DICCIONARIO MÉDICO
Celobiosa
La celobiosa es un disacárido compuesto por dos moléculas de glucosa unidas mediante un enlace glucosídico β(1→4). Constituye la unidad repetitiva de la celulosa y se obtiene como producto intermedio de la hidrólisis de este polisacárido. Su fórmula molecular es C₁₂H₂₂O₁₁, idéntica a la de otros disacáridos de glucosa como la maltosa, pero la configuración beta del enlace le confiere propiedades fisicoquímicas y biológicas muy distintas. El nombre celobiosa deriva de celulosa, el polisacárido del que procede, con el sufijo -biosa que indica disacárido (del griego βίος, «vida», en la tradición de la nomenclatura de azúcares). Fue descrita por primera vez en 1901 por el químico austriaco Zdenko Hans Skraup, quien demostró que la celulosa es un homopolisacárido cuya unidad repetitiva es precisamente este disacárido. El nombre sistemático completo de la celobiosa es β-D-glucopiranosil-(1→4)-D-glucopiranosa. La celobiosa no se encuentra libre en la naturaleza en cantidades apreciables. Se genera durante la degradación enzimática o química de la celulosa y, en condiciones de laboratorio, puede obtenerse también a partir de la neoquestosa, un trisacárido presente en granos de maíz. Posee poder reductor, ya que el carbono anomérico de la segunda glucosa conserva su grupo hemiacetálico libre. La diferencia entre la celobiosa y la maltosa reside exclusivamente en la configuración del enlace glucosídico. En la maltosa, las dos glucosas se unen mediante un enlace α(1→4); en la celobiosa, el enlace es β(1→4). Esta diferencia, que parece menor desde el punto de vista químico, tiene consecuencias notables. Los enlaces alfa generan cadenas helicoidales, como las del almidón. Los enlaces beta producen estructuras lineales y rígidas, que se disponen en paralelo y se estabilizan por puentes de hidrógeno entre cadenas vecinas: así se organiza la celulosa en las paredes celulares vegetales. El tubo digestivo humano carece de celobiasas y β-glucosidasas capaces de romper el enlace β(1→4) de la celobiosa. Por eso la celulosa resulta indigerible para nuestra especie, el almidón, en cambio, sí cede ante las amilasas salivales y pancreáticas porque sus enlaces son alfa. Determinadas bacterias y hongos poseen las enzimas necesarias (endocelulasas, celobiohidrolasas, β-glucosidasas) y desempeñan por ello un papel central en el reciclaje del carbono vegetal. Desde el punto de vista clínico, la celobiosa ha encontrado utilidad como marcador en pruebas de permeabilidad intestinal. Al no ser hidrolizada ni absorbida por la mucosa sana, su presencia en orina tras una ingesta oral controlada indica un aumento de la permeabilidad paracelular, dato de interés en la investigación sobre enteropatías, enfermedad inflamatoria intestinal y trastornos de malabsorción. Este uso como herramienta de investigación se basa, justamente, en la incapacidad del enterocito humano de metabolizar el enlace beta. De celulosa con el sufijo -biosa, que indica disacárido. Fue descrita en 1901 por Zdenko Hans Skraup al estudiar la hidrólisis de la celulosa. No. Ambas son disacáridos de glucosa con la misma fórmula molecular, pero difieren en la configuración del enlace: alfa en la maltosa, beta en la celobiosa. Esa diferencia hace que la maltosa sea digerible por el organismo humano y la celobiosa no. No, porque carece de las β-glucosidasas necesarias para romper el enlace beta-1,4. La digestión de este enlace es exclusiva de microorganismos que poseen celobiasas. Si desea profundizar en conceptos asociados a la celobiosa, puede consultar las siguientes definiciones del Diccionario médico:Qué es la celobiosa
El enlace beta-1,4 y la comparación con la maltosa
Relevancia biomédica
Preguntas frecuentes
¿De dónde viene el nombre celobiosa?
¿Es lo mismo celobiosa que maltosa?
¿El ser humano puede digerir la celobiosa?
Referencias
Entradas relacionadas en el diccionario
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