Prilocaína

Qué es la prilocaína

Estructuralmente, la prilocaína pertenece al mismo grupo amida que la lidocaína, la mepivacaína o la bupivacaína, todas derivadas de la molécula pionera sintetizada en 1943. A diferencia de la lidocaína, que es una amina secundaria, la prilocaína es una amina terciaria: un detalle de química orgánica con consecuencias clínicas, porque le confiere el mayor aclaramiento plasmático de toda la familia de anestésicos amida, más del doble que el de sus análogos. Ese metabolismo rápido explica por qué se prefiere en la anestesia regional intravenosa, donde el fármaco pasa directamente al torrente sanguíneo en el momento de retirar el torniquete.

Su formulación tópica más conocida combina, a partes iguales, prilocaína y lidocaína en una mezcla eutéctica: la asociación de ambos anestésicos rebaja el punto de fusión de la combinación por debajo del de cada componente por separado, lo que facilita que penetren la piel intacta en forma no ionizada, algo que ninguno de los dos consigue con la misma eficacia por separado. Por vía intratecal, en cambio, se utiliza en su forma hiperbárica para intervenciones ambulatorias de corta duración.

Un perfil de seguridad particular dentro de su familia

Por vía espinal, el uso de anestésicos amida se asocia, en algunos pacientes, a síntomas neurológicos transitorios tras la recuperación de la sensibilidad: molestias y calambres en las piernas que ceden en pocos días. La incidencia varía mucho según la molécula empleada. Con lidocaína ronda entre el 15 % y el 19 % de los casos, con mepivacaína se sitúa en cifras similares, y con prilocaína cae hasta apenas el 1 o el 2 %, un margen que la ha convertido en alternativa preferente cuando se busca minimizar ese riesgo concreto en cirugía ambulatoria.

Su metabolismo hepático genera ortotoluidina, un compuesto capaz de oxidar la hemoglobina y provocar metahemoglobinemia. Es la única vía metabólica de este tipo entre los anestésicos amida de uso habitual, y constituye el rasgo químico que distingue con más claridad a la prilocaína del resto de la familia.

Preguntas frecuentes

¿En qué se diferencia la prilocaína de la lidocaína?

Principalmente en su estructura química: la prilocaína es una amina terciaria, no secundaria, lo que le otorga un aclaramiento plasmático mayor y, por esa vía, menor riesgo de acumulación sistémica.

¿Por qué se combina con lidocaína en una crema anestésica tópica?

Porque juntas forman una mezcla eutéctica cuyo punto de fusión desciende muy por debajo del de cada componente por separado, lo que facilita su penetración a través de la piel intacta. Ninguna de las dos, aplicada sola, logra el mismo efecto tópico.

¿Desde cuándo se usa la prilocaína?

Se introdujo en la práctica clínica en 1968, casi dos décadas después de la síntesis de la lidocaína, de la que deriva estructuralmente.

Referencias

1. Vademecum (información AEMPS/EMA). Monografía ATC5: prilocaína.
2. Sociedad Valenciana de Anestesiología, Reanimación y Terapéutica del Dolor (SVNRARTD). La prilocaína, un viejo-nuevo anestésico en cirugía mayor ambulatoria.
3. Sociedad Española de Farmacia Hospitalaria (Grupo GENESIS). Informe de evaluación: prilocaína en anestesia intratecal.
4. AEMPS (CIMA). Ficha técnica: lidocaína/prilocaína, crema.