenal (como en el síndrome de Cushing o en tumores virilizantes de la glándula suprarrenal), mientras que cifras bajas sugerían insuficiencia suprarrenal o hipogonadismo. La limitación era evidente: la prueba no distinguía entre los distintos esteroides que contribuían a la cifra total, ni entre su origen suprarrenal o gonadal.

Con la llegada de las técnicas de inmunoensayo y, más recientemente, de la cromatografía líquida acoplada a espectrometría de masas, el perfil esteroideo se analiza molécula a molécula. La medición de DHEA-sulfato, cortisol libre urinario, androstendiona y testosterona proporciona una información mucho más precisa que la cifra global de 17-cetosteroides. No obstante, en determinados contextos de investigación y en el perfil esteroideo urinario de la edad biológica (un campo en auge), la cuantificación de los 17-cetosteroides sulfatados ha recuperado cierto interés como biomarcador integrado de la actividad anabólica del organismo.

Preguntas frecuentes

¿Qué significa "cetosteroide"?

Esteroide con un grupo cetona (C=O) en su estructura. El nombre une "ceto-" (de cetona) y "esteroide" (compuesto con el esqueleto de cuatro anillos propio de las hormonas esteroideas).

¿Es la testosterona un 17-cetosteroide?

No. La testosterona lleva un grupo hidroxilo, no un grupo cetona, en el carbono 17. Sí lo son algunos de sus metabolitos de excreción, como la androsterona y la etiocolanolona, que el organismo forma al transformar la testosterona antes de eliminarla por la orina.

¿Se sigue midiendo los 17-cetosteroides en la práctica clínica actual?

Raramente como prueba aislada. Las técnicas modernas de inmunoensayo y espectrometría de masas permiten cuantificar cada esteroide por separado, lo que ofrece una información más precisa. La determinación global de 17-cetosteroides conserva cierto interés en investigación, particularmente en estudios sobre envejecimiento y capacidad anabólica del organismo.

Referencias

1. Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. Examen de 17-cetosteroides en la orina. MedlinePlus, enciclopedia médica en español.
2. Merck & Co. Cetoacidosis diabética. Manual MSD, versión para profesionales.
3. Real Academia Nacional de Medicina de España. Cetoacidosis. Diccionario de Términos Médicos.
4. Jácome Roca A. Los 17-cetosteroides. Revista Colombiana de Endocrinología, Diabetes y Metabolismo.