Éster

Qué es un éster

La palabra fue acuñada en 1848 por el químico alemán Leopold Gmelin, probablemente como contracción del alemán Essigäther («éter acético»). El término entró rápido en las lenguas romances porque la química orgánica del siglo XIX necesitaba un nombre breve para un grupo funcional que ya se conocía desde los trabajos de Fischer sobre la reacción entre ácidos y alcoholes, pero que carecía de denominación propia.

Desde el punto de vista químico, un éster contiene el grupo funcional -COO-, donde un átomo de carbono está unido a un oxígeno por doble enlace y, al mismo tiempo, a otro oxígeno por enlace simple que conecta con el radical del alcohol. La reacción de formación recibe el nombre de esterificación y es reversible: en sentido contrario, la hidrólisis rompe el enlace éster y devuelve el ácido y el alcohol originales.

Papel de los ésteres en el metabolismo

Los triglicéridos, principal reserva energética del organismo, son ésteres de glicerol con tres cadenas de ácido graso. Cada enlace éster de un triglicérido puede ser hidrolizado por lipasas para liberar ácidos grasos que la célula utiliza en la β-oxidación. Los fosfolípidos que forman las membranas biológicas comparten esa base de dos ésteres grasos sobre glicerol, con la particularidad de que la tercera posición lleva un grupo fosfato unido a una cabeza polar (colina, etanolamina, serina, inositol).

Otro ejemplo con relevancia clínica directa son los ésteres de colesterol. Al esterificarse con un ácido graso, el colesterol libre pasa de la superficie de las lipoproteínas a su núcleo hidrofóbico, lo que permite transportar cantidades mucho mayores de colesterol por la sangre. La enzima responsable de esa conversión en el plasma es la lecitín-colesterol acil transferasa (LCAT).

Tioésteres y otros enlaces éster en bioquímica

Existe una variante del enlace éster en la que el oxígeno es sustituido por azufre. El resultado es un tioéster, enlace de alta energía presente en moléculas como la acetil-CoA y la acil-CoA. La hidrólisis de un tioéster libera más energía que la de un éster convencional, y esa diferencia es la que permite a la acetil-CoA impulsar reacciones de biosíntesis o alimentar el ciclo de Krebs.

Otro enlace éster con protagonismo biológico es el fosfodiéster, que une los nucleótidos del ADN y el ARN. La columna vertebral de la doble hélice consiste en una sucesión de puentes fosfodiéster entre la posición 3' de un azúcar y la posición 5' del siguiente. Y la acetilcolina, neurotransmisor del sistema nervioso parasimpático, es ella misma un éster (de ácido acético y colina) cuya hidrólisis por la acetilcolinesterasa termina la señal sináptica en milisegundos.

Preguntas frecuentes

¿De dónde viene la palabra éster?

Leopold Gmelin la propuso en 1848 como contracción del alemán Essigäther, que significa «éter acético». El acetato de etilo era el éster más estudiado de la época, y su olor recuerda al del éter dietílico, lo que explica la asociación.

¿Qué diferencia hay entre un éster y un éter?

Un éster tiene un grupo carbonilo (C=O) unido a un oxígeno puente (estructura -COO-), mientras que un éter carece de grupo carbonilo y su estructura es R-O-R'. Los ésteres se forman a partir de ácidos; los éteres, no. La confusión es frecuente porque las palabras suenan parecido y porque históricamente se describieron juntos.

¿Todos los ésteres proceden de ácidos carboxílicos?

No. Los ésteres fosfóricos (como los del ADN) derivan del ácido fosfórico, y los ésteres sulfúricos derivan del ácido sulfúrico. El grupo funcional éster es común a ácidos orgánicos e inorgánicos, con la condición de que sea un oxoácido.

¿Por qué los ésteres tienen olor afrutado?

Los ésteres de bajo peso molecular (acetato de etilo, butirato de etilo, acetato de isoamilo) son volátiles y se fijan con facilidad a los receptores olfativos. Muchas frutas deben su aroma a mezclas de estos compuestos: el plátano al acetato de isoamilo, la piña al butirato de etilo. En el organismo humano, sin embargo, los ésteres bioquímicamente relevantes son moléculas pesadas, no volátiles, y carecen de olor perceptible.

Referencias

1. National Center for Biotechnology Information. Ethyl Acetate, CID 8857. PubChem.
2. Manual MSD, versión para profesionales. Generalidades sobre el metabolismo de los lípidos.
3. Real Academia Española. Éster. Diccionario de la lengua española.
4. Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. Explicación de las grasas en la alimentación. MedlinePlus en español.