Ácido mefenámico

Qué es el ácido mefenámico

Químicamente, el ácido mefenámico es el N-(2,3-xililo)antranílico: un ácido antranílico (también llamado ácido 2-aminobenzoico) con un grupo dimetilfenilo unido al nitrógeno. Su fórmula molecular es C15H15NO2 y su número CAS, el 61-68-7, lo identifica sin ambigüedad en cualquier base de datos química. Junto con el ácido tolfenámico, el ácido flufenámico y el ácido meclofenámico, completa el grupo de los fenamatos dentro de los AINE clásicos, los cuatro construidos sobre el mismo esqueleto de ácido antranílico sustituido con un segundo anillo aromático en el nitrógeno.

En 1961, un equipo de investigadores liderado por Claude Winder, en los laboratorios Parke-Davis de Michigan, patentó la molécula y publicó sus propiedades antiinflamatorias, antipiréticas y antinociceptivas al año siguiente. El fármaco llegó a comercializarse durante esa misma década y se convirtió en genérico en la década de 1980, fabricado desde entonces en numerosos países.

Su biodisponibilidad oral ronda el 90 % y se une a proteínas plasmáticas en una proporción superior al 90 %. El hígado lo metaboliza a través de la enzima CYP2C9, la misma vía que interviene en la degradación de otros muchos fármacos y que explica buena parte de sus interacciones conocidas. Su semivida de eliminación es de aproximadamente dos horas, corta si se compara con otros AINE de acción prolongada como el tenoxicam.

Inhibición de la ciclooxigenasa y efecto sobre las plaquetas

La ciclooxigenasa transforma el ácido araquidónico en prostaglandinas, tromboxanos y prostaciclina. El ácido mefenámico bloquea esa conversión al inhibir de forma no selectiva las dos isoformas de la enzima, COX-1 y COX-2. La inhibición es reversible y no competitiva: la enzima recupera su actividad tan pronto como el fármaco se elimina del organismo. No hay bloqueo permanente.

Ese mismo bloqueo reduce la síntesis de tromboxano A2 y confiere al fármaco cierta actividad antiagregante plaquetaria, de magnitud modesta y sin la persistencia del ácido acetilsalicílico, que acetila la COX-1 de forma irreversible y mantiene su efecto durante toda la vida de la plaqueta. La reversibilidad del mefenámico impide un efecto tan duradero.

Preguntas frecuentes

¿De dónde viene el nombre ácido mefenámico?

De su nombre químico completo, N-(2,3-xililo)antranílico. No tiene raíz griega ni latina clásica: es una construcción moderna que combina el resto dimetilfenilo con el sufijo característico de los derivados del ácido antranílico.

¿Es lo mismo que el ácido acetilsalicílico o el ibuprofeno?

No. Los tres son antiinflamatorios no esteroideos, pero pertenecen a familias químicas distintas: el ácido acetilsalicílico es un salicilato, el ibuprofeno deriva del ácido propiónico y el ácido mefenámico es un fenamato derivado del ácido antranílico. La diferencia no es solo de nomenclatura. El ácido acetilsalicílico inhibe la ciclooxigenasa de forma irreversible; el ácido mefenámico y el ibuprofeno lo hacen de manera reversible, con mecanismos moleculares distintos entre sí.

¿Qué otros fenamatos existen?

Comparte grupo con el ácido tolfenámico (M01AG02), el ácido flufenámico (M01AG03) y el ácido meclofenámico (M01AG04); los cuatro se agrupan bajo el código M01AG de la clasificación ATC. El ácido mefenámico, con el código M01AG01, fue el primero de la serie en llegar al mercado, en la década de 1960.

Referencias

1. MedlinePlus (NIH). Ácido mefenámico.
2. NIST WebBook, National Institute of Standards and Technology (EE. UU.). Mefenamic Acid.
3. PR Vademécum España (fuente: AEMPS). Código ATC M01AG01: ácido mefenámico.
4. Universidad Nacional Autónoma de México (UNAM), Repositorio Institucional. Antecedentes del ácido mefenámico.