Hexosa

Qué es una hexosa

El nombre une el griego héx (seis) con el sufijo -osa, la terminación que la nomenclatura química reserva para los azúcares desde que esta se consolidó a finales del siglo XIX. Una hexosa es, por tanto, literalmente un azúcar de seis carbonos. Ese esqueleto es lo que la separa de los monosacáridos más cortos, como las pentosas de cinco carbonos o las triosas de tres.

Todas las hexosas comparten esa misma fórmula bruta y, aun así, no son la misma sustancia. La glucosa, la galactosa, la manosa y la fructosa tienen un número idéntico de átomos, pero los ordenan en el espacio de formas distintas. De ahí que sepan diferente, se absorban a ritmos distintos y sigan cada una su propia ruta dentro de la célula.

Aldohexosas y cetohexosas

La primera división atiende al grupo carbonilo de la molécula. Si ese grupo es un aldehído en el extremo de la cadena, el azúcar es una aldosa; llevado a las de seis carbonos, hablamos de aldohexosas, y lo son la glucosa, la galactosa y la manosa. Cuando en cambio el carbonilo es una cetona en el segundo carbono, estamos ante una cetosa: la fructosa es la cetohexosa por excelencia.

Entre las aldohexosas biológicas, las diferencias suelen reducirse a un único carbono. La glucosa y la galactosa son epímeros en el carbono 4, idénticas salvo por la orientación de un grupo hidroxilo en esa posición; glucosa y manosa se apartan solo en el carbono 2. Ese detalle mínimo basta para que el organismo las trate como moléculas separadas, cada cual con su propia puerta de entrada al metabolismo.

De la cadena abierta al anillo

En disolución, las hexosas no permanecen estiradas como cadenas rectas. El grupo carbonilo reacciona con un hidroxilo de la propia molécula y la pliega en anillo. Las aldohexosas suelen cerrarse en un anillo de seis vértices (la forma piranosa), mientras que la fructosa adopta a menudo uno de cinco (la forma furanosa). Al cerrarse aparece un carbono nuevo con dos orientaciones posibles, alfa y beta, que definen los dos anómeros del azúcar. La distinción no es un capricho de notación: la diferencia entre el almidón y la celulosa se reduce, en el fondo, a cuál de esos dos anómeros de la glucosa se repite a lo largo de la cadena.

Mientras ese carbono carbonílico quede libre, la hexosa conserva capacidad reductora y puede detectarse con reacciones químicas clásicas. La propiedad se pierde en cuanto el carbono se compromete en un enlace con otro azúcar.

Por qué importan las hexosas

Un gramo de cualquier hexosa libera alrededor de cuatro kilocalorías, pero su interés va bastante más allá del combustible. La glucosa es el azúcar que viaja libre por la sangre y la moneda energética que todas las células saben gastar, con oxígeno o sin él. La fructosa y la galactosa llegan sobre todo con la fruta, la miel y la leche, y confluyen en el hígado hacia rutas que la glucosa también recorre. Más discreta, la manosa se incorpora a las cadenas de azúcares que decoran las glicoproteínas de la superficie celular. El primer paso para que cualquiera de ellas entre en juego es su fosforilación, la reacción que gobierna la hexoquinasa.

Preguntas frecuentes

¿De dónde viene la palabra hexosa?

Del griego héx, seis, y del sufijo -osa, que en química identifica a los azúcares. En una sola palabra queda unido el número de carbonos con la naturaleza glucídica de la molécula.

¿Son todas las hexosas igual de dulces?

No. Comparten fórmula, pero no sabor. La fructosa es la más dulce de todas, bastante por encima de la glucosa, mientras que la galactosa resulta claramente menos dulce que ambas. El dulzor depende de cómo encaja cada molécula en los receptores del gusto, no del recuento de carbonos.

¿En qué se diferencia una hexosa de un monosacárido cualquiera?

Toda hexosa es un monosacárido, pero no todo monosacárido es una hexosa. El término monosacárido abarca los azúcares simples de cualquier tamaño; hexosa nombra en concreto a los de seis carbonos. Los de cinco son pentosas, como la ribosa que estructura los ácidos nucleicos, y los de tres, triosas.

¿Por qué la glucosa es la hexosa más conocida?

Porque es la que circula libre por la sangre y la que casi todas las células emplean como primera fuente de energía. Buena parte de la galactosa y de la fructosa que ingerimos termina, además, transformándose en glucosa o en sus derivados dentro del hígado.

Referencias

1. Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. Carbohidratos en la dieta. MedlinePlus en español.
2. Merck & Co. Hidratos de carbono, proteínas y grasas. Manual MSD, versión para público general.
3. Fundación Mayo para la Educación y la Investigación Médica. Carbohidratos: cómo incorporarlos en una alimentación saludable. Mayo Clinic.
4. Carbajal Azcona A. Hidratos de carbono. Manual de Nutrición y Dietética. Universidad Complutense de Madrid.