Furanosa

Qué es una furanosa

En disolución acuosa, los monosacáridos de cinco o más átomos de carbono rara vez permanecen como cadena abierta. El grupo carbonilo (aldehído o cetona) reacciona con un hidroxilo de la propia molécula y genera un hemiacetal cíclico de forma espontánea. Cuando el anillo resultante tiene cinco miembros recibe el nombre de furanosa; si tiene seis, se denomina piranosa. La palabra «furanosa» fue acuñada por analogía con el furano (C₄H₄O), un heterociclo plano de cinco átomos con un oxígeno. El sufijo «-osa» sigue la convención de nomenclatura glucídica establecida ya en el siglo XIX.

Las aldopentosas y las cetohexosas son los azúcares que con mayor frecuencia adoptan la forma furanósica. La ribosa, componente del ARN, y la desoxirribosa, componente del ADN, se encuentran en la naturaleza casi exclusivamente como furanosas, unidas a bases nitrogenadas y grupos fosfato para formar los nucleótidos. La fructosa circula en disolución principalmente como β-D-fructofuranosa y adopta esa misma configuración cuando se integra en la molécula de sacarosa.

Ciclación y carbono anomérico

Al cerrarse el anillo, el carbono que pertenecía al grupo carbonilo se convierte en un nuevo centro quiral: el llamado carbono anomérico. Según la orientación del hidroxilo unido a ese carbono, la furanosa puede presentarse como anómero α o como anómero β. Ambas formas coexisten en disolución y se interconvierten continuamente mediante un proceso de apertura y cierre del anillo conocido como mutarrotación.

La representación gráfica habitual de las furanosas es la proyección de Haworth, propuesta por el químico británico Walter Norman Haworth en la década de 1920 y perfeccionada en los años siguientes. Se dibuja el anillo como un pentágono plano con el oxígeno al fondo y los sustituyentes dispuestos por encima o por debajo del plano. Para las furanosas, esta proyección resulta particularmente fiel a la geometría real, porque el anillo de cinco miembros es casi plano, a diferencia del anillo de seis de las piranosas, que adopta conformaciones de silla o de bote.

Relevancia biológica de la forma furanósica

Que la ribosa y la desoxirribosa adopten la forma furanósica no es una curiosidad estereoquímica menor. El anillo de cinco miembros condiciona la geometría de la hélice del ADN y del ARN, influye en la distancia entre grupos fosfato consecutivos y determina el tipo de conformación helicoidal que predomina en cada ácido nucleico. La forma B del ADN, que es la más frecuente en condiciones fisiológicas, depende directamente de la conformación C2'-endo de la desoxirribofuranosa.

En el metabolismo, la interconversión entre las formas furanósica y piranósica de un mismo azúcar puede influir en la velocidad de las reacciones enzimáticas. La glucosa, por ejemplo, existe mayoritariamente como piranosa, pero una pequeña fracción se abre y vuelve a cerrarse como glucofuranosa; esa fracción menor carece de papel metabólico relevante, y las enzimas de la glucólisis actúan preferentemente sobre la forma piranósica.

Preguntas frecuentes

¿De dónde viene la palabra «furanosa»?

Del compuesto heterocíclico furano (del latín furfur, «salvado», porque el furfural se obtuvo por primera vez destilando salvado de cereales), combinado con el sufijo «-osa» propio de los azúcares. El término describe la forma cíclica del monosacárido, no el monosacárido en sí.

¿Es lo mismo furanosa que piranosa?

No. La diferencia está en el tamaño del anillo: cinco miembros en la furanosa, seis en la piranosa. Un mismo azúcar puede existir en ambas formas, aunque generalmente una de las dos predomina. La ribosa es casi siempre furanosa; la glucosa, casi siempre piranosa.

¿Tiene la furanosa alguna aplicación clínica directa?

La forma furanósica no se emplea como tal en terapéutica, pero su conocimiento es indispensable para comprender la estructura de los ácidos nucleicos y, por extensión, el mecanismo de acción de numerosos fármacos antirretrovirales y antineoplásicos que son análogos de nucleósidos.

Referencias

1. Nelson DL, Cox MM. Lehninger Principles of Biochemistry. 8.ª ed. Nueva York: W. H. Freeman; 2021. Capítulo 7: Carbohidratos y glucobiología.
2. LibreTexts Chemistry. Cyclic Structures of Monosaccharides: Anomers. Disponible en: LibreTexts
3. Wikipedia contributors. Furanose. Wikipedia, The Free Encyclopedia. Disponible en: Wikipedia
4. Diccionario médico de la Clínica Universidad de Navarra. Monosacárido: qué es y tipos. Disponible en: cun.es