Fluocinolona acetónido

Qué es la fluocinolona acetónido

La fluocinolona acetónido es un derivado sintético de la hidrocortisona al que se han añadido dos átomos de flúor, en las posiciones 6α y 9α del núcleo esteroideo. Esa doble fluoración es la que multiplica su actividad antiinflamatoria y la sitúa entre los corticoides tópicos potentes. El grupo acetónido, un anillo cíclico sobre las posiciones 16 y 17, aumenta la afinidad por el tejido y favorece la penetración a través de la piel. Se sintetizó por primera vez en 1959, en el departamento de investigación de los laboratorios Syntex de Ciudad de México, y llegó al mercado bajo la marca Synalar.

Como glucocorticoide, actúa uniéndose a un receptor situado en el interior de la célula. El complejo resultante viaja al núcleo y modifica la expresión de numerosos genes, con un resultado neto de freno a la producción de mediadores de la inflamación: prostaglandinas, leucotrienos, citocinas, histamina. A esa acción antiinflamatoria se suman un efecto antipruriginoso, que calma el prurito, y uno vasoconstrictor sobre los pequeños vasos de la dermis. Precisamente el grado de blanqueamiento cutáneo que provoca ese efecto vasoconstrictor sirve, en el laboratorio, para clasificar la potencia de los corticoides tópicos.

Existe en un abanico amplio de presentaciones dermatológicas: crema, pomada, gel, solución, aceite y champú, a concentraciones que suelen moverse entre el 0,01 % y el 0,025 %. Esta variedad responde a una lógica sencilla. La zona del cuerpo condiciona el vehículo. El champú sirve para el cuero cabelludo, el aceite y la solución alcanzan mejor las zonas pilosas, la pomada retiene más en placas secas y gruesas. Se emplea en psoriasis, eccema, dermatitis atópica y otras afecciones cutáneas inflamatorias y alérgicas.

Del tubo de crema al implante intraocular

Lo que distingue a esta molécula de otros corticoides tópicos clásicos es su segunda vida dentro del ojo. Su baja solubilidad en agua, que en la piel obligaba a formularla con vehículos específicos, resulta una ventaja cuando se busca un fármaco que se libere muy despacio. Sobre esa propiedad se han desarrollado implantes intravítreos: pequeños dispositivos que se colocan en el humor vítreo, la cavidad gelatinosa del interior del ojo, y van cediendo el corticoide en dosis diminutas durante meses o años.

El primero fue un implante quirúrgico de 0,59 mg, que liberaba el fármaco durante unos tres años pero exigía cirugía para su colocación y se asoció a cataratas y aumento de la presión intraocular. Después llegó una versión inyectable mucho más pequeña, un cilindro de polímero no biodegradable de 3,5 mm de longitud y 0,37 mm de diámetro, que se introduce con una aguja fina y cede alrededor de 0,2 microgramos al día durante un máximo de 36 meses. Los ensayos FAME (Fluocinolone Acetonide for Diabetic Macular Edema) respaldaron su uso en el edema macular diabético. En la uveítis crónica no infecciosa que afecta al segmento posterior del ojo, este mismo principio activo se ha incorporado a los implantes destinados a prevenir los brotes de uveítis posterior.

Una molécula, dos mundos terapéuticos. Del dermatólogo que la prescribe en crema al oftalmólogo que la implanta en la retina, media medio siglo de reformulaciones sobre el mismo esqueleto químico sintetizado en 1959.

Preguntas frecuentes

¿Por qué se llama acetónido?

El término hace referencia a un grupo químico concreto. Un acetónido es el anillo que se forma cuando la acetona reacciona con dos grupos hidroxilo vecinos de la molécula, en este caso los de las posiciones 16 y 17 del esteroide. La fluocinolona es la estructura base fluorada; el acetónido es la modificación que la estabiliza y mejora su comportamiento en el tejido. De ahí el nombre completo del principio activo.

¿Es lo mismo que la fluocinonida?

No. Son dos corticoides tópicos de nombre parecido y estructura emparentada, pero distintos. La fluocinonida es un éster de la fluocinolona acetónido y se considera un corticoide de potencia aún mayor. La similitud fonética genera confusión, aunque se trata de moléculas diferentes con perfiles propios.

¿La fluocinolona acetónido es un antifúngico o un antibiótico?

No. Es un corticoide, es decir, un antiinflamatorio esteroideo. No combate hongos ni bacterias. Existen preparados comercializados en los que la fluocinolona se asocia a antibióticos o antifúngicos para tratar a la vez la inflamación y una posible infección, pero esa acción antimicrobiana corresponde al otro componente, nunca al corticoide.

Referencias

1. MedlinePlus (NIH). Fluocinolona tópica.
2. Asociación Española de Pediatría. Pediamécum. Fluocinolona acetónido.
3. European Bioinformatics Institute (EMBL-EBI). ChEBI: fluocinolone acetonide.
4. National Center for Biotechnology Information (NIH). Injectable 0.19-mg fluocinolone acetonide intravitreal implant for non-infectious uveitic macular edema.