Androstano

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Qué es el androstano

Desde el punto de vista de la nomenclatura química, el androstano es el 5α-androstan o 5β-androstan, según la configuración del hidrógeno en la posición C-5. Su fórmula molecular es C₁₉H₃₂. El nombre procede de la raíz griega ἀνδρός (andrós, "varón"), dado que los esteroides que se apoyan en esta estructura son los responsables de la masculinización.

La molécula presenta el núcleo del ciclopentanoperhidrofenantreno (cuatro anillos: tres de seis miembros, denominados A, B y C, y uno de cinco miembros, el anillo D), al que se añaden dos grupos metilo angulares en las posiciones C-10 y C-13. Esta configuración básica es compartida por todos los esteroides, pero lo que define al androstano frente a otros esqueletos emparentados es su número de carbonos.

Relación con otras familias esteroideas

Los esteroides se clasifican por el número de átomos de carbono de su esqueleto base. El androstano, con 19, da lugar a los andrógenos (C-19 esteroides). El estrano, con 18, sirve de plantilla para los estrógenos: la diferencia radica en la pérdida del grupo metilo C-19 y la aromatización del anillo A que lleva a cabo la aromatasa. El pregnano, con 21 carbonos, es la base de la progesterona y de los corticosteroides como el cortisol. Y el colestano, con 27, corresponde al propio colesterol, punto de partida de toda la esteroidogénesis.

Isómeros 5α y 5β

El androstano presenta dos isómeros que difieren en la orientación del hidrógeno en C-5. En el 5α-androstano los anillos A y B se fusionan en configuración trans, lo que produce una molécula más plana. En el 5β-androstano la fusión es cis y la molécula adopta una forma angulada. Esta distinción importa porque los metabolitos derivados de cada isómero tienen propiedades biológicas diferentes: el 5α-androstanediol y la 5α-androstanodiona proceden de la vía 5α-reductasa y conservan cierta actividad androgénica, mientras que los metabolitos 5β carecen de ella y se eliminan por vía hepática.

Preguntas frecuentes

¿El androstano es una hormona?

No. Es un esqueleto químico de referencia. Las hormonas androgénicas (testosterona, dihidrotestosterona, androstendiona) derivan de él por adición de grupos funcionales, pero el androstano en sí mismo no circula como señal hormonal.

¿Qué diferencia hay entre androstano y estrano?

Un solo átomo de carbono. El androstano tiene 19 y da origen a los andrógenos; el estrano tiene 18 y da origen a los estrógenos. La enzima aromatasa es la encargada de convertir un esqueleto androstánico en uno estránico.

¿De dónde viene la palabra androstano?

De ἀνδρός ("varón") y el sufijo -ano, propio de la nomenclatura química para designar hidrocarburos saturados. Se acuñó en la bioquímica de los esteroides durante la primera mitad del siglo XX, cuando se estableció la estructura del núcleo esteroideo.

Referencias

1. MedlinePlus. Examen de testosterona.
2. Manual MSD (versión para profesionales). Hipogonadismo masculino.
3. Mayo Clinic. Terapia con testosterona: beneficios y riesgos posibles.
4. Real Academia Española. Andrógeno. Diccionario panhispánico de dudas.