Tetrosa

Qué es la tetrosa

Una tetrosa es un glúcido simple no hidrolizable cuya cadena carbonada consta de cuatro átomos de carbono. Por encima de ella se sitúan las pentosas, con cinco carbonos, las hexosas, con seis, y las heptosas, con siete. Por debajo, las triosas, con tres carbonos, son los monosacáridos más simples que existen, porque con solo dos la molécula deja de cumplir los requisitos químicos de un azúcar.

El término combina la raíz griega téttara o téssares, "cuatro", con el sufijo químico -osa, generalizado durante el siglo diecinueve en la nomenclatura sistemática de los azúcares. La misma raíz aparece en tetraedro, tétrada, tetralogía o tetraciclina. El sufijo -osa marca a la familia entera de los monosacáridos: glucosa, fructosa, ribosa, manosa, eritrosa.

Son azúcares poco abundantes en la naturaleza. No aparecen en cantidad relevante en la dieta ni se emplean como combustible energético principal. Su peso específico no está en la masa que mueven, sino en su papel como intermediarios obligados de varias rutas centrales del metabolismo de los carbohidratos y de la síntesis de aminoácidos aromáticos en plantas, y ese papel se concentra de forma muy desigual dentro del grupo: la eritrosa acapara casi toda la relevancia funcional, mientras que la treosa y la eritrulosa quedan en un segundo plano fisiológico.

Las tres tetrosas: eritrosa, treosa y eritrulosa

El conjunto reúne tres miembros, según la posición del grupo carbonilo y la configuración estereoquímica de los carbonos asimétricos. Las dos aldotetrosas tienen el grupo aldehído en el carbono 1, con dos carbonos asimétricos, el 2 y el 3, que permiten cuatro estereoisómeros en total: D-eritrosa, L-eritrosa, D-treosa y L-treosa.

La eritrosa es la aldotetrosa con los hidroxilos del carbono 2 y el 3 en configuración eritro, ambos hacia el mismo lado en la representación lineal estándar. La treosa es su epímera en el carbono 2: configuración treo, con los dos hidroxilos hacia lados opuestos. En el metabolismo, la forma relevante es la D-eritrosa, casi siempre como su éster fosfórico, la eritrosa-4-fosfato, intermediario de la fase no oxidativa de la vía de las pentosas fosfato. Ni la treosa libre ni la treosa-4-fosfato tienen un papel metabólico documentado en mamíferos.

La eritrulosa es la única cetotetrosa. Tiene el grupo cetona en el carbono 2, flanqueado por dos hidroxilos, y un solo carbono asimétrico, el 3, de modo que solo existen dos estereoisómeros, D-eritrulosa y L-eritrulosa. Su papel metabólico en el ser humano es marginal, apenas un intermediario menor en concentraciones muy bajas. Fuera de la fisiología, en cambio, tiene un uso bien conocido: se emplea junto con la dihidroxiacetona en autobronceadores cosméticos, porque ambas reaccionan con los aminoácidos de la capa córnea de la piel mediante la reacción de Maillard y generan pigmentos pardos que oscurecen la superficie cutánea de forma temporal.

Importancia metabólica: la eritrosa-4-fosfato

De las tres tetrosas, solo la eritrosa tiene un papel bioquímico de primer orden, y ese papel se concentra en su forma fosforilada. La eritrosa libre apenas existe en el organismo. La molécula que de verdad recorre las rutas metabólicas lleva siempre un grupo fosfato esterificado en el carbono 4.

Esta molécula participa en tres vías bioquímicas distintas. En la vía de las pentosas fosfato, las enzimas transaldolasa y transcetolasa la producen y la consumen de forma alternante, reorganizando la longitud de las cadenas carbonadas entre azúcares fosforilados de tres, cuatro, cinco, seis y siete carbonos, según lo que necesite la célula en cada momento: NADPH, ribosa-5-fosfato o la propia eritrosa-4-fosfato. En el ciclo de Calvin de la fotosíntesis vegetal aparece como uno de los intermediarios que permiten regenerar el aceptor inicial del dióxido de carbono. Y en la vía del shikimato, presente en plantas, hongos y microorganismos pero ausente en los animales, es el sustrato de partida: su condensación con fosfoenolpiruvato abre la ruta que conduce a los tres aminoácidos aromáticos esenciales, fenilalanina, tirosina y triptófano.

