Hidroxitriptamina

Qué es la hidroxitriptamina

El término describe la estructura de la molécula pieza por pieza. La triptamina es la amina que se obtiene al retirar el grupo ácido del triptófano. El prefijo 5-hidroxi indica que a esa triptamina se le ha incorporado un grupo hidroxilo (-OH) en la posición 5 de su anillo indol. Uniendo ambas partes se obtiene 5-hidroxitriptamina, un nombre que un químico puede leer como si fuera un plano de la sustancia.

Frente a él, serotonina no dice nada de la química. Es un nombre de circunstancias. Cuando se aisló por primera vez, se identificó como un factor del suero sanguíneo que aumentaba el tono de los vasos, y de ahí se construyó la palabra: del suero (sero-) y del tono (-tonina). Dos etiquetas, dos lógicas distintas, un solo compuesto.

Por qué tiene dos nombres

La historia explica la duplicidad. En 1935 el italiano Vittorio Erspamer había descrito una sustancia de las células del intestino que provocaba contracción, y la llamó enteramina. Años después, en 1948, un equipo de la Clínica de Cleveland formado por Maurice Rapport, Arda Green e Irvine Page aisló del suero coagulado un agente vasoconstrictor y lo bautizó serotonina. Fue Rapport quien determinó su composición química y estableció que aquella molécula era una 5-hidroxitriptamina. Poco más tarde se comprobó que la enteramina de Erspamer y la serotonina eran la misma cosa.

Desde entonces conviven los dos términos. En el lenguaje clínico y divulgativo predomina serotonina. En farmacología y en la descripción de los receptores se impone la abreviatura 5-HT, hasta el punto de que toda la familia de receptores serotoninérgicos se nombra a partir de ella: 5-HT1, 5-HT2, 5-HT3 y así sucesivamente, hasta los siete grupos descritos con sus numerosos subtipos. Cuando se lee 5-HT en un texto sobre neurotransmisores o sobre fármacos, se está leyendo serotonina.

De dónde procede

La molécula se fabrica en dos pasos a partir del triptófano de la dieta. Primero la enzima triptófano hidroxilasa añade el grupo hidroxilo y produce 5-hidroxitriptófano; después una descarboxilasa retira el grupo ácido y aparece la 5-hidroxitriptamina. Ese mismo compuesto es, más adelante, el punto de partida para sintetizar melatonina. El detalle de sus funciones en el cerebro, el aparato digestivo y la sangre corresponde a la entrada de serotonina.

Preguntas frecuentes

¿Serotonina y 5-hidroxitriptamina son lo mismo?

Sí, sin matices. Son dos nombres de una única sustancia. Serotonina alude a cómo se descubrió; 5-hidroxitriptamina, a cómo está construida.

¿Qué significa el número 5?

Señala la posición exacta del anillo indol donde se encuentra el grupo hidroxilo. Es el dato que diferencia esta molécula de otras triptaminas y el que justifica la primera parte del nombre, 5-hidroxi.

¿Por qué en los medicamentos se habla de 5-HT?

Porque la industria farmacéutica y la investigación adoptaron esa abreviatura para nombrar los receptores sobre los que actúan muchos fármacos. Los agonistas y antagonistas serotoninérgicos se definen por el subtipo de receptor 5-HT al que se dirigen, de modo que la sigla resulta más práctica que el nombre largo.

Referencias

1. Goodman & Gilman. Las bases farmacológicas de la terapéutica (AccessMedicina). 5-hidroxitriptamina (serotonina) y dopamina.
2. National Center for Biotechnology Information (NIH). Biochemistry, Serotonin (StatPearls).
3. National Center for Biotechnology Information (NIH). Physiology, Serotonin (StatPearls).
4. Wikipedia. 5-hidroxitriptamina.