Oxicodona

Qué es la oxicodona

La oxicodona (14-hidroxi-7,8-dihidrocodeinona) se obtiene por transformación química de la tebaína, uno de los alcaloides presentes en el opio. La tebaína en sí no sirve como analgésico (en cantidades altas provoca convulsiones), pero es la materia prima de la que proceden fármacos muy distintos entre sí: la propia oxicodona, la naloxona, la naltrexona o la buprenorfina. Martin Freund y Edmund Speyer la sintetizaron en 1916 en la Universidad de Fráncfort, y su primer uso clínico se documentó al año siguiente.

En el organismo se comporta como agonista de los receptores mu y, en menor medida, de los receptores kappa. Al unirse a ellos modifica la manera en que el sistema nervioso central procesa las señales dolorosas. Frente a la morfina, su biodisponibilidad oral es bastante más alta (entre el 60 y el 87 %), lo que vuelve su efecto más previsible de un paciente a otro. Por esa misma vía resulta además algo más potente: las estimaciones habituales la sitúan en torno a una vez y media la potencia de una cantidad equivalente de morfina.

El hígado la metaboliza principalmente a través de las enzimas CYP2D6 y CYP3A4, que la convierten en oximorfona (un metabolito activo) y en noroxicodona. Se presenta en formas de liberación inmediata y de liberación prolongada; estas últimas ceden el principio activo de forma escalonada y sostienen concentraciones estables a lo largo de unas doce horas. El alivio llega con rapidez.

La asociación con naloxona

Algunas presentaciones combinan la oxicodona con naloxona, que hace justo lo contrario: es un antagonista de los receptores opioides. La combinación parece contradictoria, pero responde a una lógica farmacológica precisa. Tomada por boca, la naloxona se inactiva casi por completo en su primer paso por el hígado, así que apenas alcanza la circulación general y no interfiere con la analgesia. Donde sí permanece activa es en la pared del intestino, y allí bloquea los receptores opioides que provocan el estreñimiento habitual con estos fármacos. Se busca, de este modo, mantener el control del dolor y aliviar a la vez uno de sus efectos digestivos más incómodos. La idea no era nueva: en Europa ya se combinaban opioides con naloxona por vía oral desde los años setenta.

Preguntas frecuentes

¿De dónde viene el nombre oxicodona?

El nombre une el prefijo oxi-, que alude al oxígeno incorporado a la molécula al oxidar la tebaína, con la terminación -codona, procedente de la codeinona (la cetona de la codeína). No es, por tanto, una palabra de raíz griega o latina, sino un nombre de construcción química.

¿En qué se diferencia de la morfina?

Las dos calman el dolor intenso y actúan sobre los mismos receptores, pero la oxicodona se absorbe mejor por vía oral y su comportamiento varía menos entre unos pacientes y otros. Distintos estudios describen con ella menos náuseas, vómitos y picor que con la morfina, si bien la elección entre ambas depende de cada situación clínica. A igualdad de cantidad, por vía oral es también algo más potente.

¿Por qué es un medicamento controlado?

Porque genera dependencia. Al ser un agonista potente del receptor mu produce también sensación de bienestar o euforia, lo que explica su riesgo de uso indebido y su condición de estupefaciente sometido a controles estrictos. Su empleo queda reservado al ámbito médico y a indicaciones bien establecidas.

Referencias

1. MedlinePlus (NIH). Oxicodona.
2. National Center for Biotechnology Information (NCBI/NIH). Oxycodone - StatPearls.
3. Revista de la Sociedad Española del Dolor. Oxicodona: farmacología y uso clínico.
4. Ordóñez Gallego A, et al. Clinical and Translational Oncology. Oxicodona: nuevo opioide en España.