Ibuprofeno

Qué es el ibuprofeno

El ibuprofeno pertenece a la familia de los antiinflamatorios no esteroideos, un conjunto de medicamentos que comparten un mecanismo común y que no tienen relación química con los corticoides. Dentro de ese grupo se sitúa en el subgrupo de los derivados del ácido propiónico, al que también pertenecen el naproxeno y el ketoprofeno. Su nombre resume su estructura química: reúne las sílabas de ácido isobutil (ibu), propiónico (pro) y fenilo (fen), los tres fragmentos que componen la molécula.

Reúne a la vez propiedades analgésicas, antipiréticas y antiinflamatorias, una combinación que lo distingue del paracetamol, con el que se compara con frecuencia. El paracetamol calma el dolor y baja la fiebre, pero apenas actúa sobre la inflamación. El ibuprofeno sí lo hace. Esa diferencia explica por qué se recurre a él en cuadros donde el componente inflamatorio pesa, como los procesos reumáticos o las lesiones musculares.

Cómo actúa sobre la ciclooxigenasa

Las prostaglandinas son mediadores que el organismo fabrica en respuesta a una lesión o a determinadas enfermedades, y son las responsables de que aparezcan el dolor, la fiebre y la hinchazón. Para producirlas, el cuerpo necesita la ciclooxigenasa, una enzima que existe en dos formas principales: la COX-1, presente de manera constante en tejidos como la mucosa gástrica y las plaquetas, y la COX-2, que se activa sobre todo en los focos de inflamación. El ibuprofeno inhibe ambas de forma no selectiva. Al bloquearlas, corta la producción de prostaglandinas y con ella los síntomas que estas provocan.

Hay un detalle químico que conviene conocer. La molécula de ibuprofeno existe en dos versiones especulares, dos enantiómeros que son imagen uno del otro (como la mano izquierda y la derecha). Solo una de las dos, la forma S, tiene actividad farmacológica real. El preparado habitual mezcla las dos por igual, pero el organismo dispone de una enzima capaz de transformar parte de la forma inactiva (R) en la activa (S). De ese fenómeno nace el dexibuprofeno, una presentación que contiene únicamente el enantiómero S.

Origen del fármaco

El ibuprofeno nació de una búsqueda concreta: encontrar una alternativa mejor tolerada que el ácido acetilsalicílico para tratar la artritis reumatoide. El equipo de la compañía británica Boots, dirigido por el químico Stewart Adams junto a John Nicholson, sintetizó la molécula en 1961 tras cribar más de un millar de compuestos. La patente se solicitó ese mismo año. El fármaco llegó al mercado británico en 1969 y al estadounidense en 1974. Hoy figura en la lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud.

Preguntas frecuentes

¿De dónde viene el nombre ibuprofeno?

No tiene raíz griega ni latina. Es un nombre construido a partir de la propia estructura química de la molécula: ácido isobutil (ibu), propiónico (pro) y fenilo (fen).

¿Qué diferencia al ibuprofeno del paracetamol?

El ibuprofeno es un antiinflamatorio no esteroideo y actúa sobre la inflamación además de sobre el dolor y la fiebre. El paracetamol alivia el dolor y reduce la fiebre, pero su efecto antiinflamatorio es escaso, motivo por el que hoy no se clasifica dentro de los AINE. Son moléculas distintas con mecanismos distintos.

¿Qué es el dexibuprofeno?

Es la forma del medicamento que contiene solo el enantiómero S del ibuprofeno, la versión de la molécula que resulta activa. El ibuprofeno convencional incluye por igual la forma activa y la inactiva.

Referencias

1. MedlinePlus (NIH). Ibuprofeno.
2. Manual MSD (versión para público general). Antiinflamatorios no esteroideos (AINE).
3. PR Vademécum. Código ATC M01AE01 (ibuprofeno).
4. Organización Mundial de la Salud. Model List of Essential Medicines.