Treosa

Qué es la treosa

Junto a la eritrosa, la treosa forma el par de aldotetrosas posibles con fórmula molecular C4H8O4; ambas comparten la misma composición atómica y difieren únicamente en la orientación espacial de uno de sus dos carbonos quirales, de modo que son epímeras entre sí. Existen además sus formas especulares, D-treosa y L-treosa, siendo la primera la que aparece con más frecuencia en la química de los carbohidratos.

El nombre no sigue el patrón habitual de los azúcares, que suelen derivar de su origen o su sabor. Treosa se acuñó como una especie de anagrama de eritrosa, suprimiendo las dos primeras letras; erythro y threo pasaron así a convertirse en un par de prefijos de uso general en estereoquímica, que describen la disposición relativa de dos centros quirales contiguos en una proyección de Fischer, con independencia de que la molécula en cuestión sea o no un azúcar.

El origen del nombre de la treonina

La treosa dio nombre, por pura coincidencia estructural, a uno de los aminoácidos esenciales. Cuando en 1936 se determinó la configuración espacial exacta del aminoácido recién descubierto por William C. Rose, se comprobó que coincidía con la de la D-treosa, y de ahí tomó su nombre la treonina. La relación es puramente formal: no hay ninguna vía metabólica que convierta una molécula en la otra.

El ácido nucleico de treosa, una alternativa al ARN

Desde finales de los años noventa, la treosa ocupa un lugar propio en la investigación sobre el origen de la vida. El químico suizo Albert Eschenmoser, en su exploración sistemática de la "etiología química" del ARN, sintetizó un polímero genético artificial en el que la ribosa del ARN, de cinco carbonos, queda sustituida por treosa, de cuatro: el llamado ácido nucleico de treosa o TNA. Publicado en Science en 2000, el hallazgo mostró que las cadenas de TNA son capaces de formar dobles hélices estables tanto consigo mismas como con el ADN y el ARN.

Esa capacidad de intercambiar información genética con el ARN convierte al TNA en uno de los candidatos estudiados como posible precursor químico del mundo del ARN, en una etapa anterior a la aparición de la vida celular tal como se conoce hoy. Estudios de evolución dirigida in vitro han conseguido incluso generar aptámeros de TNA, cadenas capaces de plegarse y unirse con afinidad a una diana concreta, una propiedad que hasta entonces se consideraba exclusiva del ADN y el ARN.

Preguntas frecuentes

¿Qué diferencia hay entre la treosa y la eritrosa?

Son epímeras: comparten fórmula molecular, C4H8O4, y difieren solo en la orientación de uno de sus dos carbonos quirales. La eritrosa, en su forma fosforilada, tiene además un papel metabólico del que la treosa carece.

¿Por qué se llama así la treosa?

El nombre surgió como una reordenación de las letras de eritrosa, eliminando el prefijo "eri-". De ahí nacieron también los términos treo y eritro, hoy de uso corriente en estereoquímica.

¿Tiene la treosa alguna función en el cuerpo humano?

No de forma natural. Su interés biológico actual procede de la investigación en laboratorio, sobre todo del ácido nucleico de treosa como posible precursor químico del ARN.

Referencias

1. Schöning KU, Scholz P, Guntha S, Wu X, Krishnamurthy R, Eschenmoser A. Chemical etiology of nucleic acid structure: the alpha-threofuranosyl-(3'→2') oligonucleotide system. Science, 2000.
2. Yu H, et al. Darwinian evolution of an alternative genetic system provides support for TNA as an RNA progenitor. Nature Chemistry.
3. Chemtymology. Threonine, Threose, and Erythrose.