Levofloxacino

Qué es el levofloxacino

El ofloxacino, comercializado desde los años ochenta, es una mezcla a partes iguales de dos moléculas que son imagen especular una de la otra. Solo una de ellas hace el trabajo antibacteriano. El levofloxacino es precisamente esa mitad útil: el enantiómero levógiro, designado con la letra S, aislado y desarrollado como fármaco independiente por la compañía japonesa Daiichi. La agencia estadounidense del medicamento lo autorizó en 1996. Al prescindir de la forma inactiva, alcanza alrededor del doble de potencia que el ofloxacino racémico, porque el otro enantiómero (la forma R) apenas contribuye al efecto.

Su fórmula molecular es C18H20FN3O4. Se presenta en comprimidos, en solución para perfusión intravenosa y en forma de colirio para infecciones oculares, esta última con su propio código ATC (S01AE05). La biodisponibilidad oral ronda el 99 %, de modo que ambas vías, la oral y la intravenosa, alcanzan concentraciones sanguíneas casi idénticas. Pocas moléculas antibióticas absorben tan bien por boca.

Cómo actúa sobre el ADN bacteriano

Para dividirse, una bacteria debe desenrollar y volver a plegar su cromosoma, tarea que encomienda a dos topoisomerasas: la ADN girasa y la topoisomerasa IV. El levofloxacino se une a esos complejos y los deja atrapados sobre el propio ADN, con las cadenas cortadas y sin posibilidad de repararse. La célula ya no puede copiar su material genético. Y muere. Por eso figura entre los bactericidas y no entre los antibióticos bacteriostáticos, que se limitan a frenar el crecimiento.

Su espectro abarca bacterias grampositivas y gramnegativas, junto a los llamados patógenos atípicos (Legionella, Mycoplasma, Chlamydophila) responsables de neumonías de difícil filiación. Frente al neumococo resulta bastante más activo que las primeras quinolonas, y esa fortaleza respiratoria le valió el apodo de fluoroquinolona respiratoria. Contra Pseudomonas aeruginosa, en cambio, el ciprofloxacino le gana la partida. Las clasificaciones por generaciones de estos antibióticos no son del todo uniformes, pero al levofloxacino se le suele situar en la tercera, la de las quinolonas con vocación respiratoria.

Preguntas frecuentes

¿Por qué se llama levofloxacino?

El prefijo levo procede del latín laevus, "izquierdo", y alude a una propiedad óptica: la molécula desvía hacia la izquierda el plano de la luz polarizada. La terminación oxacino es el distintivo que la Denominación Común Internacional reserva a los antibacterianos derivados de la quinolona. El nombre describe a la vez su origen químico y su orientación en el espacio.

¿En qué se diferencia del ofloxacino?

Son, en cierto sentido, la misma molécula a medias. El ofloxacino es una mezcla de dos enantiómeros, mientras que el levofloxacino es uno solo, el que hace el trabajo. Cada comprimido de ofloxacino contiene en la práctica un 50 % de levofloxacino y un 50 % de una forma que apenas aporta actividad. Aislar el componente útil y registrarlo como fármaco propio es una operación que la industria denomina cambio quiral, y este fue uno de sus casos más rentables.

¿Es intercambiable con el ciprofloxacino?

No. Ambos pertenecen a las fluoroquinolonas, pero su perfil no coincide. El levofloxacino cubre mejor el neumococo y los gérmenes respiratorios; el ciprofloxacino conserva ventaja frente a Pseudomonas y buena parte de las enterobacterias. La elección depende del germen que se sospeche.

Referencias

1. MedlinePlus (NIH). Levofloxacina.
2. MedlinePlus (NIH). Inyección de levofloxacina.
3. Manual MSD (versión para profesionales). Fluoroquinolonas.
4. National Center for Biotechnology Information (NCBI/NIH). Levofloxacin - StatPearls.