Malato

Qué es el malato

El malato es la forma ionizada del ácido málico, un compuesto orgánico de fórmula C₄H₆O₅ que contiene dos grupos carboxilo. Por esa doble función ácida se clasifica dentro de los ácidos dicarboxílicos. En los tejidos vivos rara vez se encuentra la forma protonada libre: al pH del organismo predomina el anión, que es la especie que participa en las reacciones metabólicas.

Su nombre procede del latín malum, "manzana", porque el ácido málico fue identificado por primera vez en el zumo de esta fruta. El químico sueco Carl Wilhelm Scheele lo aisló de la manzana en 1785. Solo una de sus dos formas especulares, el L-malato, aparece de manera natural en los seres vivos; la variante D se obtiene por síntesis. Esa aportación al sabor ácido de la fruta verde explica también su empleo posterior como aditivo alimentario.

Función en el metabolismo energético

Dentro del ciclo del ácido cítrico, el malato se forma por hidratación del fumarato, una reacción reversible catalizada por la enzima fumarasa. A continuación, la malato-deshidrogenasa lo oxida a oxalacetato y reduce NAD⁺ a NADH, con lo que se cierra la vuelta del ciclo. Termodinámicamente esta oxidación no está favorecida; avanza porque el oxalacetato se consume de inmediato en la reacción siguiente, la que lo une al acetil-CoA para regenerar citrato.

No todo el malato que se genera termina oxidado en el ciclo. Cuando las reservas de intermediarios bajan, puede incorporarse como sustrato de relleno para reponerlas y mantener el flujo, un papel que los bioquímicos denominan anaplerótico. También sirve de punto de salida: el malato desviado hacia el citoplasma alimenta la gluconeogénesis, la ruta que fabrica glucosa nueva.

La lanzadera malato-aspartato

La membrana interna de la mitocondria no deja pasar el NADH directamente. Para que los electrones capturados en el citoplasma durante la glucólisis lleguen a la cadena respiratoria, la célula recurre a un rodeo conocido como lanzadera malato-aspartato. En el citosol, el oxalacetato se reduce a malato; este atraviesa la membrana, vuelve a oxidarse a oxalacetato ya dentro de la matriz y libera allí el poder reductor. El malato actúa, por tanto, como vehículo de los electrones. Este trasiego mantiene el equilibrio entre oxidación y reducción a ambos lados de la membrana, condición para que la glucólisis no se detenga.

Diferenciación con compuestos afines

Conviene no confundir el ácido málico con el ácido maleico. El primero lleva un grupo hidroxilo en su cadena; el segundo carece de él y presenta en su lugar un doble enlace carbono-carbono, lo que lo convierte en un compuesto de estructura y propiedades distintas. La cercanía de los nombres, de raíces diferentes, es fuente habitual de error. Frente al ácido cítrico, que tiene tres grupos carboxilo y por eso se llama tricarboxílico, el málico tiene dos y su sabor ácido resulta más suave.

Preguntas frecuentes

¿De dónde viene el nombre "malato"?

Del latín malum, que significa "manzana". El ácido málico se aisló por primera vez del zumo de manzana en 1785, y de ahí tomó su denominación toda la familia: malato es el anión, y a los ácidos málico y malónico se les nombró por su relación con esta fruta.

¿Es lo mismo malato que ácido málico?

Se refieren al mismo compuesto en distinto estado. El ácido málico es la forma con sus hidrógenos ácidos unidos; el malato es lo que queda cuando esos hidrógenos se ceden al medio. En el interior de la célula, al pH fisiológico, la práctica totalidad está en forma de malato.

¿Qué diferencia hay entre las formas L y D del malato?

Son imágenes especulares una de la otra, como la mano izquierda y la derecha. El organismo solo produce y reconoce la forma L, que es la que interviene en el ciclo de Krebs y en la lanzadera malato-aspartato. La forma D se obtiene por vía sintética y no cumple ese papel biológico.

¿Para qué sirve el malato fuera del ciclo de Krebs?

Puede transformarse en piruvato mediante la enzima málica, reacción que genera NADPH, un cofactor que la célula emplea en sus procesos de biosíntesis. Este malato también contribuye a rellenar el ciclo cuando escasean sus intermediarios y sirve de material de partida para fabricar glucosa.

Referencias

1. National Center for Biotechnology Information. Biochemistry, Citric Acid Cycle. StatPearls. Disponible en: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK541072/
2. PubChem. L-Malic acid. National Library of Medicine. Disponible en: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/L-Malic-acid
3. Real Academia Nacional de Medicina de España. Diccionario de términos médicos. Disponible en: https://dtme.ranm.es/