FMN

Qué es el FMN

El FMN se forma en las células a partir de la riboflavina mediante la acción de la enzima riboflavina quinasa, que añade un grupo fosfato a la posición 5' del azúcar ribitol. Pese a su nombre, no es un nucleótido en sentido estricto: los nucleótidos contienen ribosa, mientras que el FMN contiene ribitol, un alcohol de azúcar. La denominación se mantiene por razones históricas.

Su estructura química incluye un anillo de isoaloxazina, responsable de la capacidad para aceptar y donar electrones. Ese anillo es también el origen del color amarillo intenso que comparten todas las flavinas (del latín flavus, «amarillo»). Cuando Hugo Theorell aisló en 1935 la primera flavoproteína de la levadura, fue precisamente la tonalidad amarilla del cofactor lo que llevó a identificar la riboflavina como componente activo.

El FMN en el metabolismo celular

Dentro de la mitocondria, el FMN desempeña un papel central en el primer paso de la fosforilación oxidativa. En el complejo I (NADH deshidrogenasa), el FMN recibe dos electrones del NADH y los transfiere a los centros hierro-azufre de la cadena. La interconversión entre su forma oxidada (FMN), su forma de un solo electrón o semiquinona (FMNH·) y su forma completamente reducida (FMNH2) le permite participar tanto en transferencias de uno como de dos electrones, una versatilidad que el NAD no posee.

Más allá de la cadena respiratoria, el FMN sirve de cofactor a un grupo amplio de enzimas denominadas flavoproteínas, implicadas en la beta-oxidación de ácidos grasos, la degradación de aminoácidos y la biosíntesis de otros cofactores. En ciertos organismos actúa además como cromóforo en fotorreceptores sensibles a la luz azul, un papel que nada tiene que ver con el metabolismo energético y que ilustra la diversidad funcional de esta molécula.

Relación con el FAD

El FMN es, además, el precursor biosintético del FAD (flavín adenín dinucleótido). La enzima FAD sintetasa une una molécula de AMP al FMN para generar FAD, que es la otra gran coenzima flavínica. Ambas derivan en último término de la vitamina B2 de la dieta.

Preguntas frecuentes

¿Qué significan las siglas FMN?

FMN es la abreviatura de flavin mononucleotide (en inglés). En español se traduce como flavín mononucleótido o mononucleótido de flavina.

¿Por qué se le llama «mononucleótido» si no es realmente un nucleótido?

Porque contiene ribitol en lugar de ribosa. Los nucleótidos genuinos llevan un azúcar de cinco carbonos (ribosa o desoxirribosa) unido a una base nitrogenada y un fosfato. El FMN tiene un alcohol de azúcar, el ribitol, lo que técnicamente lo convierte en un derivado de nucleótido. El nombre se acuñó antes de que esa distinción química se considerara relevante, y persiste por convención.

¿Puede haber carencia de FMN?

Sí, cuando hay déficit de vitamina B2 en la dieta. Al depender de la riboflavina como precursor, la síntesis de FMN (y de FAD) disminuye si el aporte dietético es insuficiente. Esa carencia afecta a todas las flavoproteínas que requieren FMN o FAD como cofactor.

Referencias

1. National Center for Biotechnology Information (NCBI/NIH). Flavin mononucleotide - PubChem.
2. Wikipedia. Flavín mononucleótido.
3. Wikipedia. Flavoproteína.
4. GPnotebook. Mononucleótido de flavina.