Amina

Qué es amina

En medicina, el término amina engloba a un amplio grupo de compuestos orgánicos que contienen nitrógeno derivados del amoníaco. Desde las simples aminas alifáticas hasta las complejas aminas biogénicas que actúan como neurotransmisores o vasopresores, todas comparten la capacidad de aceptar protones y formar sales, lo que confiere relevancia farmacológica, fisiológica y patológica.

Estructura y clasificación química

Estructura básica

Químicamente una amina se forma cuando uno o más átomos de hidrógeno del amoníaco (NH₃) se sustituyen por grupos orgánicos (alquilo o arilo). Según el número de sustituciones se distinguen aminas primarias (R-NH₂), secundarias (R₂-NH) y terciarias (R₃N). Si el nitrógeno se une a cuatro sustituyentes aparece un catión amonio cuaternario, clave en fármacos como los relajantes musculares de la anestesia.

Aminas alifáticas, aromáticas y heterocíclicas

Las aminas alifáticas presentan cadenas carbonadas abiertas (p. ej., etilamina), mientras que las aromáticas contienen anillos bencénicos, como la anilina. Las heterocíclicas (piperidina, pirrolidina) forman anillos con nitrógeno; muchas moléculas bioactivas, incluidos antibióticos y anticolinérgicos, pertenecen a este subgrupo.

Aminas biogénicas

Se denominan aminas biogénicas o monoaminas a las moléculas endógenas derivadas de aminoácidos que actúan como neurotransmisores, hormonas o mediadores inmunológicos. Las principales son:

• Catecolaminas: dopamina, noradrenalina y adrenalina.
• Indolaminas: serotonina y melatonina.
• Histamina: derivada de la histidina, crucial en reacciones alérgicas.
• Poliaminas: putrescina, espermidina y espermina, implicadas en proliferación y reparación celular.

Aminas biogénicas en la fisiología humana

Catecolaminas: orquestadoras del estrés

La medula suprarrenal y las terminaciones simpáticas liberan noradrenalina y adrenalina para regular la respuesta de lucha o huida: elevan la frecuencia cardiaca, aumentan el gasto cardiaco y redistribuyen el flujo sanguíneo hacia músculo y cerebro. La dopamina, sintetizada principalmente en la sustancia negra y el área tegmental ventral, modula la motivación, la recompensa y la coordinación motora; su déficit en los ganglios basales provoca la enfermedad de Parkinson.

Serotonina y melatonina: ritmo, ánimo y digestión

La serotonina (5-HT) se produce a partir del triptófano en el sistema nervioso central y en las células enterocromafines del intestino. Interviene en la regulación del estado de ánimo, el apetito y el peristaltismo. Su metabolito 5-HIAA es un marcador bioquímico del síndrome carcinoide. La melatonina, derivada de la serotonina en la glándula pineal, sincroniza los ritmos circadianos y ejerce efectos antioxidantes.

Histamina y respuesta inmunoalérgica

Liberada por mastocitos y basófilos, la histamina provoca vasodilatación, aumento de la permeabilidad capilar y broncoconstricción. Es la responsable de la urticaria, la rinitis alérgica y el choque anafiláctico. También estimula la secreción de ácido en el estómago a través de los receptores H₂.

Poliaminas y metabolismo celular

Las poliaminas actúan como amortiguadores de carga en el ADN, estabilizan ribosomas y regulan la apoptosis. Una concentración elevada se asocia a crecimiento tumoral y cicatrización tisular acelerada, mientras que niveles bajos repercuten en la senescencia celular.

Funciones clínicas de las aminas

Neurotransmisión y psicofarmacología

La mayoría de los antidepresivos, antipsicóticos y ansiolíticos actúan modulando la concentración o la señalización de monoaminas. Ejemplos incluyen los inhibidores selectivos de la recaptación de serotonina (ISRS), los inhibidores de la MAO y los antagonistas dopaminérgicos. La compleja interacción entre dopamina, noradrenalina y serotonina explica la variabilidad en la respuesta terapéutica y la aparición de efectos secundarios.

Regulación cardiovascular y respiratoria

Las catecolaminas controlan el tono vascular, la contractilidad miocárdica y la frecuencia respiratoria. En situaciones de estrés agudo, liberaciones masivas pueden precipitar taquiarritmias o crisis hipertensivas (feocromocitoma). Por el contrario, su bloqueo farmacológico con β-bloqueantes se emplea para tratar hipertensión, cardiopatía isquémica y taquicardia supraventricular.

Modulación inmunológica

La histamina y la serotonina median la quimiotaxis de leucocitos y la regulación de citoquinas. En patologías autoinmunes como la esclerosis múltiple, niveles alterados de histamina modulan la barrera hematoencefálica, mientras que la serotonina puede influir en la diferenciación de linfocitos T helper.

Metabolismo óseo y endocrino

La dopamina inhibe la secreción de prolactina, y la serotonina participa en la formación ósea neonatal. Estudios recientes señalan que las aminas simpáticas influyen en el balance osteoclástico, lo que abre la puerta a futuros tratamientos frente a la osteoporosis.

Aminas vasoactivas en medicina crítica

Indicaciones clínicas

En la unidad de cuidados intensivos, las aminas vasoactivas son fármacos de primera línea para tratar el choque séptico, el choque cardiogénico y otras formas de hipotensión refractaria. Las más usadas son:

• Noradrenalina: agonista α₁ predominante; incrementa la presión arterial sin aumentar mucho la frecuencia cardiaca.
• Adrenalina: estimula receptores α y β; eleva la presión arterial y el gasto cardiaco, pero aumenta el riesgo de lactato y taquiarritmias.
• Dopamina: agonista dopaminérgico y β-adrenérgico a dosis intermedias; actualmente en desuso por mayor mortalidad en choque séptico.
• Fenilefrina: agonista α puro; útil en taquiarritmias supraventriculares porque no acelera la frecuencia cardiaca.

