Ácido salicílico

Qué es el ácido salicílico

El ácido salicílico responde a la fórmula C7H6O3 y a la denominación química de ácido 2-hidroxibenzoico. Se presenta como un sólido cristalino blanco, poco soluble en agua y bien soluble en grasas y disolventes orgánicos. Pertenece al grupo de los betahidroxiácidos, llamados así porque el grupo hidroxilo se sitúa en posición beta respecto al grupo carboxílico. Esa afinidad por los lípidos es la que explica buena parte de su comportamiento sobre la piel.

Del latín salix, «sauce», procede el nombre de toda la familia química: la corteza de este árbol fue la fuente natural de la que se aisló por primera vez. Dentro de la farmacología dermatológica se clasifica como agente queratolítico, esto es, una sustancia que desprende y elimina las capas superficiales de la piel. Figura en la Lista Modelo de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud.

Sus aplicaciones sobre la piel abarcan el acné, la psoriasis, la dermatitis seborreica, la caspa, las callosidades y las verrugas de manos y pies. La concentración empleada cambia mucho de una indicación a otra, y de ella depende que el efecto resulte suave o intenso.

Acción queratolítica sobre la piel

Sobre la superficie cutánea, el ácido salicílico rompe las uniones que mantienen adheridos los corneocitos, las células ya muertas del estrato córneo. Al disolver ese cemento intercelular, la capa más externa se desprende con facilidad, un proceso que en términos técnicos se denomina queratólisis. El resultado visible es la descamación controlada de la piel engrosada o escamosa.

Su carácter liposoluble añade una segunda propiedad: penetra en el interior del folículo sebáceo, disuelve parte del sebo acumulado y ayuda a destapar el poro. Se comporta entonces como comedolítico, y ahí radica su interés frente al acné, un cuadro que arranca precisamente en el comedón obstruido.

A concentraciones bajas el efecto se invierte en cierto modo: en lugar de desprender la córnea, ordena y normaliza la queratinización, un comportamiento que los dermatólogos llaman queratoplástico. El mecanismo íntimo no está del todo esclarecido. Se admite que reduce la cohesión entre los corneocitos y que modifica el pH local del estrato córneo, pero los detalles moleculares siguen investigándose.

Del sauce a la aspirina

La corteza de sauce se empleaba contra el dolor y la fiebre mucho antes de que existiera la química moderna; Hipócrates y Dioscórides ya la mencionaban. En 1828, el químico alemán Johann Andreas Buchner aisló de esa corteza un glucósido amargo al que llamó salicina, en referencia al género Salix. Un año después, el farmacéutico francés Henri Leroux logró obtener la sustancia en cantidad suficiente para trabajar con ella.

En 1838, el italiano Raffaele Piria, que investigaba en París, transformó la salicina en un compuesto ácido al que dio el nombre de ácido salicílico. La misma sustancia se identificó poco después en las flores de la reina de los prados (Filipendula ulmaria, entonces clasificada como Spiraea), y de ese nombre botánico, «spir», acabaría saliendo años más tarde el término aspirina.

El salto a la escala industrial llegó con Hermann Kolbe, que ideó un método para fabricar el ácido a partir de fenolato de sodio y dióxido de carbono. La reacción, conocida como síntesis de Kolbe-Schmitt, abarató el producto y lo hizo lo bastante puro y constante como para un uso médico regular. Hasta entonces había sido poco más que una curiosidad de laboratorio.

Tomado por vía oral, el ácido salicílico puro irritaba el estómago. En 1897, Felix Hoffmann, químico de Bayer, acetiló la molécula para suavizar ese efecto y obtuvo el ácido acetilsalicílico. Aquella modificación dio origen a la aspirina y desplazó al salicílico de la terapia oral, aunque este conservó su territorio en la piel.

Preguntas frecuentes

¿Por qué se llama ácido salicílico?

El nombre viene del latín salix, que significa sauce, el árbol de cuya corteza se aisló por primera vez la salicina, sustancia de la que deriva. Esa raíz botánica quedó fijada en toda la familia de los salicilatos. El término «aspirina», en cambio, tiene otra procedencia: alude a la Spiraea, la planta de la que también se extrajo el ácido en el siglo XIX.

¿Es lo mismo el ácido salicílico que la aspirina?

No. La aspirina es el ácido acetilsalicílico, una versión modificada del salicílico a la que se ha añadido un grupo acetilo. El organismo, de hecho, vuelve a convertir la aspirina en ácido salicílico durante su metabolismo.

¿En qué se diferencia de los alfahidroxiácidos como el glicólico?

La distinción está en la química y en cómo se comporta sobre la piel. El ácido salicílico es un betahidroxiácido: su grupo hidroxilo ocupa la posición beta de la cadena, mientras que en los alfahidroxiácidos, como el glicólico o el láctico, ocupa la posición alfa. Esa diferencia estructural tiene una consecuencia práctica. El salicílico es liposoluble y los alfahidroxiácidos son solubles en agua. Por eso el primero penetra en el sebo del folículo y encaja bien en pieles grasas y con tendencia acneica, mientras que los segundos trabajan sobre todo en la superficie. Su acidez es marcada, con un pKa cercano a 3.

Referencias

1. MedlinePlus (Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.). Ácido salicílico tópico.
2. Fundación Piel Sana (Academia Española de Dermatología y Venereología). Queratolíticos tópicos.
3. DrugBank Online. Salicylic acid (DB00936).
4. Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. (PMC). The historical analysis of aspirin discovery, its relation to the willow tree.