Tetrosa

Qué es la tetrosa

Una tetrosa es un glúcido simple no hidrolizable cuya cadena carbonada consta de cuatro átomos de carbono. Por encima de ella se sitúan las pentosas (cinco carbonos), las hexosas (seis) y las heptosas (siete); por debajo, las triosas (tres) son los monosacáridos más simples posibles, ya que con dos carbonos la molécula deja de cumplir los requisitos químicos de un azúcar.

El término combina la raíz griega τέτταρα (téttara) o τέσσαρες (téssares), "cuatro", con el sufijo químico -osa, generalizado durante el siglo XIX en la nomenclatura sistemática de los azúcares. La misma raíz griega aparece en numerosas palabras del español: tetraedro, tétrada, tetralogía, tetraciclina. El sufijo -osa identifica a la familia entera de los monosacáridos: glucosa, fructosa, ribosa, manosa, eritrosa.

Las tetrosas son monosacáridos relativamente poco abundantes en la naturaleza: no se encuentran en grandes cantidades en la dieta ni se utilizan como combustible energético principal. Su importancia bioquímica no reside en la masa metabólica que mueven, sino en la condición de intermediarios obligados de varias rutas centrales del metabolismo de los carbohidratos y de la biosíntesis de aminoácidos aromáticos en plantas. Y dentro del grupo, esa importancia se concentra de forma muy desigual: la eritrosa concentra prácticamente toda la relevancia funcional, mientras que la treosa y la eritrulosa tienen un papel marginal en la fisiología humana.

Las tres tetrosas: eritrosa, treosa y eritrulosa

El conjunto de las tetrosas reúne tres miembros, según la posición del grupo carbonilo y la configuración estereoquímica de los carbonos asimétricos. Las dos aldotetrosas tienen el grupo aldehído (-CHO) en el carbono 1, con dos carbonos asimétricos (C2 y C3) que permiten cuatro estereoisómeros en total: D-eritrosa, L-eritrosa, D-treosa y L-treosa.

La eritrosa es la aldotetrosa con los hidroxilos del C2 y el C3 en configuración eritro (ambos hacia el mismo lado en la representación lineal estándar). La treosa es C2-epímera de la eritrosa: configuración treo, con los dos hidroxilos hacia lados opuestos. En el metabolismo, la forma fisiológicamente relevante es la D-eritrosa, mayoritariamente como su éster fosfórico, la eritrosa-4-fosfato, intermediario de la fase no oxidativa de la vía de las pentosas fosfato. La treosa libre y la treosa-4-fosfato no tienen papel metabólico documentado en mamíferos.

La eritrulosa es la única cetotetrosa, con grupo cetona en el carbono 2 y dos hidroxilos flanqueándolo. Tiene un solo carbono asimétrico (el C3), de modo que solo existen dos estereoisómeros: D-eritrulosa y L-eritrulosa. Su papel metabólico en humanos es muy limitado; aparece en concentraciones muy bajas como intermediario menor de algunas rutas. Su uso más conocido fuera de la fisiología es industrial: la eritrulosa se utiliza, junto con la dihidroxiacetona (DHA), en formulaciones cosméticas autobronceadoras, dado que ambas reaccionan con los aminoácidos de la capa córnea de la piel mediante la reacción de Maillard, produciendo pigmentos pardos (melanoidinas) que oscurecen temporalmente la superficie cutánea.

Importancia metabólica: la eritrosa-4-fosfato

De las tres tetrosas, solo la eritrosa tiene un papel bioquímico de primer orden, y este se concentra en su forma fosforilada, la eritrosa-4-fosfato. La eritrosa libre apenas existe en el organismo; la molécula que recorre las rutas metabólicas es siempre la versión con un grupo fosfato esterificado en el carbono 4.

La eritrosa-4-fosfato participa en tres vías bioquímicas distintas. En la vía de las pentosas fosfato, las enzimas transaldolasa y transcetolasa la producen y la consumen alternativamente, reorganizando la longitud de las cadenas carbonadas entre azúcares fosforilados de tres, cuatro, cinco, seis y siete carbonos para adaptar la salida de la vía a las necesidades celulares de NADPH, ribosa-5-fosfato y eritrosa-4-fosfato. En el ciclo de Calvin de la fotosíntesis vegetal, la eritrosa-4-fosfato aparece como uno de los intermediarios que permiten regenerar el aceptor inicial del CO₂ (la ribulosa-1,5-bisfosfato). Y en la vía del shikimato, presente en plantas, hongos y microorganismos pero ausente en animales, la eritrosa-4-fosfato es el sustrato inicial: su condensación con fosfoenolpiruvato (catalizada por la DAHP sintasa) abre la ruta biosintética que conduce a los tres aminoácidos aromáticos esenciales: fenilalanina, tirosina y triptófano.

Diferenciación con moléculas próximas: eritrosa, eritrulosa y eritritol

El parentesco etimológico de varios términos del grupo "eri-" induce con frecuencia a confusión, también en textos divulgativos. Tres moléculas comparten la raíz griega ἐρυθρός ("rojo") en su nombre, y conviene tenerlas bien separadas.

