Ácido oxálico

Qué es el ácido oxálico

Desde el punto de vista químico, se clasifica como un ácido dicarboxílico: posee dos funciones ácidas en una molécula de solo dos carbonos. Es unas tres mil veces más potente que el ácido acético, lo que lo convierte en un ácido orgánico sorprendentemente fuerte para su tamaño. En solución acuosa se disocia en dos etapas, cediendo primero un protón (pKa₁ ≈ 1,25) y después el segundo (pKa₂ ≈ 4,27). A pH fisiológico, la forma predominante es el ion oxalato (C₂O₄²⁻), que es la que interactúa con los cationes del organismo.

El nombre procede del género botánico Oxalis (las acederas o tréboles agrios), plantas que acumulan oxalato en sus hojas y que deben su sabor ácido precisamente a este compuesto. Oxalis, a su vez, deriva del griego ὀξύς (oxýs, «agudo», «ácido»), la misma raíz que dio «oxígeno». Carl Wilhelm Scheele lo aisló por primera vez en 1776 oxidando azúcar con ácido nítrico; en aquel momento lo llamó «ácido de azúcar», y el nombre definitivo vino después, cuando se comprobó que era idéntico al ácido presente en las acederas.

Origen en el organismo: dos vías y una coincidencia dietética

No todo el oxalato procede de los alimentos. El organismo lo fabrica por sí mismo, sin necesidad de ingerirlo. La vía principal parte del glioxalato, un intermediario del metabolismo hepático de aminoácidos como la glicina y la hidroxiprolina. Cuando la enzima alanina-glioxalato aminotransferasa (AGT) funciona correctamente, el glioxalato se desvía hacia la producción de glicina y no se acumula. Si esa enzima falla, el glioxalato se oxida a oxalato. Es exactamente lo que sucede en la hiperoxaluria primaria de tipo I, una enfermedad hereditaria rara con consecuencias renales graves.

Hay una segunda fuente endógena menos conocida: la degradación de la vitamina C. El ácido ascórbico, al catabolizarse, puede generar oxalato como producto terminal. Las cantidades que se producen por esta vía son pequeñas en condiciones normales, pero aumentan cuando la ingesta de vitamina C es muy elevada (un dato que conviene tener presente en personas con tendencia a formar cálculos).

Y luego está la dieta. Espinacas, ruibarbo, remolacha, acelgas y ciertas variedades de frutos secos contienen cantidades apreciables de oxalato. El oxalato dietético se absorbe en el intestino delgado y el colon, llega al plasma y se filtra por el riñón. No se metaboliza ni se reutiliza. Sale entero.

La afinidad por el calcio y sus consecuencias renales

El ion oxalato es un quelante potente: se une con avidez a cationes divalentes, y el que más le interesa al clínico es el calcio. El oxalato de calcio resultante (CaC₂O₄) es extraordinariamente poco soluble en agua, con un producto de solubilidad del orden de 10⁻⁹. Esto quiere decir, en términos prácticos, que basta una concentración modesta de oxalato y calcio en la orina para que la solución se sobresature y comiencen a formarse cristales.

La cristalización no es instantánea. Requiere núcleos de agregación, tiempo de residencia en la vía urinaria y un medio con pH y concentración iónica favorables. El citrato urinario, por ejemplo, actúa como inhibidor natural de la cristalización: se une al calcio libre y reduce la cantidad disponible para combinarse con el oxalato. Esa competencia entre el citrato y el oxalato por el mismo ion es uno de los mecanismos que el riñón utiliza para protegerse de la formación de cálculos de oxalato cálcico, que representan alrededor del 60 % de todos los cálculos urinarios en la población adulta.

Scheele, Wöhler y el fin del vitalismo

Además de inaugurar la química del oxalato, este compuesto protagonizó un episodio mayor en la historia de la ciencia. En 1824, Friedrich Wöhler sintetizó ácido oxálico a partir de dicianógeno, un compuesto inorgánico. Fue una de las primeras demostraciones de que una sustancia «orgánica» podía fabricarse sin intervención de un organismo vivo, un golpe directo a la doctrina del vitalismo que dominaba la química de la época. Cuatro años después, Wöhler completaría la demolición sintetizando urea a partir de cianato de amonio, pero el ácido oxálico abrió la grieta.

Preguntas frecuentes

¿De dónde viene el nombre «ácido oxálico»?

Del género vegetal Oxalis, que agrupa a las acederas y tréboles agrios, plantas ricas en oxalato. La raíz última es el griego ὀξύς (oxýs), que significa «agudo» o «ácido» y que también dio origen a la palabra «oxígeno».

¿Es peligroso consumir alimentos ricos en oxalato?

En cantidades habituales, no. Espinacas, acelgas o ruibarbo forman parte de dietas saludables. El problema surge cuando la excreción urinaria de oxalato es persistentemente alta (por dieta, por producción endógena aumentada o por ambas causas a la vez) y confluye con otros factores que favorecen la cristalización, como un volumen de orina bajo o un déficit de citrato.

¿Produce el cuerpo oxalato por sí mismo o solo procede de la dieta?

Ambas. El hígado genera oxalato a partir del metabolismo del glioxalato, y una fracción menor proviene de la degradación de la vitamina C. Se estima que la producción endógena aporta entre un 40 % y un 50 % del oxalato urinario total en condiciones normales; el resto es dietético.

¿Qué relación tiene el ácido oxálico con la vitamina C?

La vitamina C (ácido ascórbico) se degrada parcialmente a oxalato en su ruta catabólica. Dosis convencionales de vitamina C no generan un exceso relevante, pero dosis altas sostenidas pueden elevar la excreción urinaria de oxalato en personas susceptibles.

Referencias

1. National Library of Medicine. Oxalic Acid — PubChem Compound Summary (CID 971).
2. Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. Cálculos renales. MedlinePlus.
3. Instituto Nacional de Diabetes y Enfermedades Digestivas y Renales (NIDDK). Las piedras en los riñones.
4. Fundación Mayo para la Educación e Investigación Médica. Piedras en los riñones. Mayo Clinic.