Diferenciación con moléculas próximas: eritrosa, eritrulosa y eritritol

El parentesco etimológico de varios términos con la raíz "eri-" induce con frecuencia a confusión, también en textos divulgativos. Tres moléculas comparten la raíz griega erythrós, "rojo", en su nombre, y conviene tenerlas bien separadas.

La eritrosa es la aldotetrosa propiamente dicha, un monosacárido reductor con grupo aldehído libre en el carbono 1, del que deriva por fosforilación la eritrosa-4-fosfato fisiológicamente activa. La eritrulosa comparte fórmula molecular con ella, pero tiene un grupo cetona en el carbono 2 en lugar de un aldehído en el carbono 1: son isómeros estructurales, comparten átomos, aunque no la posición del grupo carbonilo, lo que cambia su reactividad química y la familia funcional a la que pertenecen.

El eritritol es un caso aparte. No es un monosacárido: es un polialcohol obtenido por reducción del grupo aldehído de la eritrosa, de modo que en su molécula ya no queda grupo carbonilo, sino cuatro hidroxilos repartidos por los cuatro carbonos. Esa diferencia química le da propiedades radicalmente distintas. El eritritol se usa como edulcorante artificial de bajo valor calórico, apenas se metaboliza en el organismo y se elimina sin cambios por la orina. La eritrosa, en cambio, sí participa en el metabolismo a través de la eritrosa-4-fosfato y no tiene ningún uso como edulcorante. Confundir ambas propiedades es, de hecho, el error más habitual en los textos divulgativos sobre el tema.

Preguntas frecuentes

¿De dónde viene la palabra tetrosa?

De la combinación del griego téttara o téssares, "cuatro", con el sufijo químico -osa, propio de la nomenclatura de los azúcares. Literalmente, "azúcar de cuatro". La misma raíz aparece en tetraedro, tétrada, tetralogía o tetraciclina, y el sufijo -osa marca a toda la familia de los monosacáridos: glucosa, fructosa, ribosa, manosa, eritrosa.

¿Cuántas tetrosas existen?

Tres. Dos aldotetrosas, la eritrosa y la treosa, que se distinguen entre sí por la configuración del carbono 2, y una cetotetrosa, la eritrulosa, con grupo cetona en el carbono 2 en lugar de aldehído en el carbono 1. Las aldotetrosas tienen dos carbonos asimétricos y, por tanto, cuatro estereoisómeros posibles. La eritrulosa tiene uno solo, y por tanto dos, D-eritrulosa y L-eritrulosa.

¿La eritrosa y el eritritol son lo mismo?

No. Son moléculas distintas pese al parecido del nombre. La eritrosa es una aldotetrosa con grupo aldehído libre; el eritritol es un polialcohol obtenido a partir de ella, sin grupo carbonilo. La eritrosa participa en el metabolismo, en su forma fosforilada, como intermediario de la vía de las pentosas fosfato. El eritritol apenas se metaboliza y se usa como edulcorante artificial de bajo valor calórico.

¿Para qué sirven las tetrosas en el organismo?

Solo una de las tres tiene un papel metabólico relevante en el ser humano: la eritrosa, como eritrosa-4-fosfato. Es un intermediario obligado de la fase no oxidativa de la vía de las pentosas fosfato, donde permite reorganizar la longitud de las cadenas de azúcares fosforilados. En el reino vegetal participa además en el ciclo de Calvin y en la vía del shikimato, que sintetiza fenilalanina, tirosina y triptófano. La treosa y la eritrulosa tienen un papel marginal.

¿Las tetrosas se ingieren con la dieta?

No de forma apreciable. No están presentes en cantidad relevante en los alimentos habituales, no son sustratos energéticos principales ni se usan como combustible. Su presencia en el organismo procede de la síntesis endógena dentro de la vía de las pentosas fosfato. La pequeña cantidad de tetrosas libres que pueda llegar con la dieta no se aprovecha como nutriente y se elimina por la orina sin apenas cambios.

Referencias

1. Biblioteca Nacional de Medicina de Estados Unidos. Trastornos del metabolismo de los carbohidratos. MedlinePlus en español.
2. Bender DA, Mayes PA. La vía de la pentosa fosfato y otras vías del metabolismo de las hexosas. En: Rodwell VW, Bender DA, Botham KM, Kennelly PJ, Weil P, eds. Harper Bioquímica ilustrada, 31.ª ed. McGraw-Hill Education; 2019.
3. Merck & Co. Generalidades sobre los trastornos del metabolismo de los hidratos de carbono. Manual MSD, versión para profesionales.
4. Real Academia Nacional de Medicina de España. Diccionario de Términos Médicos.