Cetosa

Qué es una cetosa

En la química de los hidratos de carbono, la primera clasificación que se aplica a un monosacárido es la que distingue aldosas de cetosas. Si el grupo carbonilo es un aldehído (-CHO), situado en el extremo de la cadena (carbono 1), el azúcar es una aldosa; la glucosa es el ejemplo más conocido. Si, en cambio, el grupo carbonilo es una cetona (C=O flanqueada por dos carbonos), normalmente en el carbono 2, el azúcar es una cetosa. La fructosa, presente en la fruta y en la miel, es la cetosa más abundante en la naturaleza.

El nombre combina la raíz "ceto-", procedente de "cetona" (a su vez del alemán Aceton, derivado del latín acetum, "vinagre"), con el sufijo "-osa", propio de la nomenclatura de los azúcares desde que se consolidó en el siglo XIX. La pareja aldosa/cetosa se estableció cuando los químicos necesitaron un criterio sencillo para separar monosacáridos con la misma fórmula molecular pero distinta posición del grupo carbonilo. Glucosa y fructosa, ambas C₆H₁₂O₆, son el ejemplo canónico: isómeros funcionales que comparten fórmula pero difieren en la posición del oxígeno del carbonilo.

Clasificación por número de carbonos

Cetotriosas. La dihidroxiacetona es la cetosa más sencilla, con solo tres átomos de carbono. Una particularidad la distingue del resto de las cetosas: carece de carbono asimétrico, lo que significa que no tiene actividad óptica. En el metabolismo intermediario interviene como dihidroxiacetona fosfato, intermediario de la glucólisis.

Cetotetrosas. La eritrulosa, con cuatro carbonos, aparece como intermediario menor en algunas vías metabólicas y se utiliza en la industria cosmética como agente de autobronceado, un destino que pocos azúcares pueden presumir.

Cetopentosas. La ribulosa desempeña un papel relevante en la vía de las pentosas fosfato. En forma de ribulosa-1,5-bisfosfato es, además, la molécula aceptora de CO₂ en la fotosíntesis vegetal, lo que la convierte en una de las cetosas con mayor impacto biológico global.

Cetohexosas. La fructosa es la más relevante. La sorbosa, otra cetohexosa, se emplea industrialmente como intermediario en la síntesis de vitamina C. Psicosa y tagatosa completan el grupo, con un interés creciente en la industria alimentaria como edulcorantes bajos en calorías.

Diferenciación con las aldosas

La distinción entre aldosas y cetosas no es solo académica. Influye en la reactividad química (las aldosas son, en general, algo más reactivas en la reacción de Maillard, por ejemplo, lo que tiene implicaciones en el oscurecimiento de los alimentos durante la cocción), en el comportamiento óptico (las cetosas rotan el plano de la luz polarizada de forma distinta a sus aldosas correspondientes) y en las vías metabólicas en que participan. Un ensayo clásico para distinguirlas en el laboratorio es el test de Seliwanoff, que produce un color rojo cereza con las cetosas y apenas reacciona con las aldosas.

Confusión léxica con la cetosis

La proximidad fonética entre "cetosa" y "cetosis" genera confusiones con cierta frecuencia en textos divulgativos. Las dos palabras comparten la raíz "ceto-", pero se refieren a realidades muy distintas. La cetosa pertenece al ámbito de la química de los azúcares; la cetosis, al del metabolismo de los ácidos grasos. La cetogénesis y la cetoacidosis tampoco guardan relación con la cetosa: todas comparten una raíz etimológica (el grupo cetona) pero designan fenómenos biológicos independientes.

Preguntas frecuentes

¿De dónde viene el nombre "cetosa"?

De la unión de "ceto-" (de cetona, y este del alemán Aceton, derivado del latín acetum, "vinagre") con el sufijo "-osa", que la nomenclatura química del siglo XIX reservó para los azúcares.

¿Es la fructosa una cetosa?

Sí. La fructosa es una cetohexosa: tiene seis carbonos y su grupo carbonilo es una cetona en el carbono 2. Comparte fórmula molecular (C₆H₁₂O₆) con la glucosa, que es una aldohexosa.

¿Tiene algo que ver la cetosa con la cetosis o la cetoacidosis?

Solo la raíz etimológica. La cetosa es un tipo de azúcar; la cetosis y la cetoacidosis son estados del metabolismo de los ácidos grasos. Comparten la referencia al grupo cetona (C=O) pero designan fenómenos biológicos que no se solapan.

Referencias

1. Real Academia Nacional de Medicina de España. Cetoacidosis. Diccionario de Términos Médicos.
2. Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. Cetoacidosis diabética. MedlinePlus, enciclopedia médica en español.
3. Merck & Co. Cetoacidosis diabética. Manual MSD, versión para profesionales.
4. Real Academia Española. Cetosis. Diccionario de la lengua española, 23.ª edición.