Isoprenoide

Qué son los isoprenoides

Un isoprenoide es cualquier compuesto cuyo esqueleto de carbono resulta del ensamblaje de unidades de cinco átomos derivadas del isopreno. El nombre convive con el de terpeno, más antiguo, que procede de la trementina, la resina de la que se aislaron los primeros de estos compuestos. Cuando la molécula incorpora además átomos de oxígeno suele hablarse de terpenoide, si bien en la práctica los tres términos se emplean muchas veces como equivalentes.

Lo que reúne a un grupo tan dispar (un pigmento vegetal, una vitamina y una hormona pueden ser todos isoprenoides) no es su aspecto ni su función, sino su manera de armarse. Se levantan sumando bloques de cinco carbonos.

Cómo se clasifican

La forma más directa de ordenar los isoprenoides consiste en contar cuántas unidades de cinco carbonos contienen. Con una sola se obtienen los hemiterpenos. Con dos, los monoterpenos, de diez carbonos, responsables del aroma de muchas plantas, como el mentol o el limoneno. Los sesquiterpenos suman tres unidades, y los diterpenos, cuatro, hasta veinte carbonos. Los triterpenos, de treinta carbonos, incluyen el escualeno, del que deriva el colesterol. Los tetraterpenos, de cuarenta, son los carotenos y demás pigmentos. Y cuando las unidades se cuentan por miles se llega a los politerpenos, como el caucho.

De dónde salen: la vía del mevalonato

En el ser humano, los animales y los hongos, los isoprenoides nacen de la vía del mevalonato. Arranca de un compuesto corriente del metabolismo, la acetil-coenzima A, y a través del mevalonato produce las unidades activadas de cinco carbonos que después se encadenan en tramos cada vez más largos. Las bacterias y los plástidos vegetales cuentan con una ruta distinta, la del metileritritol fosfato, que alcanza esas mismas piezas por otro recorrido.

La enzima que rige el primer tramo de la vía del mevalonato, la HMG-CoA reductasa, es la diana de las estatinas. Al inhibirla, estos fármacos frenan la producción de colesterol y, con ella, la de todos los isoprenoides que se sintetizan más adelante en la ruta, un efecto que se relaciona con algunas de sus acciones distintas del descenso del colesterol.

Isoprenoides con función en el organismo

Muchos isoprenoides cumplen tareas precisas en la fisiología humana. El colesterol forma parte de las membranas celulares y es el origen de las hormonas esteroideas, los ácidos biliares y la vitamina D. La ubiquinona transporta electrones en la mitocondria durante la obtención de energía. El dolicol actúa como soporte para ensamblar las cadenas de azúcares que se añaden a numerosas proteínas. La vitamina K interviene en la coagulación, y de los carotenoides de la dieta obtiene el cuerpo la vitamina A, necesaria para la visión.

A esa relación se añaden los grupos prenilo, fragmentos isoprenoides que se acoplan a ciertas proteínas de señalización para fijarlas a la membrana. Entre ellas figuran proteínas que controlan la división de la célula, lo que ha situado a la vía del mevalonato en el punto de mira de la investigación sobre el cáncer.

Preguntas frecuentes

¿Es lo mismo isoprenoide que terpeno?

En el uso habitual, sí. Terpeno es el nombre clásico e isoprenoide el de raíz química; terpenoide se reserva a veces para las variantes que contienen oxígeno. Los tres se refieren a compuestos formados por unidades de cinco carbonos.

¿Por qué importan los isoprenoides en medicina?

Porque de esta familia dependen procesos básicos del cuerpo. El colesterol y sus derivados regulan las membranas y las hormonas; la coenzima Q sostiene la producción de energía en la mitocondria; el dolicol permite añadir azúcares a las proteínas, y sus fallos causan un grupo de enfermedades metabólicas. Además, la ruta que fabrica todos estos compuestos es la que bloquean las estatinas, uno de los tratamientos más extendidos.

¿Cuántos isoprenoides existen?

Se han descrito más de treinta mil, lo que convierte a los isoprenoides en el grupo más diverso de productos naturales. La mayoría procede del reino vegetal, aunque también los sintetizan animales, hongos y bacterias.

Referencias

1. Buhaescu I, Izzedine H. PubMed (NIH). Mevalonate pathway: a review of clinical and therapeutical implications.
2. PLOS Pathogens. Five Questions about Non-Mevalonate Isoprenoid Biosynthesis.
3. Journal of Bacteriology (ASM). The Mevalonate Pathway of Staphylococcus aureus.
4. Communications Biology (Nature). Origin of breath isoprene in humans is revealed via multi-omic investigations.