Amina

Qué es una amina

El término amina se acuñó a mediados del siglo XIX, por analogía con amoníaco, para designar a los compuestos en los que un grupo amino (-NH₂, -NH- o -N<) aparece unido a una cadena carbonada. Según el número de hidrógenos del amoníaco que se reemplazan, se habla de aminas primarias (R-NH₂), secundarias (R₂-NH) y terciarias (R₃-N). Todas conservan el par de electrones libres del nitrógeno, lo que las convierte en bases débiles capaces de aceptar un protón y formar sales solubles en agua. Esa propiedad resulta clave en la absorción intestinal y en el paso a través de las membranas biológicas.

Muchas moléculas con relevancia farmacológica contienen un grupo amino en su estructura, y la clasificación química de la amina (primaria, secundaria o terciaria) condiciona aspectos como la liposolubilidad, la capacidad de atravesar la barrera hematoencefálica y la afinidad por determinados receptores celulares.

Aminas biógenas y su papel fisiológico

Se llaman aminas biógenas a las que el propio organismo sintetiza a partir de aminoácidos mediante reacciones de descarboxilación. La enzima responsable retira el grupo carboxilo (-COOH) del aminoácido precursor y deja un compuesto más pequeño que conserva el grupo amino. De la tirosina derivan las catecolaminas (dopamina, noradrenalina y adrenalina); del triptófano, la serotonina y la melatonina; de la histidina, la histamina.

Cada una de estas aminas actúa sobre receptores específicos distribuidos en distintos tejidos. Las catecolaminas regulan la respuesta cardiovascular al estrés y modulan la actividad del sistema nervioso simpático. La serotonina interviene en el estado de ánimo, el ciclo de sueño y la motilidad intestinal. La histamina participa en la inflamación, la secreción gástrica y las reacciones alérgicas. Su degradación corre a cargo de enzimas como la monoaminooxidasa (MAO) y la catecol-O-metiltransferasa (COMT), cuyo funcionamiento condiciona la duración del efecto biológico de cada amina.

Aminas exógenas en los alimentos

Además de las que produce el cuerpo, existen aminas que llegan con la dieta. En alimentos fermentados, curados o sometidos a maduración prolongada, las bacterias descarboxilan aminoácidos y generan aminas como la tiramina (derivada de la tirosina) o la cadaverina (derivada de la lisina). Su presencia en concentraciones elevadas puede reflejar un deterioro microbiológico del producto. La concentración de histamina en el pescado, por ejemplo, se utiliza como indicador de frescura en la normativa sanitaria de varios países.

Preguntas frecuentes

¿De dónde procede el término amina?

De am(oníaco) con el sufijo -ina, usado en química para designar compuestos nitrogenados. La voz se generalizó en la segunda mitad del siglo XIX, cuando los químicos orgánicos empezaron a sistematizar los derivados del amoníaco.

¿Es lo mismo una amina que un aminoácido?

No. Un aminoácido posee dos grupos funcionales: un grupo amino (-NH₂) y un grupo carboxilo (-COOH). La amina solo tiene el grupo amino unido a una cadena orgánica, sin el carboxilo. De hecho, muchas aminas biógenas se forman precisamente al eliminar el grupo carboxilo de un aminoácido.

¿Qué son las catecolaminas?

Son un subgrupo de aminas biógenas cuya estructura contiene un anillo catecol (un benceno con dos grupos hidroxilo). Incluye la dopamina, la noradrenalina y la adrenalina, que se sintetizan a partir de la tirosina en las terminaciones nerviosas simpáticas y en la médula de las glándulas suprarrenales.

¿Por qué se acumulan aminas en algunos alimentos?

Porque ciertas bacterias presentes en los alimentos contienen enzimas descarboxilasas que transforman los aminoácidos libres en aminas. Ese proceso se intensifica cuando la conservación es deficiente o la fermentación se prolonga, como ocurre en quesos muy maduros, embutidos curados y pescado almacenado a temperatura inadecuada.

Referencias

1. Sociedad Española de Bioquímica y Biología Molecular (SEBBM). Aminas biogénicas.
2. Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. Pruebas de catecolaminas. MedlinePlus en español.
3. Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. Examen de catecolaminas en sangre. MedlinePlus, enciclopedia médica en español.
4. Manual MSD, versión para público general. Feocromocitoma.