Ribosa

Qué es la ribosa

En disolución acuosa, el medio en el que existe realmente dentro de la célula, la ribosa cierra un anillo de cinco miembros (forma furanosa) con grupos hidroxilo (OH) en los carbonos 1', 2', 3' y 5'. Los carbonos se numeran con prima para distinguirlos de los del anillo de la base nitrogenada, que se une al carbono 1' mediante un enlace N glucosídico; el grupo fosfato, por su parte, esterifica el carbono 5'.

El nombre no tiene raíz griega ni latina. Lo acuñaron Emil Fischer y Oscar Piloty en 1891, durante los mismos trabajos sobre estereoquímica de los azúcares que le valdrían a Fischer el Premio Nobel de Química en 1902. Prepararon el compuesto a partir de la arabinosa (un azúcar obtenido de la goma arábiga) invirtiendo la configuración del carbono 2', y lo llamaron Ribose, un reordenamiento parcial de las letras de Arabinose. Aquella primera ribosa, sin embargo, era la forma L, un producto de laboratorio sin función biológica conocida. Solo en 1909 Phoebus Levene y Walter Jacobs identificaron la D-ribosa como la forma natural, componente estructural de los ácidos nucleicos.

El hidroxilo del carbono 2', la diferencia con la desoxirribosa

Un solo átomo de oxígeno separa a la ribosa de la desoxirribosa: donde esta lleva un hidrógeno en el carbono 2', aquella conserva un grupo OH. La diferencia parece mínima. No lo es. Ese hidroxilo convierte al ARN en una molécula bastante más reactiva que el ADN, porque en medio alcalino puede atacar al fosfato adyacente y romper el enlace fosfodiéster que une un nucleótido con el siguiente. El ADN, que carece de ese grupo, resiste esa hidrólisis y conserva su integridad durante décadas en células que ya no se dividen, como las neuronas. La inestabilidad química del ARN no es un defecto de diseño; encaja con su papel de mensajero de vida corta, que la célula fabrica cuando lo necesita y destruye cuando deja de servirle.

Ese mismo grupo 2'-OH permite además puentes de hidrógeno intramoleculares que facilitan plegamientos complejos (el ARN de transferencia adopta su forma de trébol en parte gracias a ellos). Cuando Thomas Cech demostró en 1982 que ciertas moléculas de ARN podían catalizar reacciones químicas por sí solas, las ribozimas, ese hidroxilo resultó formar parte del mecanismo catalítico en varios de los casos conocidos.

De dónde sale la ribosa de una célula

Las células no toman la ribosa de la dieta, donde es prácticamente irrelevante en términos cuantitativos. La fabrican a partir de la glucosa a través de la vía de las pentosas fosfato, una ruta que además genera el NADPH necesario para la biosíntesis reductora y la defensa antioxidante. Cuando la demanda de nucleótidos se dispara (en la fase S del ciclo celular, por ejemplo, mientras la célula replica todo su ADN) la vía responde produciendo más ribosa-5-fosfato de la que necesitaría en reposo.

Preguntas frecuentes

¿De dónde viene el nombre «ribosa»?

De Ribose, término acuñado por Emil Fischer y Oscar Piloty en 1891 como reordenamiento parcial de las letras de Arabinose (arabinosa), el azúcar del que la obtuvieron por inversión estereoquímica. No procede de ninguna raíz griega ni latina.

¿Es lo mismo la ribosa que se descubrió en 1891 que la que forma parte del ARN?

No exactamente. Fischer y Piloty prepararon la forma L, sin función biológica conocida. La forma que integra los ácidos nucleicos es la D-ribosa, identificada como producto natural casi veinte años después, en 1909, por Phoebus Levene y Walter Jacobs.

¿En qué se diferencia la ribosa de la desoxirribosa?

En un átomo de oxígeno. La ribosa lleva un grupo OH en el carbono 2'; la desoxirribosa tiene un hidrógeno en esa posición. Esa diferencia hace al ARN más reactivo y menos estable que el ADN.

¿Aparece la ribosa solo en el ARN?

No. Es también componente del ATP, del NAD⁺, del FAD, de la coenzima A y de otros nucleótidos con funciones metabólicas. El ARN es su reservorio más visible, pero no el único.

Referencias

1. National Human Genome Research Institute (NHGRI). Nucleótido, glosario de genética.
2. MedlinePlus Genetics. ¿Qué es el ADN?
3. Manual MSD, versión para profesionales. Generalidades sobre la genética.
4. Wikipedia contributors. RNA sugar. Wikipedia, The Free Encyclopedia (síntesis histórica de Fischer y Piloty, 1891, y Levene y Jacobs, 1909).