Isetionato de pentamidina

Qué es el isetionato de pentamidina

La pentamidina es la molécula activa; el isetionato es la sal con la que se formula. Ese detalle no es menor. La molécula posee dos grupos amidina de carácter básico que la hacen apenas absorbible en el tubo digestivo, y unirla al ácido isetiónico mejora su solubilidad en agua para poder prepararla como inyectable o como solución para nebulizar. Por eso el nombre completo del principio activo arrastra siempre el de su sal.

Su nombre describe la estructura. El prefijo penta alude a la cadena de cinco carbonos que une, como un puente, dos anillos con grupos amidina en los extremos. De ahí que se la clasifique entre las diamidinas aromáticas, una familia química emparentada con la antigua estilbamidina. La pentamidina actúa sobre organismos muy distintos entre sí: el hongo hoy llamado Pneumocystis jirovecii, varias especies del género Leishmania y el Trypanosoma brucei gambiense, agente de la enfermedad del sueño.

Cómo actúa y frente a qué

El mecanismo no está del todo esclarecido, algo poco habitual en un fármaco de uso tan prolongado. Se sabe que interfiere en el metabolismo del núcleo del parásito, entorpeciendo la síntesis de su material genético, de sus proteínas y de sus fosfolípidos. En los tripanosomátidos, además, se une con avidez al ADN del cinetoplasto, una estructura mitocondrial propia de estos protozoos que no existe en las células humanas. Esa diana ausente en el huésped ayuda a explicar parte de su selectividad.

La historia de este fármaco quedó ligada a la del sida. La neumonía por Pneumocystis fue durante años la infección oportunista más frecuente y letal en las personas con infección por el VIH, y la pentamidina pasó de ser un medicamento marginal a un recurso de primer orden, tanto para tratar el cuadro como para prevenirlo por vía inhalada. Frente a Pneumocystis se reserva como alternativa cuando el tratamiento de primera elección no se tolera o no resulta eficaz. En la leishmaniasis y en la tripanosomiasis mantiene un papel de segunda línea, dependiente de la disponibilidad de otras opciones.

Preguntas frecuentes

¿Por qué se administra inyectado o inhalado y no en pastillas?

Por su química. Los dos grupos amidina que porta la molécula impiden que se absorba de forma apreciable en el intestino, así que tomarla por boca sería ineficaz. Para tratar una infección se recurre a la vía parenteral, y para prevenir la neumonía por Pneumocystis existe una presentación en aerosol que lleva el fármaco directamente al pulmón.

¿Pentamidina es un antibiótico?

En sentido estricto se clasifica como antiprotozoario, no como antibacteriano. Actúa sobre protozoos y sobre Pneumocystis, un microorganismo que durante décadas se consideró un protozoo y que hoy se clasifica entre los hongos. Esa historia taxonómica explica que un antiprotozoario siga siendo el tratamiento de una neumonía de causa fúngica.

¿De dónde viene el término isetionato?

Del ácido isetiónico (ácido 2-hidroxietanosulfónico), con el que se forma la sal. Es un recurso habitual en farmacia para volver soluble e inyectable una molécula que en su forma libre no lo sería.

Referencias

1. MedlinePlus en español (Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.). Inyección de pentamidina.
2. MedlinePlus en español (Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.). Inhalación oral de pentamidina.
3. Comité de Medicamentos de la Asociación Española de Pediatría. Pentamidina (isetionato de pentamidina). Pediamécum.
4. National Center for Biotechnology Information (NIH). Pentamidine and leishmaniasis: pharmaceutical review.