DICCIONARIO MÉDICO
Licopeno
El licopeno es un carotenoide de cadena abierta, pigmento responsable del color rojo intenso del tomate maduro, la sandía, la papaya y el pomelo rosado. A diferencia del β-caroteno, carece de actividad provitamina A porque su molécula no contiene el anillo de β-ionona necesario para convertirse en retinol. Es uno de los carotenoides más abundantes en el plasma humano y posee una elevada capacidad de neutralizar radicales libres de oxígeno. El licopeno es un tetraterpeno acíclico compuesto por cuarenta átomos de carbono y cincuenta y seis de hidrógeno (C₄₀H₅₆), ensamblado a partir de ocho unidades de isopreno. Lo que le confiere su color rojo y su reactividad frente a los radicales libres es un sistema de once dobles enlaces conjugados —la cadena ininterrumpida de enlaces alternos simples y dobles más larga de todos los carotenoides dietéticos comunes—. Esa extensión del sistema conjugado es también la razón de que el licopeno absorba la luz visible en la franja del azul y el verde, reflejando el rojo. El nombre proviene del neolatín lycopersicum, el epíteto específico del tomate (Solanum lycopersicum, antes Lycopersicon esculentum), que a su vez deriva del griego λύκος (lýkos), "lobo", y περσικόν (persikón), "melocotón" — literalmente, "melocotón de lobo". El pigmento fue aislado por primera vez del tomate en 1903 por Charles Schunck, y el nombre lycopene quedó vinculado desde entonces al fruto del que se extrajo. Todos los carotenoides derivan biosintéticamente del licopeno: es el precursor del que, mediante ciclaciones enzimáticas, se originan el β-caroteno, el α-caroteno, la luteína y las demás xantofilas. Sin embargo, el organismo humano no puede sintetizarlo ni convertirlo en vitamina A, de modo que todo el licopeno presente en nuestros tejidos procede de la dieta. La característica estructural que distingue al licopeno de otros carotenoides dietéticos es que su cadena de carbonos no se cierra en anillos terminales. El β-caroteno, por ejemplo, posee un anillo de β-ionona en cada extremo; al escindirlo la enzima β-caroteno-15,15'-dioxigenasa, genera dos moléculas de retinal (provitamina A). El licopeno, al carecer de esos anillos, no puede sufrir esa escisión y por tanto no contribuye al aporte de vitamina A. Esa misma estructura abierta, sin embargo, es la que le otorga una capacidad de neutralización del oxígeno singlete superior a la del β-caroteno —aproximadamente el doble, según los ensayos in vitro clásicos— y muy superior a la del α-tocoferol (vitamina E). La eficacia frente al oxígeno singlete aumenta con la longitud del sistema conjugado, y el licopeno es el carotenoide dietético que lo tiene más largo. El tomate maduro concentra entre el 80 % y el 90 % del licopeno que se ingiere habitualmente en las dietas occidentales. Otras fuentes con cantidades apreciables son la sandía, la guayaba rosada, el pomelo rosado, la papaya y el pimiento rojo. En el tomate fresco el licopeno se encuentra mayoritariamente en la configuración todo-trans, unido a la matriz celular y relativamente poco accesible para la absorción intestinal. El procesado térmico —cocción, fritura, elaboración de salsas— rompe las paredes celulares y favorece la isomerización parcial de la forma trans a formas cis (5-cis, 9-cis, 13-cis), que el intestino absorbe con mayor facilidad. La presencia de lípidos en la misma comida mejora todavía más la absorción, porque el licopeno es liposoluble y se incorpora a las micelas de grasa durante la digestión. Por eso, el licopeno de una salsa de tomate cocinada con aceite de oliva se absorbe en proporción notablemente mayor que el de un tomate crudo. Una vez absorbido, el licopeno circula unido a lipoproteínas plasmáticas y se acumula preferentemente en hígado, glándulas suprarrenales, testículos y piel. Su vida media en plasma se sitúa entre 12 y 33 días, lo que explica que los niveles séricos dependan más del patrón dietético habitual que de la ingesta de un solo día. En la familia de los carotenoides conviene distinguir dos grandes grupos. Los carotenos son hidrocarburos puros (solo carbono e hidrógeno): a este grupo pertenecen el licopeno, el β-caroteno y el α-caroteno. Las xantofilas contienen además oxígeno en sus anillos terminales: la luteína y la zeaxantina son las más conocidas. Dentro de los carotenos, el licopeno se diferencia del β-caroteno en tres aspectos: su cadena es abierta (acíclica), no tiene actividad provitamina A y posee un sistema conjugado más extenso (once frente a nueve dobles enlaces), lo que le confiere un color más rojizo y una mayor reactividad antioxidante in vitro. Del neolatín lycopersicum, el antiguo nombre botánico del tomate. Lycopersicum procede a su vez del griego λύκος, "lobo", y περσικόν, "melocotón": el tomate fue llamado "melocotón de lobo" en la nomenclatura botánica renacentista. El sufijo -eno indica la presencia de dobles enlaces en la molécula. No. Ambos son carotenoides y comparten la fórmula molecular C₄₀H₅₆, pero difieren en la estructura: el β-caroteno tiene dos anillos terminales y se convierte en vitamina A; el licopeno es una cadena abierta, sin anillos, y no tiene actividad provitamina A. Son, de hecho, isómeros estructurales. Porque en el tomate crudo el licopeno está atrapado en la matriz celular, mayoritariamente en forma trans, que es menos absorbible. El calor rompe las paredes celulares y convierte parte del licopeno trans en isómeros cis, más solubles en las micelas lipídicas del intestino. Si además se añade grasa a la cocción, la formación de micelas se potencia y la absorción mejora aún más. No. A pesar de ser un carotenoide, el licopeno carece del anillo de β-ionona que la enzima intestinal necesita para generar retinal. Todo el aporte dietético de vitamina A a partir de carotenoides depende del β-caroteno y, en menor medida, del α-caroteno y la β-criptoxantina. Si desea profundizar en conceptos asociados al licopeno, puede consultar las siguientes definiciones del Diccionario médico:Qué es el licopeno
Estructura acíclica y ausencia de actividad provitamina A
Fuentes alimentarias y biodisponibilidad
Diferenciación con otros carotenoides
Preguntas frecuentes
¿De dónde viene la palabra "licopeno"?
¿Es lo mismo licopeno que β-caroteno?
¿Por qué se absorbe mejor el licopeno cocinado que el crudo?
¿El licopeno aporta vitamina A?
Referencias
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