Monoamina

Qué es una monoamina

El nombre combina el griego monos (μόνος), uno, con amina, la familia química de los compuestos derivados del amoníaco por sustitución de uno o más átomos de hidrógeno. Una monoamina posee un solo grupo amino (NH2) unido a un núcleo aromático a través de una cadena de dos carbonos: el patrón -CH2-CH2-NH2 que comparten todas las moléculas del grupo. La cadena es corta y siempre igual. Lo que distingue a unas monoaminas de otras es el anillo del que cuelga ese grupo amino, y el aminoácido del que procede.

Origen bioquímico

Todas las monoaminas derivan de aminoácidos aromáticos. Las catecolaminas (dopamina, noradrenalina y adrenalina) nacen de la fenilalanina y de su derivado directo, la tirosina. El triptófano sigue un camino distinto: es el precursor de las indolaminas, la serotonina y la melatonina. En ambas rutas interviene, en el último paso, la enzima descarboxilasa de aminoácidos aromáticos, que retira el grupo carboxilo del aminoácido y libera la amina activa. Antes de esa descarboxilación cada vía exige una o varias hidroxilaciones: la tirosina hidroxilasa convierte la tirosina en L-dopa camino de la dopamina, y la triptófano hidroxilasa transforma el triptófano en 5-hidroxitriptófano camino de la serotonina. Las hormonas tiroideas comparten este mismo origen aromático (su síntesis se aparta pronto del resto), un dato que sorprende a quien las asocia solo con el tiroides.

Una vez sintetizadas, las monoaminas actúan como neurotransmisores en el sistema nervioso central y periférico. La adrenalina añade un papel adicional: liberada por la médula suprarrenal, circula por la sangre y actúa como hormona sobre órganos distantes, una doble condición que no comparten sus parientes más cercanas. Su acción, sin embargo, es breve. Dos enzimas se encargan de apagar la señal: la monoaminooxidasa, que la desamina, y la catecol-O-metiltransferasa, que la metila; a estos mecanismos se suma la recaptación hacia la terminación nerviosa que la liberó. Quien quiera profundizar en la primera de estas enzimas puede consultar la entrada dedicada a la monoaminooxidasa.

Clasificación

Dentro de las monoaminas se distinguen clásicamente dos familias, según el aminoácido de partida y la estructura del anillo. Las catecolaminas reciben su nombre del catecol, el anillo bencénico con dos grupos hidroxilo que comparten la dopamina, la noradrenalina y la adrenalina; puede ampliar esta clasificación en la entrada dedicada a la catecolamina. Las indolaminas incorporan un anillo indólico: a este grupo pertenecen la serotonina, también llamada 5-hidroxitriptamina, y la melatonina, la hormona que marca el ritmo circadiano. Algunos esquemas amplían la clasificación con una tercera familia, las imidazolaminas, representada por la histamina. Otros textos la excluyen: la histamina procede de la histidina por acción de la histidina descarboxilasa, no de un aminoácido aromático clásico, y por esa diferencia de origen buena parte de la bibliografía la trata como una amina biógena aparte.

Una hipótesis que marcó la psiquiatría

En 1965 el psiquiatra Joseph Schildkraut formuló la hipótesis catecolaminérgica de la depresión, ampliada después al conjunto de las monoaminas. Partía de dos observaciones clínicas de la década anterior: la reserpina, un antihipertensivo que vacía las vesículas de catecolaminas, inducía cuadros depresivos en una parte relevante de los pacientes que la tomaban, mientras que la iproniazida, un inhibidor de la monoaminooxidasa desarrollado como antituberculoso, elevaba el ánimo de quienes lo recibían. La hipótesis orientó buena parte de la investigación en neuropsiquiatría durante décadas. Los propios autores, sin embargo, la describieron desde el principio como una simplificación de un fenómeno bioquímico mucho más complejo.

Preguntas frecuentes

¿De dónde viene la palabra monoamina?

Del griego monos, uno, y de amina, el grupo químico derivado del amoníaco. El nombre describe la estructura con precisión: un solo grupo amino por molécula.

¿Es la histamina una monoamina?

Estrictamente, no según el esquema clásico. Comparte el grupo amino único, pero se sintetiza a partir de la histidina y no de un aminoácido aromático, por lo que buena parte de los textos la clasifica aparte, como amina biógena.

¿Qué diferencia a una catecolamina de una indolamina?

La diferencia está en el anillo y en el aminoácido de origen. Las catecolaminas derivan de la tirosina y contienen un anillo de catecol; las indolaminas derivan del triptófano y contienen un anillo indólico. Ambas familias actúan como neurotransmisores, pero sus enzimas de síntesis y buena parte de sus receptores son distintos. La adrenalina, además, es la única monoamina que funciona también como hormona circulante en sentido estricto.

¿Qué relación tienen las monoaminas con los antidepresivos?

En 1965 la llamada hipótesis monoaminérgica vinculó el estado de ánimo con los niveles de estas sustancias en el espacio sináptico. Fue el punto de partida de buena parte de la psicofarmacología del siglo XX, aunque hoy se considera una explicación incompleta del fenómeno depresivo.

Referencias

1. MedlinePlus. Triptófano
2. National Library of Medicine (PMC). From Serotonin to Neuroplasticity: Evolvement of Theories for Major Depressive Disorder
3. National Library of Medicine (PMC). The neurobiology of depression, revisiting the serotonin hypothesis
4. University of Texas Health Science Center at Houston. Biogenic Amine Neurotransmitters