Farmacodinámica comparada

La potencia vasopresora se correlaciona con la afinidad por receptores α₁, mientras que la β-estimulación determina el incremento del gasto cardiaco. La selección de la amina ideal depende del tipo de choque, la tensión arterial y la función cardiaca basal. Un exceso de dosis provoca isquemia periférica, arritmias y hiperlactatemia.

Monitorización y efectos adversos

Se recomienda la colocación de línea arterial invasiva para medir la presión minuto a minuto y ajustar la infusión. Deben valorarse lactato sérico, diuresis y marcadores de perfusión tisular. Efectos adversos frecuentes incluyen necrosis cutánea por infiltración extravascular y hiperglucemia. La reducción gradual evita el riesgo de hipotensión rebote.

Patologías relacionadas con las aminas

Exceso de aminas

• Feocromocitoma y paraganglioma: tumores productores de catecolaminas que causan crisis hipertensivas, cefalea y sudoración profusa.
• Síndrome carcinoide: secreción de serotonina por tumores neuroendocrinos; cursa con diarrea, rubefacción cutánea y broncospasmo.
• Intoxicación alimentaria por tiramina en pacientes tratados con inhibidores de la MAO: desencadena crisis hipertensiva.
• Histaminosis alimentaria: ingesta de pescados descompuestos ricos en histamina que provoca «intoxicación escombroide».

Deficiencias o disfunciones de las aminas

• Déficit de dopamina en ganglios basales: enfermedad de Parkinson.
• Disminución de serotonina sináptica: depresión mayor, trastorno obsesivo-compulsivo.
• Deficiencia de DAO (diaminoxidasa): intolerancia a la histamina con migrañas, urticaria y dispepsia.

Poliaminas y cáncer

Las células tumorales sobreexpresan ornitina descarboxilasa, enzima limitante para la síntesis de poliaminas, aumentando la proliferación y la resistencia a la apoptosis. Fármacos como la eflornitina (DFMO) se investigan como inhibidores específicos.

Diagnóstico y pruebas de laboratorio

• Metanefrinas y normetanefrinas plasmáticas o en orina de 24 h para feocromocitoma.
• 5-HIAA urinario para síndrome carcinoide.
• Actividad sérica de DAO e histamina plasmática en sospecha de intolerancia.
• Técnicas de imagen (PET-CT con ⁶⁸Ga-DOTATATE, MIBG) para localizar tumores productores de aminas.

Tratamiento y manejo

Terapias farmacológicas

• Bloqueo adrenérgico con α-bloqueantes (fenoxibenzamina) previo a cirugía de feocromocitoma.
• Inhibidores de MAO y ISRS para modular monoaminas en cuadros psiquiátricos.
• Antagonistas H₁ y H₂ en reacciones alérgicas mediadas por histamina.
• DFMO e inhibidores de poliaminas en ensayos oncológicos.

Intervenciones no farmacológicas

En intolerancia a la histamina se aconseja dieta baja en aminas (evitar embutidos, pescados curados, quesos curados, vino tinto). En feocromocitoma no operable se contempla la terapia con radionúclidos (¹³¹I-MIBG, Lutecio-DOTATATE).

Prevención y seguimiento

• Monitorizar tensión arterial y frecuencia cardiaca en pacientes con tumores productores de catecolaminas.
• Reevaluar función renal y hepatica en tratamientos prolongados con aminas vasoactivas.
• Control psiquiátrico periódico en terapias que modulan monoaminas.

Precauciones y recomendaciones

• No combinar inhibidores de MAO con alimentos ricos en tiramina (quesos curados, embutidos, bebidas fermentadas) para evitar crisis hipertensiva.
• Limitar la dosis y duración de vasopresores para prevenir necrosis digital e hiperlactatemia.
• Solicitar prueba de embarazo antes de usar inhibidores de poliaminas, dado su potencial teratogénico en modelos animales.

Cuándo acudir al médico

1. Hipertensión paroxística acompañada de sudoración o palpitaciones.
2. Rubefacción facial recurrente con diarrea acuosa y pérdida ponderal.
3. Alergia grave con urticaria y dificultad para respirar tras ingesta de pescado.
4. Taquicardia o dolor torácico durante una infusión de vasopresores.
5. Depresión persistente que no mejora con antidepresivos estándar.

Preguntas frecuentes

¿Todas las aminas son neurotransmisores?

No. Aunque muchas aminas biogénicas actúan en el sistema nervioso, existen aminas estructurales, industriales o farmacológicas que no participan en la neurotransmisión.

¿Puedo tomar alimentos ricos en histamina si uso antihistamínicos?

Los antihistamínicos alivian los síntomas, pero no bloquean la absorción de histamina ingerida. Quien padezca intolerancia debe moderar el consumo de alimentos con alto contenido de histamina.

¿Las aminas vasoactivas curan el choque séptico?

No lo curan; solo estabilizan la perfusión mientras se corrige la causa subyacente con antibióticos, control de foco y soporte de órganos.

¿Qué diferencia hay entre dopamina y noradrenalina como vasopresores?

La dopamina eleva la frecuencia cardiaca y puede inducir arritmias; la noradrenalina tiene mayor efecto vasoconstrictor y mejor perfil de seguridad en choque séptico.

¿Una dieta "sin aminas" es saludable para todos?

No es necesaria para la población general y podría limitar nutrientes importantes. Solo se recomienda restringir aminas específicas cuando existe intolerancia documentada o indicación médica.

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