Disacárido

Qué es un disacárido

Un disacárido es un glúcido que resulta de la unión covalente de dos unidades de monosacárido. Esa unión se produce mediante un enlace O-glucosídico, formado por la reacción entre el grupo hidroxilo del carbono anomérico de uno de los monosacáridos y un grupo hidroxilo del otro. En el proceso se pierde una molécula de agua. La reacción inversa, la hidrólisis, requiere una enzima específica y devuelve los dos monosacáridos originales.

El término se construye a partir del griego δίς (dis, ‘dos’) y σάκχαρον (sákkharon, ‘azúcar’), con el sufijo latino -idus, propio de las clasificaciones químicas modernas. La palabra sigue el patrón de monosacárido, oligosacárido y polisacárido, y su uso sistemático se consolida en la bioquímica de finales del siglo XIX, cuando los trabajos de Emil Fischer permiten desentrañar la configuración estereoquímica de los azúcares.

En el metabolismo humano, los disacáridos no se absorben como tales. Requieren un paso previo de hidrólisis en el ribete en cepillo del enterocito, catalizada por las llamadas disacaridasas: lactasa, sacarasa-isomaltasa y maltasa-glucoamilasa. La ausencia o el descenso de actividad de estas enzimas es la base fisiopatológica de trastornos frecuentes como la intolerancia a la lactosa.

Cómo se forma el enlace glucosídico

El enlace glucosídico une el carbono anomérico de un monosacárido (el carbono unido al oxígeno hemiacetal del ciclo) con un grupo hidroxilo del segundo. Cuando ese hidroxilo pertenece a un carbono no anomérico, el segundo azúcar conserva su carbono anomérico libre, con capacidad reductora: se habla de enlace monocarbonílico y de disacárido reductor. Si en cambio el enlace une los dos carbonos anoméricos, ambos quedan bloqueados y el disacárido es no reductor. Es lo que ocurre en la sacarosa.

La configuración del carbono anomérico determina que el enlace sea α o β. Este dato no es un tecnicismo prescindible. La diferencia entre digerir un disacárido o no depende de esa configuración: la maltasa reconoce enlaces α, la lactasa reconoce enlaces β, y ninguna reconoce todos los β. La celobiosa, unión de dos glucosas con enlace β(1→4), es indigerible para el ser humano porque carecemos de β-glucosidasa activa; sí la digieren rumiantes y microbiota del colon. Ese detalle molecular es la razón por la que la celulosa, polímero de celobiosa, es fibra en humanos y alimento en la vaca.

Los disacáridos de mayor relevancia

Sacarosa. Formada por glucosa y fructosa con enlace α(1→2). Es el azúcar común de mesa, extraído de la caña o la remolacha. No es reductora (ambos carbonos anoméricos están comprometidos en el enlace). Su hidrólisis por la sacarasa intestinal libera partes iguales de glucosa y fructosa; en química de alimentos ese proceso se conoce como inversión, y el producto resultante, azúcar invertido, es el que aparece en la miel.

Lactosa. Unión de galactosa y glucosa con enlace β(1→4). Es el azúcar exclusivo de la leche de los mamíferos. Su hidrólisis exige lactasa. En la mayoría de los mamíferos, esta enzima disminuye su actividad tras el destete; el ser humano hereda una variante que, en algunas poblaciones, permite mantener la lactasa activa durante toda la vida (persistencia de la lactasa). La distribución geográfica de esa mutación explica en parte la variación mundial en la tolerancia a los lácteos en la edad adulta.

Maltosa. Dos glucosas unidas por enlace α(1→4). Aparece como producto de la degradación del almidón por acción de las amilasas salival y pancreática, y también en la cebada germinada (de ahí el nombre, malta). Es reductora. La maltasa intestinal la hidroliza sin dificultad.

Celobiosa. Dos glucosas con enlace β(1→4). No aparece libre en la naturaleza; se obtiene por hidrólisis parcial de la celulosa. Indigerible para el ser humano.

Trehalosa. Dos glucosas unidas por sus dos carbonos anoméricos, en enlace α,α(1→1). Es no reductora. Se encuentra en hongos, insectos y algunas plantas, y ha ganado interés como aditivo en alimentación y en formulación farmacéutica por su capacidad de estabilizar proteínas.

Isomaltosa. Dos glucosas con enlace α(1→6). Se libera en la digestión del almidón, especialmente en los puntos de ramificación. Requiere la isomaltasa, componente del complejo enzimático sacarasa-isomaltasa del enterocito.

Diferenciación con otros glúcidos

Monosacárido. Unidad simple, no hidrolizable en azúcares más pequeños. Es el bloque de construcción del disacárido. Ejemplos: glucosa, galactosa, fructosa.

Oligosacárido. Cadena corta de tres a diez monosacáridos, unidos por enlaces glucosídicos. Los disacáridos serían, en rigor, oligosacáridos de dos unidades; la costumbre los ha separado en una categoría propia por su relevancia funcional.

Polisacárido. Polímero de decenas, centenares o miles de unidades. El almidón, el glucógeno y la celulosa son los tres ejemplos que todo estudiante encuentra en primero de bioquímica; la maltosa y la celobiosa son, respectivamente, los productos de hidrólisis parcial de los dos primeros y de la última.

Preguntas frecuentes

¿De dónde viene la palabra disacárido?

Del griego dis (‘dos’) y sákkharon (‘azúcar’), con el sufijo -idus propio de la nomenclatura química. La voz sigue el patrón acuñado en el siglo XIX para los distintos tamaños de cadena glucídica: monosacárido, disacárido, oligosacárido y polisacárido.

¿Cuáles son los disacáridos más importantes en la dieta?

Los tres con mayor peso son la sacarosa (azúcar de mesa, presente en frutas, remolacha y caña), la lactosa (azúcar exclusivo de la leche de mamíferos) y la maltosa (procedente de la digestión del almidón y presente en la cebada germinada). Cada uno se digiere gracias a una disacaridasa específica del ribete en cepillo intestinal.

¿Por qué la sacarosa no tiene poder reductor?

Porque el enlace glucosídico entre la glucosa y la fructosa que la componen implica a los dos carbonos anoméricos a la vez, el C1 de la glucosa y el C2 de la fructosa. Ambos quedan bloqueados y la molécula ya no puede abrir su ciclo para reaccionar con los reactivos de Fehling, Benedict o Tollens. La maltosa y la lactosa, en cambio, mantienen un carbono anomérico libre y sí son reductoras.

¿Qué es un disacárido no digerible?

Un disacárido cuya hidrólisis requiere una enzima que el intestino humano no produce o produce en cantidad insuficiente. La celobiosa es el ejemplo más conocido. En el caso de la lactosa, la falta o descenso de lactasa provoca intolerancia clínica, pero la lactosa en sí no es indigerible: lo es solo para quien carece de la enzima.

Referencias

1. Fundación Española del Corazón. Hidratos de carbono.
2. Manual MSD (versión para profesionales). Intolerancia a los hidratos de carbono.
3. MedlinePlus (Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.). Carbohidratos.
4. Real Academia Española. Disacárido en el Diccionario de la lengua española.