La eritrosa es la aldotetrosa propiamente dicha: monosacárido reductor de cuatro carbonos con grupo aldehído libre en el carbono 1. Es la forma de cadena abierta de la que deriva, por fosforilación en el C4, la eritrosa-4-fosfato fisiológicamente activa. La eritrulosa, con la misma fórmula molecular (C₄H₈O₄) y el mismo número de carbonos, tiene un grupo cetona en el carbono 2 en lugar de un aldehído en el carbono 1. Eritrosa y eritrulosa son, por tanto, isómeros estructurales —comparten átomos pero difieren en la posición del grupo carbonilo—, lo que cambia la reactividad química y la familia funcional a la que pertenecen.

Caso aparte es el del eritritol, que no es un monosacárido en absoluto: es un polialcohol (azúcar alcohol o poliol) obtenido por reducción del grupo aldehído de la eritrosa, de modo que en su molécula no queda grupo carbonilo, sino cuatro hidroxilos repartidos por los cuatro carbonos. Esta diferencia química le confiere propiedades funcionales radicalmente distintas a las de la eritrosa: el eritritol se utiliza como edulcorante artificial de bajo valor calórico en alimentos procesados, no se metaboliza significativamente en el organismo humano y se excreta sin cambios por orina. La eritrosa, en cambio, sí participa en el metabolismo —vía eritrosa-4-fosfato— y no tiene uso como edulcorante. La confusión más frecuente, que arrastran muchos textos divulgativos, es atribuir a la eritrosa propiedades que corresponden al eritritol.

Preguntas frecuentes

¿De dónde viene la palabra tetrosa?

De la combinación del griego τέτταρα (téttara) o τέσσαρες (téssares), "cuatro", con el sufijo químico -osa, propio de la nomenclatura de los azúcares. Literalmente, "azúcar de cuatro". La misma raíz griega aparece en español en palabras como tetraedro, tétrada, tetralogía o tetraciclina. El sufijo -osa marca a la familia entera de los monosacáridos (glucosa, fructosa, ribosa, manosa, eritrosa).

¿Cuántas tetrosas existen?

Tres. Dos aldotetrosas, la eritrosa y la treosa, que se distinguen entre sí por la configuración del carbono 2 (son C2-epímeros). Y una cetotetrosa, la eritrulosa, con grupo cetona en el carbono 2 en lugar de aldehído en el carbono 1. Las aldotetrosas tienen dos carbonos asimétricos (C2 y C3) y por tanto cuatro estereoisómeros posibles: D-eritrosa, L-eritrosa, D-treosa, L-treosa. La eritrulosa tiene un solo carbono asimétrico (C3) y por tanto solo dos estereoisómeros, D-eritrulosa y L-eritrulosa.

¿La eritrosa y el eritritol son lo mismo?

No. Son moléculas químicas distintas pese a la similitud del nombre. La eritrosa es una aldotetrosa, un monosacárido reductor con grupo aldehído libre en el carbono 1. El eritritol es un polialcohol (azúcar alcohol) obtenido por reducción de la eritrosa: ya no tiene grupo carbonilo, sino cuatro hidroxilos en una cadena de cuatro carbonos. La eritrosa sí participa en el metabolismo, en su forma fosforilada (eritrosa-4-fosfato), como intermediario clave de la vía no oxidativa de las pentosas fosfato. El eritritol, en cambio, no se metaboliza significativamente y se utiliza como edulcorante artificial de bajo valor calórico.

¿Para qué sirven las tetrosas en el organismo?

Solo una de las tres tetrosas tiene papel metabólico relevante en humanos: la eritrosa, en su forma fosforilada como eritrosa-4-fosfato. Es un intermediario obligado de la fase no oxidativa de la vía de las pentosas fosfato, donde permite reorganizar la longitud de las cadenas de los azúcares fosforilados. En el reino vegetal, la eritrosa-4-fosfato participa además en el ciclo de Calvin (regeneración del aceptor del CO₂) y en la vía del shikimato (síntesis de fenilalanina, tirosina y triptófano). La treosa y la eritrulosa tienen un papel marginal en la fisiología humana.

¿Las tetrosas se ingieren con la dieta?

No de forma significativa. Las tetrosas no se encuentran en grandes cantidades en alimentos comunes; no son sustratos energéticos principales ni se utilizan como combustible. Su presencia en el organismo se debe a la síntesis endógena en el contexto de la vía de las pentosas fosfato. La pequeña cantidad de tetrosas libres que pueda aparecer en la dieta no se aprovecha como nutriente y se elimina por orina sin cambios apreciables.

Referencias

1. Biblioteca Nacional de Medicina de Estados Unidos. Trastornos del metabolismo de los carbohidratos. MedlinePlus en español.
2. Bender DA, Mayes PA. La vía de la pentosa fosfato y otras vías del metabolismo de las hexosas. En: Rodwell VW, Bender DA, Botham KM, Kennelly PJ, Weil P, eds. Harper Bioquímica ilustrada, 31.ª ed. McGraw-Hill Education; 2019. AccessMedicina.
3. Merck & Co. Generalidades sobre los trastornos del metabolismo de los hidratos de carbono. Manual MSD, versión para profesionales.
4. Real Academia Nacional de Medicina de España. Diccionario de Términos Médicos.