Amida

Qué es una amida

En química orgánica, el término amida designa los derivados de los ácidos carboxílicos en los que el grupo -OH del ácido ha sido reemplazado por un grupo -NH₂, -NHR o -NRR'. La fórmula general queda expresada como R-CO-NR'R'', donde R, R' y R'' pueden ser hidrógeno o radicales orgánicos de distinta naturaleza. Cuando actúa como sustituyente en una molécula más compleja, el grupo amida se nombra con el prefijo carbamoíl.

La palabra procede del francés amide, acuñada a mediados del siglo XIX a partir de am(moniaque) y el sufijo -ide, por analogía con otros derivados ácidos. La RAE recoge el término como sustantivo femenino en su acepción química. No hay que confundir esta voz con la homónima que designa una antigua ciudad de Mesopotamia (hoy Diyarbakır, en Turquía), cuya coincidencia es puramente accidental.

El enlace amida en la naturaleza

Lo que los bioquímicos denominan enlace peptídico es, desde el punto de vista de la química orgánica, un enlace amida: el grupo carboxilo de un aminoácido reacciona con el grupo amino del siguiente, se libera una molécula de agua y queda un enlace C-N que estabiliza la cadena polipeptídica. Cada proteína del organismo contiene cientos o miles de estos enlaces.

Fuera de las proteínas, el enlace amida aparece en moléculas tan dispares como la urea (una diamida que el hígado produce para eliminar nitrógeno), la nicotinamida (forma amídica de la vitamina B₃), la glutamina (aminoácido con cadena lateral de tipo amida) o la ceramida, componente lipídico de la barrera cutánea. En 1828, Friedrich Wöhler sintetizó urea en el laboratorio a partir de cianato de amonio, un experimento que se considera el nacimiento de la química orgánica precisamente porque demostró que un compuesto "orgánico" podía obtenerse sin intervención de un organismo vivo.

Clasificación y propiedades

Amidas primarias. El nitrógeno conserva los dos hidrógenos del grupo amino original (R-CO-NH₂). La acetamida y la benzamida son ejemplos habituales en los textos de química.

Amidas secundarias y terciarias. Uno o ambos hidrógenos del nitrógeno están sustituidos por radicales orgánicos. La N,N-dimetilformamida, disolvente muy utilizado en laboratorio, es una amida terciaria. En la terminología enzimática estas categorías no suelen distinguirse, porque el enlace peptídico de las proteínas es en sí mismo una amida secundaria (el nitrógeno lleva un hidrógeno y una cadena lateral).

Las amidas son notablemente estables frente a la hidrólisis. En ausencia de catalizador, la ruptura del enlace C-N requiere temperaturas elevadas y medio ácido o básico concentrado. Esta resistencia resulta ventajosa para la integridad estructural de las proteínas: si el enlace peptídico se hidrolizara con facilidad, las enzimas y los receptores del organismo se degradarían de forma espontánea. Para romperlo de manera controlada, las células recurren a las amidasas y las proteasas, hidrolasas altamente específicas.

Relevancia farmacológica

Numerosos fármacos contienen un enlace amida en su estructura. Los anestésicos locales del grupo amida (lidocaína, prilocaína, bupivacaína) se distinguen de los de tipo éster precisamente por esta unión, lo que les confiere mayor estabilidad metabólica y menor riesgo de reacciones alérgicas. El paracetamol es otra amida de uso cotidiano. Fuera de la farmacología, el nailon es una poliamida sintética: una cadena de unidades repetidas unidas por enlaces amida, material que ilustra hasta qué punto la misma unión química puede servir tanto al organismo como a la industria.

Preguntas frecuentes

¿De dónde viene la palabra amida?

Del francés amide, formado en el siglo XIX combinando las primeras letras de ammoniaque (amoníaco) con el sufijo -ide, habitual en la nomenclatura de derivados ácidos. El término pasó al español sin modificaciones.

¿Es lo mismo un enlace amida que un enlace peptídico?

Sí, químicamente son la misma unión. Se habla de enlace peptídico cuando conecta dos aminoácidos dentro de un péptido o una proteína, pero la naturaleza del enlace (un carbonilo unido a un nitrógeno con pérdida de agua) es idéntica.

¿Por qué las amidas son tan estables?

El par de electrones solitario del nitrógeno se deslocaliza parcialmente hacia el carbonilo, lo que confiere al enlace C-N un carácter parcial de doble enlace. Esa resonancia hace que el ataque de un nucleófilo sobre el carbono carbonílico sea mucho más difícil que en un éster o un anhídrido, y por eso la hidrólisis espontánea es lenta. En los sistemas biológicos, las proteasas y amidasas aceleran enormemente la reacción gracias a mecanismos catalíticos muy elaborados.

¿Qué diferencia hay entre una amida y una amina?

La amina es un derivado del amoníaco en el que uno o más hidrógenos se sustituyen por radicales orgánicos, sin presencia de grupo carbonilo. La amida, en cambio, incorpora siempre un grupo carbonilo (C=O) unido al nitrógeno. Esa diferencia estructural altera por completo las propiedades: las aminas son básicas, mientras que las amidas se comportan como bases muy débiles o prácticamente neutras.

Referencias

1. IUPAC. Amides. IUPAC Compendium of Chemical Terminology (Gold Book).
2. OpenStax. Aminas y amidas. Química, 2.ª ed.
3. Real Academia Española. Amida. Diccionario de la lengua española, 23.ª ed.
4. LibreTexts Español. Compuestos que contienen nitrógeno: aminas y amidas. Química para Tiempos Cambiantes.