Ciclopirox

Qué es el ciclopirox

Químicamente, el ciclopirox es 6-ciclohexil-1-hidroxi-4-metil-2(1H)-piridona, un compuesto sintético sin parentesco estructural con los azoles, con las alilaminas como la terbinafina o con los polienos como la nistatina. Su espectro cubre dermatofitos como Trichophyton rubrum, Trichophyton mentagrophytes y Epidermophyton floccosum, levaduras del género Candida y Malassezia furfur, y algunos mohos no dermatofitos. También muestra actividad frente a bacterias grampositivas y gramnegativas, entre ellas Propionibacterium acnes, y posee cierto efecto antiinflamatorio añadido que no comparten la mayoría de los antifúngicos tópicos.

Se comercializa en varias formulaciones adaptadas a cada localización: crema y gel para la piel, champú para el cuero cabelludo y una laca resistente al agua para las uñas. Esta última se formula al 8 % y está pensada para atravesar la lámina ungueal, un tejido tan denso y queratinizado que buena parte de los principios activos tópicos apenas lo penetran. Con hidroxipropil quitosano como vehículo, la laca forma una película que retiene el fármaco en contacto con la uña durante horas. La adherencia mejora, y con ella la cantidad de producto que finalmente atraviesa la lámina.

Un antifúngico sin diana única

La mayoría de los antifúngicos actúan sobre un punto muy concreto de la célula fúngica. Los azoles bloquean una enzima de la vía del ergosterol, las alilaminas otra distinta, los polienos se insertan directamente en la membrana. El ciclopirox no tiene una diana única. Al secuestrar el hierro y otros metales trivalentes que numerosas enzimas necesitan como cofactor, interfiere a la vez con la respiración celular, con la neutralización de especies reactivas de oxígeno y con el transporte de nutrientes a través de la membrana fúngica. Esta dispersión del efecto sobre varios procesos simultáneos explica en parte por qué las resistencias adquiridas al ciclopirox se han descrito con muy poca frecuencia en comparación con los azoles.

Ese mismo secuestro de hierro intracelular ha despertado interés fuera de la dermatología. Estudios de laboratorio en líneas celulares de cáncer de pulmón y otros tumores han explorado si el ciclopirox interfiere con la disponibilidad de hierro que ciertas células tumorales necesitan para proliferar. La investigación es preclínica. No constituye, por ahora, un uso clínico establecido. Resulta curioso, en cualquier caso, que una molécula pensada contra hongos de la piel haya terminado su recorrido científico en laboratorios de oncología.

Preguntas frecuentes

¿En qué se diferencia el ciclopirox de antifúngicos como el clotrimazol o el ketoconazol?

En el mecanismo. Los azoles inhiben una enzima concreta de la síntesis del ergosterol, mientras que el ciclopirox actúa quelando metales y afectando varias rutas metabólicas del hongo a la vez. Al no compartir diana, no existe resistencia cruzada entre ambos grupos, lo que explica que en algunos protocolos de tratamiento de infecciones ungueales se combinen o se alternen.

¿Es lo mismo el ciclopirox que la ciclopirox olamina?

Prácticamente sí. La olamina es la sal de etanolamina del ciclopirox, empleada porque mejora su solubilidad y estabilidad en las formulaciones tópicas. El principio activo que ejerce la acción antifúngica es el mismo en ambos casos.

¿Por qué aparece el ciclopirox en champús anticaspa?

Porque la caspa seborreica está asociada a la proliferación del hongo Malassezia en el cuero cabelludo, uno de los organismos sensibles al ciclopirox. Las formulaciones en champú, habitualmente al 1 %, se diseñaron para actuar sobre esa población fúngica y sobre la inflamación local asociada. Es una de las pocas indicaciones del ciclopirox ajena a las uñas o a la piel lampiña, y probablemente la más conocida por el público general, aunque rara vez se identifique el principio activo por su nombre.

Referencias

1. MedlinePlus (NIH). Ciclopirox tópica.
2. National Center for Biotechnology Information (NCBI/NIH). Ciclopirox Olamine Exerts Tumor-Suppressor Effects via Topoisomerase II Alpha in Lung Adenocarcinoma.
3. Vademecum.es. Monografía ATC5: Ciclopirox.
4. ScienceDirect Topics (Elsevier). Ciclopirox: an overview.