Sertaconazol

Qué es el sertaconazol

El sertaconazol pertenece a los antifúngicos azólicos, la clase más numerosa de agentes contra los hongos, que actúan interfiriendo en la formación de la membrana de estos microorganismos. Fue desarrollado por un laboratorio español a finales de los años ochenta y se comercializa desde entonces en distintas formulaciones para la piel y para la vía vaginal. Su nombre comparte con otros miembros del grupo, como el clotrimazol, la terminación que la Denominación Común Internacional reserva a los antimicóticos derivados del imidazol.

Frente a la mayoría de sus parientes, la molécula lleva unido un anillo de benzotiofeno. Ese fragmento le da una lipofilia notable, es decir, mucha afinidad por las grasas, lo que hace que se fije con facilidad en la capa córnea de la piel y se mantenga allí durante horas después de aplicarlo. Por esa razón su absorción hacia la sangre es prácticamente nula cuando se usa sobre la superficie corporal.

Su espectro es amplio. Cubre los dermatofitos de los géneros Trichophyton, Microsporum y Epidermophyton, responsables de las tiñas; las levaduras del género Candida; y los hongos del género Malassezia, implicados en la pitiriasis versicolor. Conserva actividad incluso frente a cepas de dermatofitos que han perdido sensibilidad a otros azoles, un dato de interés en un momento en que las resistencias antifúngicas van en aumento. A ello se añade cierta acción sobre bacterias grampositivas y un efecto antiinflamatorio y calmante del picor que acompaña a estas infecciones.

El anillo de benzotiofeno y la doble acción

Los azoles bloquean una enzima del hongo, la lanosterol 14-alfa-desmetilasa, que participa en la síntesis del ergosterol. El ergosterol es a la membrana del hongo lo que el colesterol a la de nuestras células: sin él, la envoltura se vuelve inestable y el microorganismo deja de crecer. Este freno del crecimiento define la actividad fungistática, común a todo el grupo.

El sertaconazol no se queda ahí. A concentraciones más altas, el anillo de benzotiofeno se une directamente a lípidos de la membrana que no son esteroles y abre poros en ella. La célula pierde su contenido, incluido el ATP que le sirve de combustible, y muere. Esa capacidad de matar al hongo, y no solo de detenerlo, es lo que se conoce como actividad fungicida y resulta poco frecuente entre los azoles de aplicación tópica. En ensayos de laboratorio, esa acción letal se observa a concentraciones inferiores a las que requieren otros antimicóticos del mismo grupo.

Preguntas frecuentes

¿De dónde viene el nombre sertaconazol?

De la nomenclatura farmacológica internacional. La terminación -azol señala el anillo de imidazol presente en la molécula, y el segmento -conazol agrupa a los antifúngicos azólicos de uso tópico o sistémico. No es una raíz griega ni latina, sino un código convencional que permite reconocer a qué familia pertenece un principio activo con solo leer su nombre.

¿En qué se diferencia de otros antifúngicos azólicos?

En su estructura y en lo que esa estructura le permite hacer. El anillo de benzotiofeno, ausente en la mayoría de los azoles clásicos, le confiere una segunda vía de acción que daña la membrana del hongo de forma directa. De ahí que pueda comportarse como fungicida y no solo como fungistático. Ese mismo fragmento explica su elevada afinidad por la piel y su permanencia en la capa córnea, y contribuye a que mantenga eficacia frente a dermatofitos poco sensibles a otros compuestos del grupo.

¿El sertaconazol se toma en pastillas?

No. Se formula solo para uso local, en preparaciones para la piel y para la vía vaginal. Aplicado sobre la superficie corporal apenas pasa a la circulación, de modo que su acción se concentra donde está la infección y no se comporta como un fármaco de acción general.

Referencias

1. MedlinePlus (Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.). Sertaconazol tópico.
2. Asociación Española de Pediatría. Pediamécum. Sertaconazol.
3. Croxtall JD, Plosker GL. Sertaconazole: a review of its use in the management of superficial mycoses in dermatology and gynaecology. Drugs. 2009;69(3):339-359.
4. Palacín C, Sacristán A, Ortiz JA. Direct membrane-damaging effect of sertaconazole on Candida albicans. Arzneimittelforschung. 1992;42(5A):712-714.