Isopreno

Qué es el isopreno

El isopreno es un líquido incoloro y volátil de fórmula C5H8, formado por una cadena ramificada de cinco carbonos con dos dobles enlaces. Su nombre químico completo es 2-metil-1,3-butadieno. Fuera de la biología se conoce sobre todo por una propiedad industrial: polimerizado, es el componente del caucho natural.

Su relevancia biológica reside en ese esqueleto de cinco carbonos. A comienzos del siglo XX se comprobó que la estructura de un número enorme de productos naturales (esencias vegetales, resinas, pigmentos, esteroles) podía descomponerse en unidades de cinco carbonos idénticas a la del isopreno, unidas casi siempre cabeza con cola. Aquella observación, la regla del isopreno, dio nombre a toda una clase de compuestos y valió sendos premios Nobel a Otto Wallach y a Leopold Ruzicka por el estudio de los terpenos.

El isopreno no es el precursor de los isoprenoides

Un detalle sorprende: pese a prestarles su nombre, el isopreno no es la molécula con la que el organismo fabrica los isoprenoides. Al calentar los terpenos se desprende isopreno, y durante un tiempo se supuso que era su materia prima. La realidad es la contraria. Las verdaderas piezas de montaje son dos moléculas de cinco carbonos activadas, el pirofosfato de isopentenilo y su isómero el pirofosfato de dimetilalilo, que las células producen en la vía del mevalonato. El isopreno libre aparece más bien como subproducto cuando una de esas piezas se descompone.

El isopreno del aliento

En las personas, el isopreno tiene una faceta llamativa: lo exhalamos sin cesar. Es el hidrocarburo más abundante del aire espirado y su concentración guarda relación con la síntesis de colesterol, de la que es un subproducto. Las estatinas, que frenan esa síntesis, disminuyen la cantidad de isopreno en el aliento. Investigaciones recientes sitúan buena parte de su producción en el músculo esquelético, lo que explica que aumente de forma marcada durante el ejercicio físico.

Ese vínculo con el metabolismo ha convertido al isopreno espirado en candidato a marcador no invasivo de distintos procesos, desde las alteraciones del colesterol hasta ciertas enfermedades cardiovasculares y hepáticas. De momento pertenece al ámbito de la investigación y no forma parte de las pruebas de uso corriente.

Preguntas frecuentes

¿Qué es la regla del isopreno?

Es el principio según el cual el esqueleto carbonado de los terpenos puede dividirse en un número entero de unidades de isopreno, de cinco carbonos, enlazadas normalmente cabeza con cola. Sirve para reconocer un compuesto como terpénico y para deducir cuántas unidades lo componen.

¿Es lo mismo isopreno que isoprenoide?

No. El isopreno es una molécula concreta de cinco carbonos; los isoprenoides son la familia entera de sustancias construidas a partir de esa unidad de cinco carbonos. Uno es la pieza; los otros, todo lo que se edifica con ella.

¿De dónde procede el isopreno que exhalamos?

Se genera dentro del propio cuerpo, en la vía que produce el colesterol, a partir de la descomposición de una de sus piezas intermedias. El músculo esquelético parece ser una de sus fuentes principales, y por eso la cantidad exhalada sube con el ejercicio. No procede del aire ni de los alimentos, sino del metabolismo interno.

Referencias

1. Communications Biology (Nature). Origin of breath isoprene in humans is revealed via multi-omic investigations.
2. Journal of Breath Research (IOP). Unravelling the origin of isoprene in the human body.
3. Wiener klinische Wochenschrift (Springer). Potential applications of breath isoprene as a biomarker in modern medicine.
4. Journal of Breath Research (NCBI). Isoprene in the exhaled breath as a biomarker of advanced fibrosis.